Вскоре белоэстонцы начали артиллерийский обстрел Омских казарм на окраине Пскова, и спустя часа полтора в городе уже появились бегущие красноармейские части. Отступившие в Псков батареи с большим запозданием по вине командования открыли огонь по противнику, причем их обстрел почти никакого вреда ему не нанес. Часть коммунистических сил была брошена на мост через р. Великую с задачей останавливать бегущих красноармейцев. Когда же бегство приняло массовый характер и противник подошел к самому городу, коммунисты Пскова были собраны в помещении комитета партии, а в 21 часу начали организованное отступление[112].

Противник стал обстреливать мосты и правый берег реки Великой и затем перенес огонь по вышедшим из Пскова войсковым обозам. Бой с белоэстонцами вели красные бронепоезда и броневики, которые пытались не допустить противника к пешеходному железному Ольгинскому мосту через р. Великую. С появлением же белоэстонских броневиков советские отошли за мост и уехали дальше в тыл. Прикрывать мост остался только один советский броневик, но и тот затем под натиском шести неприятельских броневиков отошел за мост. Белоэстонские бронированные автомобили, видя, что проход через мост открыт, ускорили ход и готовы были ворваться в город. Но в этот момент, около 23 часов 30 минут 25 мая, раздался страшный взрыв, и 15-саженный пролет моста, прилегавший к правому береговому устою, перешибленный зарядами, приподнялся в воздухе и затем рухнул в реку.

Этот удачный взрыв Ольгинского моста был произведен лично командиром 2-й роты 4-го минно-подрывного дивизиона А. А. Чечулиным, который, честно служа делу пролетарской революции, одновременно со взрывом моста и сам погиб на боевом посту, находясь на минной станции. Минировка Ольгинского моста производилась 2-й ротой 4-го минно-подрывного дивизиона, которая 23 мая в количестве 77 чел. прибыла в Псков в распоряжение штаба 10-й стрелковой дивизии; с 24 часов 24 мая она приступила к работе, закончив ее к 8 час. 25 мая. Весь необходимый материал для этих работ доставлялся на лодках по р. Великой за 2 км от моста. Главную же работу по минировке Ольгинского моста выполнял А. А. Чецулин. Взрыв моста был произведен согласно письменному приказанию инженера 10-й стрелковой дивизии, который еще заранее удостоверил личность того посыльного, с которым был прислан приказ о взрыве.

Белоэстонцы со взрывом моста на некоторое время были задержаны, их артиллерия и автомобили потеряли на длительный срок возможность вступить в Псков.

Красноармейцы-подрывники из 2-й роты в дальнейшем перешли на железнодорожную линию и взрывали ее. И эта работа была выполнена ими с честью в условиях чрезвычайно неблагоприятных. Им приходилось на дрезине подъезжать в сторону противника и под его артиллерийским, пулеметным и ружейным огнем, не имея при себе не только оружия, но даже и необходимых для работ инструментов, руками делать углубление в земле под рельсами, класть заряд и затем взрывать железнодорожное полотно[113].

25 мая 1919 г., около 24 часов, Псков был оставлен Красной армией. Из Пскова было вывезено все ценное имущество и все советские учреждения, за исключением имущества почтово-телеграфного управления. Рабочим была выдана заработная плата по 24 мая, служащие в подавляющем большинстве рассчитаны не были, вследствие чего эвакуировалась из города незначительная их часть. Псковский Коммунистический отряд утром 26 мая прибыл на ст. Карамышево, там часть партийцев осталась в распоряжении штаба 10-й стрелковой дивизии, остальные же уехали в Великие Луки.

После ухода всех красноармейцев оставшиеся в Пскове советские служащие из бывших офицеров переоделись в офицерскую форму и ожидали прибытия эстонцев. В городе начался грабеж, буржуазия занялась перетаскиванием своей мебели из советских учреждений, громили лавки. Город был на некоторое время без власти.

Эстонцы ночью не решились переправиться значительными силами через р. Великую. Только в 1 час 26 мая на улицах Пскова появились два эстонских солдата с автоматами. Утром 26 мая в город вошел со стороны Крестов белоэстонский отряд в 60 чел., а затем прибыли штаб и комендатура. По прибытии эстонцев сразу начались доносы, аресты и расстрелы арестованных на берегу реки Великой – в ночь на 28 мая[114].

После падения Пскова председатель Псковского губисполкома К. В. Гей обратился с докладом в президиум ВЦИК, НКВД и ЦК РКП (б), в котором подробно излагал ход обороны Пскова. В своем заключении К. В. Гей совершенно правильно отмечал:

После оставления Пскова части Красной армии стали отступать на г. Остров и Порхов и ст. Дно. К утру 26 мая с большим трудом командному составу удалось собрать около 200 штыков и установить посты по реке Кепь[116]. Один из товарищей, работавших в то время на жел. – дор. станции Остров, пишет, что двигавшиеся из Пскова эшелоны были заполнены разложившимися красноармейцами – полузелеными, полукрасными:

В районе Острова красноармейцы останавливались, жгли костры, производили бесцельную стрельбу, глушение гранатами рыбы в реке Великой, грабили население[117].

27 мая стали подходить резервы общей численностью около 4000 штыков (88-й и 89-й стрелковые полки), но использованы они для перехода в немедленное наступление не были и по истечении 10 дней совершенно разложились, а в дальнейшем среди них начался массовый переход к белым. Кроме этого, из состава 10-й стрелковой дивизии перешли к белым некоторые роты и батальоны 85, 86, 3 и 36-го стрелковых и 1-го и 3-го эстонских полков.

Оставшиеся преданными Советской власти части дивизии, находившиеся в непрерывных боях в течение 8–9 месяцев, были утомлены до крайности и насчитывали не более 150-170 штыков (1, 3 и 48-й стрелковые полки)[118].