Вернувшись в Эсткурт, Черчилль писал Ивлину Вуду: «Было страшно ездить вдоль передовой, хотя я все-таки это делал. Но теперь с нетерпением жду прибытия армии, которая расчистит путь. Ледисмит полностью блокирован, британская кавалерия заперта. Даже железнодорожная ветка небезопасна. Если генерал буров Жубер решит оставить крепкую позицию на реке Тугела и наступать на Эсткурт, нам придется бежать».

Командующий в Эсткурте, опасаясь, что в случае нападения буров не сможет удержать позиции, решил отвести части в направлении Питермарицбурга. Вечером перед запланированным отступлением он ужинал с Черчиллем и Аткинсом в их палатке. Черчилль был убежден, что в отступлении нет необходимости. Как позже вспоминал Аткинс, «ужин проходил под непрерывный лязг полевых орудий, загружаемых на платформы. За ужином Уинстон с уверенностью, которой я отчасти завидовал, но которую не совсем одобрял, утверждал, что Жубер, скорее всего, слишком осторожен, чтобы сейчас выступить, что он, несомненно, доволен своей прочной позицией на Тугеле, что будет жаль указать ему путь на Марицбург и так далее».

Ужин закончился, и командующий ушел. «Вскоре после этого, – заметил Аткинс, – лязг, который на время затих, послышался вновь. Пушки стали снимать с платформ. Уинстон просиял. «Это я сделал!» – воскликнул он. Потом милостиво поправился: «Это мы сделали». Соответствовало ли это действительности, мы никогда не узнаем. Возможно, командующий действовал, исходя из какой-то свежей информации. Но, по крайней мере, Уинстон приложил усилия».

На девятый день пребывания в Эсткурте капитан Эйлмер Холдейн, друг Черчилля по индийской кампании, получил приказ взять бронепоезд и на рассвете 15 ноября отправиться на разведку в сторону Коленсо. Позже в официальном рапорте Холдейн написал, что, получив приказ и выходя из штаба, заметил Черчилля, который вместе с несколькими другими журналистами бродил неподалеку в надежде добыть информацию для газет. Холдейн сообщил Черчиллю о полученном приказе и, зная, что он уже ездил на этом поезде и ему было кое-что известно о территории, по которой лежал путь, предложил ему на следующий день присоединиться к ним.

Черчилль, который уже два раза совершил подобную поездку, поначалу засомневался, но в конце концов согласился. Этот день окажется одним из самых судьбоносных в его жизни. Бронепоезд с отрядом в 150 человек вышел из Эсткурта в 5:10 утра в направлении Коленсо. Через час и десять минут он пришел на станцию Фрер. «Противника не вижу», – сообщил Холдейн в Эсткурт. После пятнадцатиминутной остановки он отдал приказ продолжать движение к Чивли, которого достигли в 7:10 утра. Выяснилось, что буры провели там всю ночь.

Из Эсткурта пришел ответ, в котором говорилось, что к западу от железной дороги замечено около пятидесяти буров, движущихся на юг. Холдейну теперь предписывалось оставаться во Фрере, наблюдать и обеспечить безопасный отход. Он немедленно распорядился направить поезд из Чивли обратно во Фрер. Затем, как он написал позже, «на вершине господствующей высоты внезапно появился противник с артиллерией на расстоянии примерно полукилометра. Один снаряд попал в паровоз».

Машинист Чарльз Драйвер, надеясь прорваться, дал полный ход. Поезд помчался под уклон. В километре от Фрера уклон закончился, но в этот момент платформа с ремонтниками и две бронированные платформы, которые оказались впереди паровоза, сошли с рельсов. Выяснилось, что буры подложили на рельсы огромный валун.

В результате крушения одна из платформ опрокинулась и перегородила путь. «Черчилль, который находился на другой платформе, рядом с артиллерийской, – записал Холдейн, – предложил свою помощь. Зная, что на него можно полностью положиться, я с радостью согласился, а сам занялся подавлением огня вражеской артиллерии, пока он старался расчистить путь».

Спрыгнув с бронированной платформы, Черчилль побежал к трем сошедшим с рельсов платформам и дал распоряжение солдатам убрать их с пути. Это было сделано с помощью машиниста, которому Черчилль подсказал, как и куда подавать паровоз, чтобы столкнуть с рельсов поврежденную платформу. Вагнер был ранен в лицо осколками шрапнели. Позже он расскажет денщику Черчилля Уолдену, что после ранения обратился к Черчиллю со словами: «Мне конец». На что тот ответил: «Выше голову, старина, я с тобой».

«Я боялся, что машинист в панике и не сможет управлять локомотивом, – напишет Черчилль принцу Уэльскому две недели спустя. – Но когда я сказал ему, что, если он справится, его наградят за мужество, он взял себя в руки и под моим руководством вернулся на свой пост». Пока Черчилль, машинист и солдаты занимались этим нелегким делом, британцы открыли огонь по бурам из корабельной пушки. Она успела сделать четыре выстрела, после чего в нее попал снаряд. Холдейн приказал артиллерийскому расчету укрыться на бронированной платформе, откуда, как он доносил, «велась непрерывная стрельба по пушкам противника, что существенно мешало им вести прицельный огонь».

Двое буров были убиты. Тем временем Черчилль с солдатами под непрерывным огнем пытались убрать три сошедшие с рельсов платформы. Четыре солдата при этом погибли, тридцать получили ранения. Позже Черчилль узнал от командующего артиллерией буров, что их тяжелые пушки в среднем выпускали по тридцать снарядов в минуту каждая. «Когда понимаешь, что дистанция была примерно в километр, – рассказывал он принцу Уэльскому в письме, написанном две недели спустя, – можно представить, какому обстрелу мы подверглись и какой звон стоял от шрапнели, бьющей в броню платформы».

«В течение часа, – писал Холдейн в официальном рапорте, – усилия освободить путь ни к чему не приводили. Тяжелые платформы сцепились между собой, бригаду ремонтников никто не мог найти, но Черчилль с неослабевающим упорством продолжал свое дело. Именно ему принадлежит основная заслуга в освобождении пути от сошедших с рельсов платформ. При этом он часто оказывался под огнем противника. Его доблестное поведение невозможно переоценить».

Один из солдат бронепоезда, рядовой Уоллс, через месяц отправил письмо сестре, которая переслала его леди Рэндольф. Он, в частности, написал: «Черчилль – отличный парень. Он ходил под огнем так спокойно, словно ничего вокруг не происходило, и призывал добровольцев помочь убрать с дороги платформу. Его самообладание и все поведение были полезнее усилий пятидесяти человек».

Усилия Черчилля увенчались успехом. Путь был расчищен. Примерно в 8:30 утра паровоз смог продвинуться вперед. Но Черчилль предложил сдать назад к платформам, которые оставались на рельсах, чтобы подцепить их и забрать раненых. Оказалось, что сцепка повреждена бурским снарядом. «Тогда, – рассказывал потом машинист Вагнер, – Черчилль бросил на землю пистолет и бинокль и стал помогать раненым садиться в тендер. Я видел, как он помогал им. Он был совершенно спокоен и при этом пахал как негр. Непонятно, как он не пострадал, ведь в паровоз попало не меньше пятидесяти снарядов».

Погрузив раненых, Черчилль дал указание машинисту, которого позже рекомендовал представить к медали, на малой скорости вести паровоз с тендером в сторону Фрера. По пути они заметили еще нескольких раненых. Черчилль сумел взять и их. «Он вел себя как настоящий храбрец, – рассказывал один офицер через два дня газете Natal Witness. – Таких еще поискать».