Выход Джоковича в четвертьфинал Открытого чемпионата Франции в мае 2006 г., когда из-за проблем с дыханием он отказался продолжать поединок с Рафаэлем Надалем, проиграв второй сет, позволил ему войти в список 50 лучших игроков мира и вновь подчеркнул необходимость в личном тренере. Любопытно, что Джоковичу позвонил премьер-министр Сербии Воислав Коштуница, чтобы поздравить его с успехом – сейчас уже легко забыть, каким событием казался Сербии выход в четвертьфинал Большого шлема.

В период подготовки к Открытому чемпионату Франции агент Джоковича представил ему список возможных тренеров. В этом списке значился Мариан Вайда, словак, родившийся в 1965 г., достигший 34-го места в рейтинге в 1987 г. и выигравший в 1991 г. пару кругов Открытого чемпионата Франции. В дальнейшем он тренировал сборные Словакии на Кубке Дэвиса и Кубке Федерации, а также работал с отдельными игроками. Последним подопечным был его соотечественник, словак Кароль Кучера, закончивший свою карьеру после проигрыша Любичичу в финале Кубка Дэвиса в 2005 г., поэтому Вайда на тот момент был свободен. Джокович выбрал из списка его фамилию и попросил устроить встречу.

Вайда рассказывает, что он сомневался, стоит ли отправляться в Париж для встречи с Джоковичем и его сопровождающими, но 10-летняя дочь Наталия, сама увлеченная теннисистка, убедила его (она участвовала в юниорских состязаниях Большого шлема под фамилией Вайдова). Вайда и Джокович договорились, и так начались одни из самых продолжительных отношений между игроком и тренером в истории современного тенниса.

Уже через несколько недель Вайда почувствовал и потенциал Джоковича, и предстоящие трудности. Достигнув четвертого круга на «Уимблдоне», где он проиграл Марио Анчичу, Джокович завоевал титул на голландском грунте Амерсфорта, а затем отправился в Хорватию играть в курортном Умаге. Там он добрался до финала, выиграв девятый матч подряд после «Уимблдона», но в финале, на тайбрейке первого сета снялся из-за проблем с дыханием, дав тем самым возможность своему противнику, Станисласу Вавринке, выиграть свой первый турнирный титул. Как бы ни относился к этому событию теннисный мир, это была мелодрама в чистом виде. Во время первого сета Джокович несколько раз брал тайм-аут, чтобы перевести дыхание, в начале тайбрейка он обратился за медицинской помощью. Пришлось надавить на его грудную клетку, чтобы восстановить дыхание. После розыгрыша четырех очков тайбрейка, ведя в счете 3–1, он вдруг упал и лежал без движения. Подбежали отец и врач, проверили его состояние и усадили Новака на кресло у корта. Тем временем его мать-хорватка плакала на трибуне. Разочарование зрителей из-за неожиданно прерванного матча было несильным, и они тепло поаплодировали, когда Джокович принес им свои извинения в коротком выступлении на церемонии награждения. В конце концов, он был наполовину хорватом, а первый сет продолжался 73 минуты, дольше, чем некоторые финалы, где победитель добивается быстрой победы в двух сетах.

Матч на Кубок Дэвиса в сентябре 2006 г. против Швейцарии в Женеве стал одним из первых примеров интермедий, которым предстояло сопровождать выступления Джоковича в последующие несколько лет. Это была первая попытка Сербии войти в элиту турнира, мировую группу с 16 странами-участниками (невозможно выиграть Кубок Дэвиса, не состоя в мировой группе). Джокович всего лишь во второй раз в жизни играл против Роджера Федерера – неоспоримой первой ракетки мира, а Срджан впервые оказался вовлеченным в событие, которое получило общественный резонанс и имело последствия для его сына. В преддверии этого матча Срджан дал комментарии сербской прессе, в которых прозвучали уничижительные выражения в адрес Федерера. Большинство его высказываний было из области психологических манипуляций с целью оказать давление на противника, типичных для подготовительного этапа любых спортивных поединков один на один. Однако в результате эта атака Срджана скорее подняла настрой Федерера на борьбу. И это случилось тогда, когда швейцарский маэстро уже почти утратил интерес к победам на Кубке Дэвиса и начал воспринимать это соревнование как несколько выходных дней, которые можно провести со своими товарищами по теннису, нежели как ряд матчей на пути к одному из самых престижных теннисных призов.

После того как Федерер в первом матче турнира выиграл у Типсаревича в трех сетах, Джокович проигрывал 2–1 Станисласу Вавринке во втором матче одиночки. Если бы Вавринка выиграл, Сербия фактически проиграла бы весь матч уже в первый день турнира. Но Джокович взял четвертый сет на тайбрейке 7–3 и пятый 6–4. Однако в течение матча Новак несколько раз обращался за помощью к своему врачу, чем сильно раздражал Федерера. После того как Федерер и его бывший сосед по дому Ив Аллегро выиграли в трех сетах парную встречу против Зимонича и Ильи Бозоляца, все было готово к поединку Федерера с Джоковичем в обратной одиночке третьего дня соревнования. Федерер был явно на взводе, и хотя результат и без этого мог оказаться таким же, поскольку у швейцарца есть способность показывать искрометную игру независимо от обстоятельств, в этом редком случае он сводил личные счеты. Джокович смог взять только восемь геймов. На пресс-конференции после матча Федерер прошелся по Новаку и выдал каламбур: «да он просто анекдот» («he’s a joke»).

По прошествии времени стало ясно, что этот матч был последним, где Сербия и Черногория выступали в качестве одной страны, в дальнейшем речь шла только о Сербии. К тому времени, как Сербия вновь приняла участие в этом турнире семь месяцев спустя, Джокович уже входил в первую десятку, на теннисную сборную возлагали огромные надежды. Интересно также отметить, что команда, которая играла в Швейцарии в сентябре 2006 г., была той же самой, которая выступала в финале против Канады в сентябре 2013 г. По сути дела, Сербия стала сильнейшей в мире в командных соревнованиях, располагая всего пятью игроками: Джоковичем, Типсаревичем, Троицки, Зимоничем и Бозоляцем. Иногда в небольшой стране, не имеющей возможности выбирать из большого количества игроков, может сложиться стабильная команда, так что наличие широкого выбора само по себе еще ничего не означает.

После язвительной критики со стороны Федерера в Женеве Джокович отправился в Метц, где выиграл турнир и вошел в первую мировую двадцатку. Он дошел до четвертьфинала на турнире Madrid Masters в закрытых помещениях. Там ему удалось поправить свои отношения с Федерером. Джокович завершил год на 16-м месте в мировой классификации. Еще один титул он завоевал в Аделаиде (там же, где Деян Петрович тремя годами раньше пытался получить для него wild card на участие в турнире), а затем встретился с Федерером в четвертом круге Открытого чемпионата Австралии. Хотя СМИ раздували шумиху вокруг этой встречи как матча-реванша, Федерер стремился только показать, что в Женеве он обыграл Джоковича не со злости, и он одержал очередную победу в трех сетах; Джокович на этот раз выиграл 10 геймов.

В истории Джоковича случались поворотные моменты, и одним из таких моментов стали в марте 2007 г. два американских турнира на твердом покрытии серии Masters. «Весь этот ажиотаж начался в 2007 г., когда Новак победил в Майами, – говорит Ненад Зимонич. – Эта победа вызвала такой интерес на родине, что когда через несколько месяцев мы играли [на Кубок Дэвиса] с Австралией, собралось 19 тыс. зрителей. Мы победили и прошли в Мировую группу. На мой взгляд, начать с самого низа, с пятой группы, дойти до верха за пару поколений и получить возможность выиграть Кубок Дэвиса на глазах у своих болельщиков – это невероятно».