Поэтому, во-первых, опричный корпус нуждался в укреплении новыми командными кадрами, ведь старые оказались выбиты или попали под подозрение. И, во-вторых, потускнела идея, согласно которой опора на старинные московские боярские рода и устранение представителей сильнейшей титулованной аристократии от рычагов управления опричниной придадут опричному военному механизму особый градус верности, управляемости, инициативности.

В результате весной — осенью 1570 года происходит вливание целого ряда способных военачальников из числа титулованной знати (притом ее «сливок»!) в командный состав опричнины. Среди них виднейшей персоной был именно кн. Ф. М. Трубецкой.

Федор Михайлович — выходец из весьма знатного рода, идущего от великих князей литовских Гедимина и Ольгерда. А Гедиминовичей в Москве середины XVI века ставили необыкновенно высоко. Князья Бельские, князья Мстиславские, князья Голицыны возглавляли армии, сидели в Боярской думе, обладали колоссальными земельными владениями. А княжеское семейство Трубецких могло потягаться с любым из этих родов. Сам Федор Михайлович однажды вступил в местническую тяжбу с князем Иваном Юрьевичем Голицыным, не считая его рóвней. Как пишет историк Ю. М. Эскин, «Трубецкой, вероятно, считал равенство с Голицыным “потерькой”». И дело решилось в его пользу.

Трубецкие служили государям московским со времен Ивана III Великого. Они сохраняли на протяжении всего XVI столетия права на родовые вотчины в Трубчевске и даже остатки удельного суверенитета, хотя удел и был ликвидирован не позднее 1531 года. В Думе из князей Трубецких до опричнины был лишь кн. С. И. Трубецкой-Персидский, попавший туда в годы правления Елены Глинской. Крупных служебных достижений в воеводских чинах за их родом числилось немного, но в полковых воеводах Трубецкие ходили неоднократно, да и наместничать в больших городах им также приходилось. Статус настоящих удельных князей, т. е. полудержавных властителей, хотя бы и на незначительной территории, мешал им стать полноценными служильцами московских монархов. Во-первых, для них самих это было некоторое понижение статуса. Во-вторых, не было и полного доверия к удельным князьям, не отведавшим простой московской службы без привилегий, наравне с прочей знатью.

Впрочем, Трубецкие не бунтовали, не устраивали измен, не пытались возглавить придворные «партии». Их не трогали. А они сами не торопились терять свое особое положение ради высоких чинов в армии или Боярской думе.

До первой половины 60х годов XVI века Федора Михайловича в разрядах не видно. Он известен лишь по «Дворовой тетради» как служилый князь. В разрядных записях его имя появляется незадолго до опричнины.

Князь Трубецкой упомянут в числе есаулов, ходивших с Иваном IV под Полоцк зимой 1562/63 года. Иными словами, он принял участие в том самом походе, когда Алексею Даниловичу Басманову-Плещееву пришлось терпеть унизительное пребывание на весьма низком посту. Надо учитывать одно немаловажное обстоятельство: Трубецкие намного знатнее Плещеевых и заметно выше них стоят на лестнице местнических счетов. Тем не менее Алексей Данилович — воевода (и для него этот воеводский пост никак не повышение, а едва терпимая должность), в то время когда Федор Михайлович — всего-навсего есаул, т. е. на два порядка ниже чином.

По всей видимости, причина подобного несоответствия проста: если Басманову под Полоцком немного недостает до пятидесятилетия, если он — исключительно опытный полководец, то Федор Михайлович, надо полагать, весьма молод. Его «выдерживают» на невысоких должностях московской службы, давая набраться опыта перед более значительными постами. Ему около двадцати пяти лет или чуть меньше… В октябре 1550 года особым указом было объявлено о наделении тысячи служилых людей по отечеству земельными владениями недалеко от Москвы. Текст указа и список «избранной тысячи» составили «Тысячную книгу». Среди «тысячников» князя еще нет. Следовательно, скорее всего тогда ему не успело еще исполниться пятнадцать лет. Таким образом, родился он после 1535 года. Зато в «Дворовой тетради», которую начали составлять несколько позднее, но в первой половине тех же 50х годов XVI века, он уже числится «служилым князем». Значит, князь Трубецкой появился на свет в конце 1530х годов.

Ничем особенным Трубецкой при осаде Полоцка не отличился. Но, вероятно, был в деле и чем-то запомнился государю Ивану Васильевичу: ведь впоследствии царь приблизил его к себе, как и многих других участников победоносной Полоцкой кампании.

С 7072 (1563/1564) года на протяжении нескольких лет Федор Михайлович сидит первым воеводой в Дедилове, то есть на переднем крае обороны южных границ России. Древний Дедилов стоял в двадцати верстах от Тулы, на реке Шивороне, и благодаря своему порубежному положению часто подвергался нападениям крымских татар. В середине 1550х город укрепили, а на новых дубовых стенах установили две пушки и 87 пищалей. Гарнизон составляло несколько сотен ратников. Город не был богатым торговым и ремесленным центром. Он играл роль стража на пути у беспощадного врага. Воеводство в Дедилове не давало ничего для славы или корысти. Это было тревожное место — одно из самых рискованных в русской обороне против татар. И там Федор Михайлович мог приобрести обширный драгоценный опыт самостоятельного командования. Так, осенью 1564 года он командовал дедиловскими ратниками в боях с крымцами на Рязанщине. Отпустят его с воеводства лишь осенью 1565 года. И до этого ему впервые придется принять на себя ответственность за целую армию.

Лето 1565 года выдалось тревожным. Еще в мае на Муравском шляхе русская сторожевая станица обнаружила татарское войско. На литовском рубеже шли боевые действия. Вот и приходилось постоянно маневрировать скудными силами, преграждая неприятелю путь то тут, то там. Трубецкому приказали выйти из Дедиловской крепости с отрядом к Кашире. Он участвовал тогда в крупной оборонительной операции под общим командованием князя И. Д. Бельского. В конце июня главные силы русской армии начали перебрасывать с юга на литовский рубеж. Но против крымцев следовало держать заслон, даже если масштабного вторжения здесь уже не ждали. Поэтому в июле — августе под Калугой встала армия из пяти полков (видимо, не столь уж значительных по численности). Именно ею и командовал князь Трубецкой. Когда армию распустили, он вернулся в Дедилов, где пробыл на воеводстве до начала осени.

К тому времени опричнина уже существовала на протяжении нескольких месяцев. Правда, опричной армии еще не существовало. Впервые она появится на полях сражений лишь осенью 1565 года под Болховом. Но в армии Ф. М. Трубецкого бóльшую часть воеводских постов занимали люди, которым предстояло оказаться на опричной службе. Сам князь ни сном, ни духом не мог представить себе собственное будущее на опричных воеводских постах. От этого момента его отделяло целых пять лет.

На протяжении этого пятилетия карьера Федора Михайловича складывалась в рамках земщины. Известно, например, что осенью 1567 года он стоял первым воеводой в передовом полку на Великих Луках, а позднее, под Вязьмой, расписан был «для литовских людей» первым в сторожевом полку; позднее он занимает пост первого воеводы в Туле. А Тула — не маленький Дедилов. Это крупный город с мощным каменным кремлем, настоящая русская цитадель и главнейший столп обороны целого региона. Оказаться на тульском воеводстве — большая честь, не сравнить с незначительным Дедиловом! Выходит, военная карьера князя Трубецкого шла быстрыми темпами. Он рос в чинах со скоростью, подобающей его происхождению. И вот летом 1568 года князь опять оказывается во главе армии на южных рубежах. На этот раз армия состояла из трех полков. Осенью полки Трубецкого отбивают нападение крымцев Шифира-мурзы «на Одоевские места и на чернские и на белевские». По некоторым, впрочем, довольно спорным сведениям, 1568 год принес Федору Михайловичу и боярский чин — в земщине.