В частности, Макиавелли довольно скоро обнаружил, что физиономия Пандольфо «ничего или почти ничего не выражала», причем он хотел убедить флорентийцев отказаться от прав на Монтепульчано — между прочим, занятый войсками Сиены после изгнания Медичи из Флоренции. Но, стремясь заключить с республикой союз, Пандольфо все же не собирался препятствовать передвижению Альвиано по территориям Сиены. Ложь Петруччи «весьма озадачила» Никколо, а когда он оппонировал Пандольфо, поймав его на несоответствии в его словах, тот попросту заявил: «Верности ради больше делаю и меньше думаю, потому как больше доверяю времени, чем разуму». Петруччи оказался для Макиавелли достойным противником, и секретарь Синьории поехал обратно, не добившись ничего, разве что придя к заключению, что этому человеку доверять никак нельзя. Еще в Сиене Макиавелли узнал, что Кордова воспретил Альвиано нападать на Тоскану, но, когда сообщил об этом Петруччи, тот проницательно заметил, что «разум подскажет Альвиано подчиниться и утихомириться, впрочем, люди не всегда прислушиваются к голосу разума». И слова правителя оказались пророческими: Альвиано, игнорируя приказ Кордовы, с многочисленным войском высадился близ Пьомбино. И вновь в самую трудную минуту Флоренция осталась без всякой поддержки. Французы отказались вмешаться, сославшись на то, что Флоренция не уплатила сумму, указанную в союзном договоре, а Франческо Гонзага отказался служить, заявив, что Людовик XII еще не одобрил его контракт с республикой. В распоряжении Флоренции имелось лишь несколько тысяч всадников и пехотинцев под командованием Антонио Джакомини и Эрколе Бентивольо, находившихся в районе Мареммы, чтобы блокировать продвижение Альвиано вдоль побережья в направлении Пизы. Количество испанских солдат в Пьомбино заставляет предположить, что Альвиано и Кордова и вправду заключили соглашение, причем Кордова не мог вмешиваться напрямую, ибо перемирие между Францией и Испанией включало и Флоренцию.

В середине августа задира Джакомини сообщил правительству, что намерен атаковать, и хотя Десятка убеждала его проявить благоразумие, 17 августа он вступил в бой с войсками Альвиано близ Сан-Винченцо. Совершенно неожиданно — а также благодаря верно выбранному Бентивольо для нанесения удара моменту — Альвиано потерпел сокрушительное поражение, понес большие потери и лишился обоза. Ликующий Содерини приказал вывесить захваченные знамена в зале Большого Совета и вопреки всем возражениям собрал достаточно средств для выплаты жалованья наступавшим на Пизу наемникам под командованием Джакомини и Бентивольо. Такое решение обрадовало лишь некоторых, потому что многие сомневались в полководческих талантах Бентивольо, несмотря на его вклад в последнюю победу. Более того, его назначение на должность главнокомандующего с большой долей вероятности могло обозлить других кондотьеров, служивших Флоренции. В этом смысле доверительное письмо Макиавелли от 27 августа, адресованное Джакомини, служит дурным предзнаменованием и раскрывает все те трудности, которые пришлось преодолеть флорентинцам, имея дело с наемниками:

«Сохраните в тайне все, что я вам пишу. Сегодня утром комитет [pratica] решил вручить жезл главнокомандующего мессеру Эрколе, однако он намерен не спешить с оглаской и попытается задобрить Марко Антонио [Колонна], дабы избежать его неистовой ярости. Необходимо совершить два дела. Первое: мессер Джакопо [Савелли] и мессер Аннибале [Бентивольо] должны прислать кого-нибудь сюда, дабы рассказать людям, что не вся слава досталась Эрколе, ибо несколько дней назад он письменно осведомлялся, будут ли его прилюдно чествовать за отвагу. Второе: вы должны написать кому-либо из влиятельных друзей, что Марко Антонио не намерен сеять распри и Джакопо и Аука [Савелли], вопреки общему мнению, его не поддержат, поскольку сие предположение отсрочило бы назначение мессера Эрколе. В заключение скажу, что честность Джакопо и Аннибале [они не присвоили себе недавнюю победу] прибавила третьему [Эрколе] надменности и вознесла до небес его авторитет. Вы в силах исправить положение; и разорвите это письмо».

Безусловно, самодовольство кондотьеров осложняло жизнь не только Флоренции, но и другим странам, где честь и достоинство шли рука об руку. Однако другие государства Италии уже изыскали способ утешить разобиженных наемников, тогда как во Флоренции не нашлось твердой руки, способной поддерживать порядок в своем капризном войске.

Прогноз Макиавелли оказался вполне реалистичным, хоть и отличался несколько излишним оптимизмом. 9 сентября орудийным огнем была пробита брешь в стенах Пизы, но, получив приказ атаковать, флорентийская пехота не сдвинулась с места, сославшись на якобы слишком узкую брешь, — истинная же причина заключалась в том, что причитавшееся им жалованье до сих пор не поступило. В этой ситуации поборником строгой дисциплины проявил себя Джакомини. После двух дней обстрела, в результате которого обрушился еще один участок стены, Джакомини вновь приказал идти на штурм, но солдаты вновь отказались повиноваться. Между тем Кордова ухитрился переправить в город некоторое количество испанской пехоты, а Бентивольо так и не сумел повлиять на непокорных солдат. (Что примечательно, среди взбунтовавшихся пехотинцев два отряда принадлежали Джакопо Сальвиати и Марко Антонио Колонне.)

Разъяренный Джакомини пригрозил, что повернет пушки на мятежников, и написал правительству несколько язвительных писем, в которых разнес в пух и прах трусливое войско. Но, получив в ответ приказ о снятии осады, он объявил, что уходит в отставку и отправляется домой. Макиавелли, который симпатизировал и доверял Джакомини, предупредил военачальника, что тот столкнется с недовольством простолюдинов, потому как флорентийцы, не увидев победы, которую принимали как должное, захотят сделать из него козла отпущения, виновного во всех неудачах. «Ради Бога, никуда не уезжайте, — писал Никколо 23 сентября, — молю Вас не уезжать без разрешения, дабы не давать этим изменникам и завистникам повода поднимать еще больший шум». Важно отметить, что главные нападки на Джакомини исходили от тех, кому были ненавистны Содерини и республика, таких как Сальвиати и Ручеллаи. Впрочем, гонфалоньеру все равно досталось за опрометчивость и властность, а также за оказанную им поддержку плана, который мудрые люди сочли безрассудным. Провал осады Пизы основательно подорвал доверие народа к республиканской власти. Потребовалось срочно искать решение, иначе следующая неудача означала бы ее крах.

Флоренции некого было винить в неспособности сформировать надежную армию, кроме самой себя. Все итальянские государства нанимали профессиональных солдат, но в XV веке крупнейшие державы разработали систему управления, позволявшую поддерживать боевую готовность и дисциплину наемников. Флоренция в этом отношении безнадежно отстала от Милана и Венеции, а ее граждане не желали в мирное время тратиться на оборону, предпочитая снижать налоги и не допускать роста государственного долга. Органы власти, ответственные за военные вопросы, особого веса не имели, да и созывались лишь в случае войны. В результате с началом боевых действий флорентийцам зачастую приходилось полагаться лишь на остатки наемных войск — не самых подготовленных, не самых опытных и, прежде всего, не самых надежных солдат, которые, как правило, не отличались высоким боевым духом, поскольку республика не желала, да и не могла регулярно выплачивать им жалованье.