Ответ Москвы был однозначным и жестким. Иван и его бояре, выслушав ханские претензии, пришли к выводу, что «в царевых грамотах к доброй зделке дела нет», ну а раз так, то и речи об удовлетворении требований крымского «царя» быть не может. В ответной грамоте было прописано, что и Казань, и Астрахань «изначала от дед и от прадед русских государей и на те юрты сажали русские государи», и потому невозможно «тех юртов поступитися». Что же касается города на Терке, то хану было заявлено, что город этот был поставлен по просьбе царского тестя для его обороны от врагов. Правда, Иван все же решил смягчить негативное впечатление от своего отказа и послал хану несколько большие, чем обычно, «поминки», а также предложил Девлет-Гирею послать одного из своих сыновей в Касимов, вассальное татарское княжество. По мнению А.В. Виноградова, этот шаг Ивана был продиктован стремлением русских усилить заинтересованность хана в отношениях с Москвой и тем самым снизить уровень угрозы со стороны Крыма.

Однако расчеты Ивана и его советников не оправдались. Девлет-Гирей, поначалу изъявивший желание продолжить переговоры с Москвой на основе ее последних предложений, внезапно переменил свою точку зрения. О причинах этой перемены существует несколько точек зрения, но, на наш взгляд, наиболее близко к истине мнение А.В. Виноградова. Хан не был заинтересован в прекращении «крымского аукциона», позволявшего ему и его ближайшему окружению без особых на то затрат получать вполне осязаемые выгоды. Однако «казанская» «партия» вкупе с польско-литовской дипломатией, для которой жизненно необходимо было вовлечь Россию в войну на два фронта, прилагали все возможные усилия с целью вынудить хана перейти к более активным действиям. До поры до времени Девлет-Гирей успешно противостоял этому давлению, но только до поры до времени. Когда в игру включился новый игрок, крымскому «царю» пришлось уступить. Речь идет об Османской империи.

Длительное время Турция придерживалась политики нейтралитета по отношению к Русскому государству. Когда султанский дефтердар Касым-бей предложил старому султану Сулейману I организовать поход на Астрахань, практичный (по образному выражению отечественного историка П. А. Садикова) падишах отказался пойти навстречу своему «великому дьяку», объяснив свое нежелание воевать с Москвой тем, что «дед деи и отец мой и яз с Московским и по ся места не воивались, а преж деи сего меж нас послы и гости и ныне ходят, а московский деи государь силен ратью своею, и мне деи с ним не за что воеватца, а у меня деи он не взял ни одного города, а Азсторохань деи не наша Турскоя земля, то деи Московскому Бог дал». К тому же султанским властям, видимо, было выгодно, если крымский хан увязнет в конфликте с Москвой — в таком случае можно было ожидать, что он перестанет проявлять свой непокорный нрав и будет более покладистым по отношению к требованиям из Стамбула. Однако Сулейман вскоре умер, завещав свою сыну Селиму продолжить войну с персидским шахом («Кизылбаша б взял за себя»). Очевидно, что взятие Астрахани отвечало прежде всего османским интересам, так как в таком случае они, османы, приобретали удобную базу для нанесения удара по Ирану с севера. Примечательно, что, если верить донесению русского посланница в Турцию И.П. Новосильцева, крымский хан советовал султану Селиму II, прежде чем идти войной на персов, взять Астрахань, ибо «от Царягорода в Кизылбаши тобе и твоей войне ходити добре далеко и путь не ближней, и в том деи будет твоей рати изрон великой в конех…, а от Асторохани де их Кизылбаши добре ближе, а се водяным путем…». И неважно, говорил ли на самом деле Девлет-Гирей такие речи Селиму или нет (скорее всего, судя по поведению хана, нет), стратегическая выгода овладения Астраханью как операционной базой на случай возобновления войны с Кизылбашем очевидна. Кроме того, взятие Астрахани позволяло положить конец распространению русского влияния на Северном Кавказе (что также соответствовало в определенной степени и интересам самого Девлет-Гирея). Одним словом, долго вынашивавшийся в определенных кругах в османской столице план наконец созрел, и Турция вмешалась в сложную дипломатическую игру в Восточной Европе, стремясь обеспечить наилучшие стартовые позиции для реализации своего замысла и одновременно сделать крымского хана более сговорчивым. В результате против Девлет-Гирея объединились три силы — польско-литовская дипломатия, «казанская» «партия», настаивавшая на более жесткой позиции по отношению к Москве, и Стамбул. Противостоять их совместному давлению Девлет-Гирей был не в силах, и он нехотя был вынужден отказаться от продолжения торга с Москвой и встать на путь открытой конфронтации с Иваном IV.

Тем не менее эскалация конфликта происходила постепенно. Еще в начале весны 1568 г. крымский «царь» благосклонно выслушал предложения, доставленные из Москвы гонцом И. Осорьиным. Однако вслед за этим один за другим к хану прибыли три султанских гонца-чауша с категорическим требованием принять активное участие в готовящемся походе на Астрахань. Хан отчаянно сопротивлялся походу, опасаясь, что пока он будет ходить на Астрахань, в Крыму может воцариться его соперник, двоюродный брат Крым-Гирей. Пытаясь оттянуть неминуемое и изобразить при этом готовность воевать с «московским», крымский «царь» 4 июля 1568 г. отправил даже в набег на московские «украины» своих сыновей Алп-Гирея, Адыл-Гирея и Гази-Гирея. Однако единственное, чего удалось добиться отчаянно лавировавшему между Сциллой султанского гнева и Харибдой «казанской» «партии» хану, так это отсрочить Астраханскую экспедицию до следующего, 1569 г., и получить гарантии сохранения крымского трона за ним.

Тем временем, пока в Бахчисарае шла ожесточенная дипломатическая борьба, в Москве на всякий случай готовились к худшему. Еще весной в Калуге должна была собраться 3-полковая опричная рать во главе с воеводами И.Д. Колодкой-Плещеевым и князем М.Ф. Гвоздевым-Ростовским. Еще два опричных полка были посланы в Одоев и Мценск. Была подготовлена и роспись земских полков, однако, судя по всему, все эти росписи в действие приведены не были, видимо, из-за того, что весной расстановка политических сил в Крыму позволяла еще надеяться на то, что крупномасштабной войны удастся все-таки избежать. Однако, когда стало ясно, что эти надежды беспочвенны, была составлена новая роспись. Согласно ей, стояли «…на Туле воевода князь Федор Михайлович Трубецкой да князь Василей Васильевич Мосальской. На Коломне боярин и воеводы князь Иван Федоровичь Мстисловской да князь Петр Семеновичь Серебряново Оболенской. В Серпухове боярин и воеводы князь Михайло Иванович Воротынской да князь Петр Иванович Татев. На Кошире боярин и воевода Иван Петровичь Яковлев Хирон. А опришнинские воеводы в Колуге Иван Дмитреевичь Плещеев Колодка да Игнатей Борисов сын Блудов…». Четыре воеводы, по два из Пронска и Михайлова, были отправлены ставить город Донков, а с «…Дедилова ходили воеводы в тое пору на Поле за Сосну князь Ондрей Васильевич Репнин да Денис Ивашкин…». Надо полагать, эта экспедиция имела разведывательные цели — проведать, каковы намерения хана и его «царевичей» (В.П. Загоровский полагал, что перед воеводами была поставлена иная задача — прикрыть от внезапного набега татар строителей Данкова).

Приняв необходимые меры предосторожности, в Москве теперь напряженно ждали вестей из Крыма и с «украины» — как будут развиваться события дальше, будет большая ли война или же ее удастся оттянуть, грозовая туча разойдется и все ограничится набегами мелких татарских отрядов? Новые известия, пришедшие из Крыма, были неутешительны, и полки на «берегу» были срочно усилены, о чем свидетельствует новая роспись, согласно которой «… были государевы бояре и воеводы на берегу против крымсково царя: в большом полку боярин и воевода князь Иван Дмитреевич Вельской да князь Иван Юрьевичь Голицын. В передовом полку боярин и воевода Иван Петровичь Яковлев да князь Григорей Федорович Мещерской. В правой руке боярин и воевода князь Михайло Ивановичь Воротынской да князь Петр Ивановичь Татев. В сторожевом полку боярин и воевода князь Петр Семеновичь Серебряной да князь Ондрей Ивановичь Татев. А в левой руке князь Иван Канбаров да Федор Ондреевичь Карпов…». О размерах сил и о значимости развернутой на «берегу» рати свидетельствует один только факт — возглавил ее первый по местническому счету воеводу в тогдашней русской военной элите, сам И.Д. Вельский.