В 1953 году, после долгого сопротивления, Черчилль принял от королевы титул рыцаря Подвязки. Это стало знаком того, что он начал задумываться об уходе: прежде он отказывался от почестей, влекущих за собой изменение в назывании, он предпочитал быть «мистером Черчиллем». Следующим летом у него случился инсульт. Когда он поправился, он под этим предлогом ушел в отставку. Он знал, что Иден «еще не готов» стать премьером – ни эмоционально, ни физически, но он также полагал, что тот «заслуживает своей очереди. Кто знает? Дай бог, все устроится». На деле, недолгое лидерство Идена завершилось фатальным вторжением британских войск в Египет и их столь же катастрофическим поражением. Черчилль говорил потом: «Я бы побоялся туда входить. Однако, сделав это, я бы еще больше боялся уходить».

Черчиллю исполнилось 79, и он ушел в отставку в апреле 1955 года. Свою последнюю речь он произнес 1 марта, вложив в нее все свое мастерство, он «сам продиктовал каждое слово»:

И все же он призывал не отчаиваться:

Последние десять лет жизни Черчилля напоминали тлеющий костер с редкими всполохами пламени и отблесками огня. Он закончил свою «Историю англоязычных народов». Он рисовал: «Я люблю яркие цвета. И испытываю жалость к скучно-серому». Он думал, что лучшее, что ждет в раю, это бесконечно прекрасные небеса. И он представлял себе то, что наступает после смерти, как «что-то вроде прохладной бархатной тьмы». Но помолчав, он сказал: «Возможно, в следующей жизни я стану китайским кули. Вы знаете, это те люди, которые прислуживали мне в Южной Африке и о которых я говорил в своем первом выступлении в Палате общин. Я тогда сказал, что называть их рабами было бы терминологической неточностью. Да здравствует английский язык! Однако если мне суждено вновь родиться китайским кули, я подам апелляцию в Небесный суд».

Большую часть времени Черчилль проводил на юге Франции, Эмери Ривз и его милая жена с удовольствием принимали его на своей вилле. Он был желанным гостем во многих домах той округи. Поместье Бивербруков «Ля Каппонсина» шесть месяцев в году было предоставлено в его распоряжение. Он гостил на яхте Аристотеля Онассиса «Кристина» и восемь раз отправлялся на ней в круиз. Черчиллю там очень нравилось, яхта представляла собой перестроенный эсминец с мощным двигателем. Он все еще оставался искателем приключений. Известна история о том, как он настойчиво требовал спуститься по скалистому берегу к пляжу на Средиземном море, но сил на подъем у него уже не было. Его поднимали, – все его пять футов и 7 дюймов роста и 154 фунта веса – в боцманском кресле силами присутствовавших гостей: среди них была и восхитительная леди Диана Купер, и звезда балета Марго Фонтейн.

Когда Черчилль перевалил за восьмой десяток, он стал забывчив, глуховат и часто впадал в задумчивость. Писатель Джеймс Кэмерон, принимавший участие в обеде a trois с Черчиллем и Бивербруком в «Ля Каппонсине», описывает безмолвную трапезу:

Черчилль часто останавливался в отеле «Де Пари» в Монте Карло, в пентхаусе, приготовленном специально для него. Однако обедать он любил внизу в компании миссис Ривз, известной под прозвищем «Хрустальная Венди». Эвелин Воф, которая останавливалась там же, писала Энн, жене Яна Флеминга:

Однажды он неудачно упал в отеле, и это стало началом конца. Его переизбрали в Палату общин в 1959 году, однако он никогда больше не выступал там с речами и последний раз в этом месте, которое так любил, был 27 июля 1964 года. В ноябре он отпраздновал свой девяностый день рождения и умер 24 января. В последние дни он ни от чего не страдал. Последние его слова: «Я от всего устал». Но затем он добавил, обведя взглядом людей, собравшихся вокруг его постели: «Путешествие было приятным, и это стоило сделать – один раз!».

27 января 1965 года гроб с телом Черчилля перенесли /из его дома в Гайд Парк Гейт в Вестминстер-холл. Более ста тысяч человек медленно прошли мимо катафалка. 30 января 1965 года в 9:45 гроб на серых лафетах, последний раз использовавшихся во время похорон королевы Виктории, перевезли из Вестминстера в собор Св. Павла. Государственный траур, объявленный Парламентом, стал первым трауром по политику со времени смерти Гладстона. Однако трагическое великолепие печального события могло быть сравнимо лишь с похоронами герцога Веллингтона в 1852 году. Сразу после окончания церемонии, на которой присутствовала королева, еще пятеро монархических особ и пятнадцать глав государств, гроб на лодке проследовал вниз по Темзе, затем от станции Ватерлоо до остановки Лонг Хэнбороу, что неподалеку от станции Блэдон, откуда он был перемещен в домашнюю церковь Бленхейма. Черчилль был похоронен на церковном кладбище рядом со своим отцом, матерью и братом Джеком, менее чем в миле от того места, где был рожден.

Из девяноста лет своей жизни пятьдесят пять Черчилль провел в Парламенте, тридцать один в Кабинете министров и почти девять лет он был премьер-министром. Он присутствовал или принимал участие в девятнадцати битвах и получил четырнадцать наград за участие в кампаниях. Он был заметной фигурой во время Первой мировой войны и центральной – во Второй мировой. Он опубликовал почти 10 миллионов слов, гораздо больше, чем многие профессиональные писатели – за всю свою жизнь, и он написал более пятиста полотен, превысив достижения многих профессиональных художников. Он построил дом и устроил сад. Он являлся членом Королевского научного общества и Старшим братом в «Тринити Хаус», он был лордом-хранителем пяти гаваней, членом Королевской академии художеств, канцлером университета, Нобелевским лауреатом, кавалером Ордена Подвязки, ордена Кавалеров Почета и ордена Заслуг. Несколько городов сделали его своим почетным гражданином, дюжины университетов присвоили ему почетные степени и тринадцать стран наградили его государственными медалями. Он играл по-крупному и выиграл много раундов. Количество выпитых им бутылок шампанского не учтено, однако оно приблизительно равно двадцати тысячам единиц. У него была большая и глубоко любимая семья, а также бесчисленное множество друзей.