Вслед за тем пономарь Иринарх имел видение: ему явился преподобный Сергий и предсказал, что к Пивному двору «приступ будет зело тяжел», но чтобы защитники не ослабевали. Действительно, ночью 25 октября поляки и воры пошли опять на приступ всеми силами, зажгли Пивной двор и окружавший его острог. Последнее послужило на пользу осажденным: пламя осветило нападающих, и множество ляхов было избито из крепостных орудий и пищалей. Когда же взошло солнце и неприятель увидел на крепостных стенах духовенство в полном облачении, иконы и развевающиеся хоругви, то на него напал страх и он бежал в свой стан.

Через несколько дней наши воеводы сделали удачную вылазку в Мишутин овраг, где захватили в плен литовского ротмистра Брушевского. Этот Брушевский на допросе в Лавре показал, что Сапега решил во что бы то ни стало взять обитель и ведет под стены и башни в нескольких местах подкопы, но где именно, он, Брушевский, не знает. Известие о подкопах вселило большую тревогу в защитников обители. Выбрали знакомого с горным делом монастырского слугу Власа Корсакова и приказали копать под башнями так называемые слухи, чтобы слушать из них голоса или стук людей, ведущих подкопы; затем решено было углубить ров, идущий от Лавры с востока к северу. Последняя работа привела к двум кровопролитным боям, так как неприятель хотел помешать ей, но оба раза он был отгоняем монастырскими пушками.

1 ноября поляки убили 190 защитников Лавры и подвинули свои осадные работы к стенам обители, чем сильно стеснили осажденных, не позволяя им брать воду из прудов за оградой; вместе с тем неприятельские снаряды стали действовать удачнее: ими было разбито несколько икон, поврежден большой колокол и убиты инокиня и инок – старец Корнилий. Сведений же о том, где именно поляки ведут подкопы, – все еще не было, несмотря на то, что взятые в плен литовские люди допрашивались под пытками. Тем не менее, иноки поддерживали бодрость защитников. Святой Сергий вновь явился в Троицком соборе архимандриту Иосафу: он сказал ему, что Господь не оставит осажденных Своею помощью, и приказал всем молиться.

Вскоре после этого был взят на вылазке раненый дедиловский казак. Он точно указал место, где ведется подкоп, и перед смертью успел причаститься. Затем перебежал в Лавру другой казак, Иван Рязанцев, и подтвердил те же сведения о подкопе. Против того места, куда он велся, защитники стали тотчас же строить внутренний острог – деревянную стену со рвом и валом, вооруженный пушками, для замены той части монастырской ограды, которая будет взорвана. Вместе с тем, после двух благоприятных случаев, а именно после того, когда монастырской артиллерии удалось подбить огромную литовскую пушку Трещеру, и после перехода от воров на сторону защитников Лавры – 500 казаков с атаманом Епифанцем, решено было сделать большую вылазку, чтобы уничтожить работы Сапеги по ведению подкопа.

9 ноября, за три часа до рассвета, получив благословение архимандрита Иосафа у гроба святого Сергия, воеводы во главе отрядов ратных людей и монахов тихо вышли из монастырских ворот; затем, заслышав удары монастырского колокола, все бросились с трех сторон на неприятельские осадные работы с кличем: «Святой Сергий!» Такие же вылазки, сопровождаемые каждый раз большим кровопролитием, были произведены и в последующие две ночи, и, наконец, бесстрашным защитникам Лавры удалось добраться до места, откуда велся подкоп. Двое смельчаков, клементьевские крестьяне Шилов и Слота, бросились в него и подожгли порох; раздался страшный взрыв, не повредивший монастырских стен, но оба славных героя – Шилов и Слота – погибли. Вместе с уничтожением подкопа была разрушена и часть неприятельских окопов, а также взяты оружие, туры и тарасы, причем последние пошли опять на дрова для надобностей обители. Однако эти трехдневные вылазки стоили дорого и защитникам Лавры: они потеряли до 350 человек убитыми и ранеными; многие из последних успели перед смертью принять пострижение.

Между тем наступила зима. Сапега прекратил пальбу из пушек, но продолжал обложение монастыря, рассчитывая вынудить его к сдаче голодом, холодом, изменою и болезнями, и рассылал повсюду свои отряды для сбора продовольствия. В обители началась теснота и нужда, но смелые вылазки не прекращались, главным образом чтобы раздобыть дров в соседних рощах, причем каждая вылазка оплачивалась кровью; когда варили пищу на добытых таким путем дровах, то в Лавре обыкновенно говорили: «Сегодня мы напитались кровью таких-то наших братий, а завтра другие напитаются нашей».

Несколько человек вновь прославились своей особенной отвагой: некий Суета, крестьянин села Молокова, великан по росту и истый богатырь по силе и душевному складу, постоянно вступал в жестокие схватки с врагом, увлекая своим примером других, и изрубил множество народа. Монастырский слуга Пимен Тененев ударил стрелой в левый висок Лисовского и свалил его с коня, а знатного польского князя Юрия Горского убил ратник Павлов и привез его труп в Лавру.

Тем не менее, положение защитников обители делалось все более и более тяжелым: начался недостаток припасов, что вызвало неудовольствие среди многих ратников, полагавших, что их обижают старцы, и об этом была даже послана жалоба царю; затем пошли болезни и сильная смертность: ежедневно хоронили по нескольку десятков человек; вместе с тем часть защитников стала предаваться разгулу.

Двое детей боярских передались неприятелю и сообщили ему, что монастырь получает воду посредством подземных труб, проведенных из нагорного пруда, и Лисовский послал тотчас же разрыть плотину у этого пруда, чтобы спустить из него воду. К счастью, об этом узнали осажденные; они открыли все трубы и наполнили водой запасные пруды в черте ограды, а затем выслали отряд, который перебил рабочих, разрывавших плотину.

Между тем, вследствие сильной смертности количество защитников монастыря значительно уменьшилось, и к весне 1609 года их осталось менее трети. Огнестрельные запасы также приходили к концу, и старцы слали усиленные просьбы царю Василию Ивановичу помочь им. Вследствие настойчивых убеждений патриарха Гермогена, в половине февраля 1609 года Шуйский послал в Лавру 60 человек казаков и 20 пудов пороха, да Авраамий Палицын выслал 20 человек. Люди эти успешно пробрались через воровское обложение монастыря, но четверо попались в плен; свирепый Лисовский велел убить их перед монастырской стеной. За это Долгорукий приказал, в свою очередь, казнить на глазах неприятеля 61 пленного, что привело в ужас поляков и возбудило в них сильнейшее негодование против Лисовского, виновника этих казней; они кинулись было его убить, и только заступничество Сапеги спасло его от смерти.

Несмотря на раздоры среди воевод, внутренние нелады и болезни, защитники Лавры продолжали, тем не менее, делать свое дело; они день и ночь занимали стражу на монастырских стенах и постоянно производили вылазки, в которых особенно отличались своим геройством Ананий Селевин, стрелец Нехорошев и крестьянин Никифор Шилов. Святые Сергий и Никон также не оставляли своим покровительством обитель и неоднократно являлись в видениях архимандриту и братии.

Таким путем дожили до мая месяца; настало теплое время, и болезни стали затихать. Это, разумеется, сильно подняло дух осажденных. Со своей стороны, Сапега и Лисовский, заслышав о движении князя М. В. Скопина-Шуйского с севера, сочли нужным покончить скорее с Лаврой и решили предпринять вновь общий приступ. 27 мая в польско-воровских войсках, по обыкновению, началось великое пьянство и веселье; музыка гремела весь день.