Итак, начавшийся с прибытием Нагого в Крым процесс переговоров между двумя государями, казалось, пошел на лад. Обменявшись гонцами и грамотами, Иван и Девлет-Гирей как будто нашли общий язык и сумели договориться. 2 января 1564 г. Девлет-Гирей «шертовал» Ивану перед его посланниками А. Нагим и Е. Ржевским и даже согласился воевать вместе с Иваном против его недругов (под ними понимался, конечно, Сигизмунд, но имя его в шерти названо не было). Позиции промосковской «партии» при ханском дворе усилились, и можно было рассчитывать, что хан, и без того не очень горевший желанием ходить на «московского» (слишком рискованными были эти походы, не то что набеги на черкесов или литовцев), станет более податливым и лояльным по отношению к Москве. А тут еще и новость о том, что Девлет-Гирей отказался поддержать турецкий замысел похода на Астрахань. Одним словом, на первый взгляд, складывалось впечатление, что политика уступок, взятая на вооружение Иваном, принесла желанный успех — то, чего не удалось добиться силой, было достигнуто миром.

Однако очень скоро все эти радужные надежды рассеялись, подобно утреннему туману. Противники соглашения с Москвой при ханском дворе (среди которых было немало казанских аристократов и астраханцы) при поддержке литовских дипломатов делали все возможное, чтобы сорвать окончательное утверждение договора между Иваном и Девлет-Гиреем. Формально камнем преткновения стали два вопроса, разрешить которые так и не удалось, — заключение союза против Сигизмунда, на котором настаивала Москва, а хан под всякими предлогами стремился уклониться от принятия на себя твердых обязательств выступить против великого литовского князя, и размер присылаемых Иваном «поминок», которых явно не хватало для того, чтобы заткнуть рты всем недовольным скупостью «московского» при ханском дворе. Среди этих недовольных оказались и два влиятельнейших «князя», с мнением которых Девлет-Гирей не мог не считаться — Хаджи Ширинский и Дивей-мурза. Позиция последнего была тем более весома, что к тому времени, судя по всему, ногаи, сохранившие прежний кочевой образ жизни, стали ударной силой крымского воинства, и ссориться с ногайским вождем хану было совсем не с руки. До самого конца июля вокруг ханского стола шла глухая, но от того не менее ожесточенная борьба между сторонниками и противниками мира с Русским государством. А. Нагой никак не мог повлиять на исход этой борьбы, так как литовским властям, используя Козаков, удалось создать серьезные проблемы в сношениях между Москвой и Бахчисараем. В конце июля 1564 г. в настроении хана произошел резкий перелом. Хаджи Ширинский, Девлет-мурза поддержали требования казанца Ямгурчи-Хаджи и черкесского князя Ахмед-Аспата, врага князя Темрюка, дочь которого была замужем за Иваном. Они добились внесения обсуждения вопроса об утверждении шерти «всей землей» на «большую думу».

«Приговор» татарской «большой думы» стал сильнейшим ударом по надеждам русского царя. Нет, татарская знать, конечно, была за «замирение», но на каких условиях! Мало того, что противники Москвы сумели добиться одобрения требования выплаты «Магмет-Киреевой дани», но они еще захотели, чтобы Иван отказался от владения Казанью и Астраханью! А тут еще подсуетился Сигизмунд II, приславший как раз к этому времени гонца с известием, что он высылает хану двойную против прежнего «казну» и обещает еще выплатить «Саип-Киреевы» «поминки», что должен был прислать, но пока так и не отправил «московский». И хан не устоял. 5 августа к Нагому явились ханские посланцы, объявившие русскому послу о том, что «царь» намерен замириться с Иваном на условиях, принятых «большой Думой», после чего Нагой и его люди фактически были посажены под домашний арест. Послу стало ясно, что это война, и он попытался известить об этом Москву, но ни один из его гонцов, спешно отправленных на родину, туда так и не попал. 17 августа Девлет-Гирей выступил в поход на «государеву украйну».

В Москве не были готовы к такому повороту событий. Нет, конечно, на всякий случай войска на южной границе держали, и весной «береговой разряд» заступил на службу. Но если обычно его полки растягивались от Калуги до Коломны вдоль всего левого берега Оки, то теперь 5 его полков с 10 воеводами сосредоточились на правом фланге завесы, под Калугой. Это было сделано с расчетом оказать поддержку полкам на «литовской украйне» в случае прихода «литовских людей». А на южной границе фактически остались лишь гарнизоны в «украинных» городах, которые могли бороться с отдельными отрядами татарских наездников, но не со всей крымской ратью. Понадеявшись на ханское «шертование», Иван «воевод больших с людми в украиных городах от Крымской стороны не держал». Более того, если верить летописцу, «Девлет-Киреева царева злаго умышленна и ссылки с полским королем не ведуще», Иван «воевод своих и людей, которые стояли того лета по украйным городом, по домом егда время отпущати, отпустити тогды велел, а оставлены тогда малых прихода ради, лехкие воеводы с малым бяше людми по укарйным городом». Можно, конечно, обвинить царя в том, что он допустил столь серьезный просчет и не обезопасил «крымскую сторону», но тогда, когда планировалась летняя кампания 1564 г., казалось, что все идет как нельзя лучше и вот-вот будет достигнуто соглашение с Девлет-Гиреем. Резкий поворот в политике хана застал Москву врасплох, тем более что из-за нарушившейся из-за действий литовских казаков связи между Иваном и Нагим в русской столице не могли, как раньше, держать руку на пульсе событий и вовремя сориентироваться в изменившейся буквально за несколько дней на 180° ситуации. За день до выступления хана, 16 августа, русский государь отправил в Крым татарского посланца «князя» Караша и вместе с ним «отпустил» своего гонца А.Н. Мясного с грамотой, а в ней Иван писал Девлет-Гирею «о миру и о любви» и о желании поскорее разменяться послами и завершить благополучно начатое «замирение». Вот так — Иван еще был уверен в том, что длящиеся уже больше полугода переговоры вот-вот завершатся успехом, а хан тем временем уже приказал седлать коней, и в Москве об этом даже и не подозревали!

На Русь надвигалась большая беда, но, к счастью, ряд обстоятельств позволил избежать худшего. Прежде всего хан, не очень, видимо, уверенный в успехе своего предприятия и не стремившийся, видимо, к тому, чтобы слишком уж подыграть своему союзнику Сигизмунду и разорвать окончательно налаженные с таким трудом контакты с Иваном, решил не идти через «коломенские места» прямо на Москву (как ему советовал, если верить летописи, Сигизмунд). При подходе к русским рубежам высланные вперед татарские сторожи «поймали на Поле казаков и по украиным украиных людей», которые на допросе показали, что «царь и великий князь сам на литовского не пошел, а поехал с Москвы молитися не в далные места». Узнав об этом, хан отказался от намерения «лезти» через реку и решил ограничиться опустошением «рязанских мест». 1 октября 1564 г. Девлет-Гирей «стал у города у Рязани, а отпустил людей в войну. И многие волости и села повоевали меж Пронска и Рязани по реку по Вожу, а за город до Оки реки до села до Кузминского».

Неожиданный приход татар застал рязанцев врасплох. Неприятель давно уже не приходил сюда, и люди привыкли к спокойной и мирной жизни — как писал летописец, «в тех местех николи воиньские люди не бывали и брежениа тут никоторого не бе, занеже пришли крепости и лесные места». Рязанцы бросились кто куда — кто спешил укрыться в Рязани и Пронске, в других больших и малых городах и городках, а кто не поспевал, тот бросился за Оку, надеясь найти спасение там, «и тех тут татарове изымаша на перевозе». Но и те, кто успел было перебраться на другой берег Оки, рано радовался — «видевшее же татарове, которые иные бежащии преехали за реку, они же седчи в суды, а иные на конех преплывше немногие, и тут за рекою беж похватав, и опять назад татаровя возвратишася за царем».