Чемберлен согласился дать рекомендательное письмо к сэру Альфреду Милнеру, британскому губернатору Капской колонии, который был намерен покончить с независимостью двух бурских республик – Трансваалем и Оранжевой. Переговоры между Милнером и руководителями этих республик затянулись. Ни одна из сторон не была готова к компромиссу. Война казалась неминуемой. Черчилль был занят подготовкой к отъезду. У него возник необыкновенный план: он хотел взять с собой кинокамеру и оператора, чтобы снять фильм о войне. По его расчетам, на это требовалось 700 фунтов. Молодой член парламента Мюррей Гатри, его свойственник, согласился предоставить половину этой суммы.

6 октября Черчилль написал формальное заявление о зачислении в Британский добровольческий кавалерийский полк. В письме он просил рассмотреть его заявление как можно скорее: «Я отплываю в Южную Африку 14 октября, и для меня имеет значение получить статус офицера прежде, чем начнется война». Впрочем, письмо он не отправил, выяснив, что легче будет получить назначение на месте, поскольку один из друзей отца служил адъютантом в 9‑й добровольческой бригаде. Но сначала он должен был увидеть боевые действия не как офицер, а как журналист. В тот же день, 6 октября, он отремонтировал свою подзорную трубу, полевой бинокль и купил компас. Он также договорился о том, чтобы на борт доставили восемнадцать бутылок виски и двенадцать бутылок сока лайма.

9 октября буры выдвинули Британии ультиматум с требование вывести войска с территории республик. Ультиматум остался без ответа, и 12 октября прозвучали первые выстрелы, ознаменовавшие начало войны. В этот день Черчилль ездил в Олдем на свою последнюю встречу с общественностью. Он не расстался с надеждой победить либералов на следующих выборах, когда бы они ни состоялись. Через два дня в Лондоне он узнал, что одна американская кинокомпания уже отправила съемочную группу в Южную Африку. В тот же день он отправился поездом в Саутгемптон. Из поезда он написал Гатри: «По-прежнему рассчитываю снять фильм. Не сомневаюсь, что смогу получить весьма интересные кадры, если не помешают какие-либо неожиданности. Но конкуренция с американцами – это большой финансовый риск, и опасаюсь, все кинотеатры будут связаны с этой американской компанией».

Ранним вечером в сопровождении бывшего отцовского слуги Томаса Уолдена Черчилль отправился из Саутгемптона в Кейптаун. Там уже начиналась его третья за два года война.

Пароход «Даноттар Касл» с генералом Буллером, его штабом и корреспондентами газет прибыл в Кейптаун 31 октября 1899 г. после семнадцати дней плавания. По прибытии Черчилль отправился на встречу с губернатором Капской провинции сэром Альфредом Милнером, который сообщил ему, что буры поставили под ружье гораздо больше людей, чем ожидалось, и что вся Капская колония готова к восстанию.

Тем же вечером Черчилль с коллегой, корреспондентом Джоном Аткинсом, поездом выехали из Кейптауна. Они собирались пересесть на пароход, а потом снова на поезд, чтобы попасть в Ледисмит, который вот-вот могли захватить буры. На следующий день они узнали, что под Ледисмитом попали в плен 1200 британских солдат. Стало ясно, что нужно торопиться. Прибыв в Де-Ар, они успели на последний поезд, уходивший в Ист-Лондон на берегу Индийского океана. Продвижение буров к Де-Ару только начиналось. В какой-то момент им сообщили, что буры на расстоянии всего сорока километров.

«Мы очень недооценили мощь и силу духа буров, – писал Черчилль матери. – Впрочем, мы на четверо суток опередили других корреспондентов. Уверен, я уцелею для грядущих событий».

Как только поезд прибыл в Ист-Лондон, Черчилль с Аткинсом поспешили в Дурбан, намереваясь оттуда приехать в Ледисмит по железной дороге. Они сели на маленькое каботажное суденышко. Переход был ужасен. Аткинс позже вспоминал: «Мы оба сильно страдали от морской болезни». В Дурбан судно пришло в полночь 4 ноября. Черчилль был поражен, обнаружив на борту госпитального судна Реджинальда Барнса, получившего в одной из первых стычек пулевое ранение в пах. Он также узнал, что Ледисмит отрезан от Дурбана, что в городе остаются сэр Джордж Уайт со своими войсками и что генерал Буллер, хотя и получивший приказ срочно освободить Ледисмит, появится в Дурбане не раньше чем через три дня.

Буллеру нужно было несколько дней для подготовки к отправке военного имущества по железной дороге. Черчилль и Аткинс решили ехать самостоятельно. Утром 5 ноября они первым же поездом отправились в Питермарицбург. На путь в сто километров ушло четыре часа. Впрочем, добравшись, они узнали, что линия на север больше не работает. Всегда находчивый, Черчилль нанял специальный поезд и дал распоряжение машинисту подъехать как можно ближе к Ледисмиту. Добравшись до Коленсо, откуда до места назначения было несколько километров, выяснилось, что железнодорожная ветка перерезана. Ледисмит находился в осаде.

«Мы рванули из Коленсо, – написал Черчилль сэру Ивлину Вуду, – подгоняемые 12-фунтовой пушкой». Корреспонденты вернулись в Эсткурт, на предыдущую станцию той же ветки, которую обороняли два батальона британских войск. В письме Вуду Черчилль назвал этот городок «никуда не годной чашкой среди холмов».

«Мы поставили палатки на сортировочной станции в Эсткурте, – написал Аткинс. – Нашли хорошего повара. У нас было немного хорошего вина. Каждый вечер мы к обоюдному удовольствию развлекали наших друзей». Черчилль критически оценивал деятельность британских военных властей в Южной Африке. «Поразительно, насколько мы недооценивали этих людей, – написал он сэру Ивлину Вуду из Эсткурта. – В плен к бурам попало вдвое больше солдат, чем погибло, – не самое приятное соотношение. Думаю, следует наказывать тех командиров, которые сдаются в плен со своими подчиненными».

6 ноября в Лондоне вышла из печати «Война на реке», а уже через два дня Черчилль вернулся в Коленсо как пассажир специального бронепоезда, который изготовили сами военные. В поезде были платформа с корабельной девятидюймовой пушкой, которую обслуживали моряки, бронированные платформы для пехоты, паровоз, тендер и платформа с ремонтной бригадой и путевыми рабочими, которые были нужны, чтобы в случае необходимости восстанавливать разрушенный путь.

Прибыв на место, они увидели воздушный шар. Его подняли солдаты осажденного Ледисмита, чтобы следить за передвижениями буров. Поезд остановился на расстоянии менее километра от Коленсо. Черчилль в сопровождении офицера и сержанта пошли пешком в брошенные британцами окопы на окраине, а потом вошли в город. Буров нигде не было видно. «На окраине города, – как сообщал вечером Черчилль в депеше для Morning Post, – несколько местных жителей, встревоженные появлением поезда, подняли на палке белый флаг и размахивали им». Поезд продвинулся еще немного на север, после чего без происшествий вернулся в Эсткурт.

9 ноября, уже верхом с отрядом британцев, Черчилль вернулся на окраину Коленсо. Там они с Аткинсом поднялись на холм, чтобы осмотреть другой берег реки. Их силуэты четко выделялись на фоне неба. Внезапно их окружили вооруженные всадники. «Попались, кажется», – сказал один из них. Но к счастью, это был британский сержант. Журналисты предъявили документы, и конфликт был исчерпан. «Сержант выглядел разочарованным, – написал Черчилль в Morning Post, – но удовлетворился тем, что его сфотографировали для лондонских газет».