В середине июля выдвинутые далеко в Поле русские сторожи сообщили большим воеводам на «берегу» о появлении татар. Речь шла о посланных Девлет-Гиреем в набег «царевичах». Навстречу им была послана небольшая 3-полковая рать под началом 4-х воевод во главе с боярином И.П. Яковлевым-Хироном (о ее размерах косвенно можно судить по количеству воевод, командовавших полками — всего четверо, хотя должно было быть шесть — по два на полк, и по местническому статусу 1-го воеводы рати, И.П. Яковлева, окольничего с 1557 г., боярина с 1558 г.. Вряд ли в посланной «легкой» рати было больше 3—4 тыс. всадников).

Видимо, примерно в одно и то же время с походом «легкой» рати воеводы «украинных городов» «сошлись» 19 июля под началом тульского воеводы князя Ф.М. Трубецкого, образовав 3-полковую рать (примечательно, что немалую часть ее составили, судя по всему, казаки — в росписи поименно названы 5 казачьих голов). Все эти меры говорят о том, что в Москве и на «берегу» отнеслись к полученным сведениям очень и очень серьезно и приняли все возможные меры для того, чтобы встретить врага во всеоружии.

Однако ожидаемого нападения не произошло. Судя по всему, Девлет-Гирей послал с «царевичами» небольшое войско (возможно, что царевичи вообще выступили в поход только со своими «дворами»). Во всяком случае, в разрядных книгах ничего нет о встрече в Поле посланного на перехват русского отряда с неприятелем, из чего следует, что «царевичи» сумели уклониться от встречи с И.П. Яковлевым-Хироном. Нет точных сведений и о том, какие именно «места» подверглись атаке татар. Этого не скажешь о другом набеге, предпринятом в сентябре того же года. 11 сентября 1568 г. «…приходили на государевы украины крымские люди Шифир мурза Сулешев сын с товарищи на адуевские места и на чернские и на белевские». Однако этот набег также был предпринят небольшими силами. Во всяком случае, согласно разрядным книгам, для его отражения были приведены в готовность гарнизоны «украинных» городов и «…и сошлись украинные воеводы вверх Черни и были по росписи по полком: в большом полку с Тулы князь Федор Михайлович Трубецкой, да в большом же полку из Донкова князь Борис Серебряной да Юрьи Булгаков, да с Пловы казачей голова Михайло Ивашкин с казаками. В передовом полку з Дедилова воевода князь Юрьи Васильевич Репнин, да голова Денисей Ивашкин, да казачей голова Посол Ивашкин с казаки. В сторожевом полку с Резани Иван Колычов…» (можно предположить, исходя из числа воевод, что в рати было около 2 тыс. детей боярских и их послужильцев и до 1 тыс. казаков). И снова неприятель сумел уклониться от «прямого дела».

На этом тревоги 1568 г. не закончились. Хан всячески попытался продемонстрировать, что он против похода на Астрахань и желает сохранить прежние отношения с Москвой. Так в грамоте, присланной поздней осенью 1568 г. Ивану с гонцом Девлет-Килдеем, крымский «царь» писал, что де «мы с тобой с братом моим временем бранимся, а временем и миримся…»Однако он не хотел (или не мог?) сдерживать агрессивные намерения «царевичей» и отдельных мурз. Зимой 1568/1569 гг. в Москву поступили сведения о приближающемся «приходе» крымского «царевича» на Рязань. Для отражения этого набега на рязанскую «украину» были командированы с большим полком воеводы М.И. Воротынский, И.П. Яковлев-Хирон. Другой воевода, П.С. Серебряный, с присоединившимися орловским и новосильским воеводами (князьями С.Г. Гундоровым и Г.И. Долгоруковым) во главе сторожевого полка отправился в Карачев. Опричный же воевода князь А.П. Телятевский «с товарищи» убыл в Брянск с приказом в случае получения «вестей» о набеге «сходитца» с рязанскими воеводами.

Но все эти события неизбежно должны были померкнуть на фоне надвигающейся совместной экспедиции турок и татар на Астрахань, подготовка к которой к весне 1569 г. завершилась. Основательность, с которой османы готовились к этому походу, не могла не породить в Москве самых серьезных опасений относительно развития событий в кампанию 1569 г. Конечно, можно было предположить, что главные силы Крымского ханства и его вассалов будут задействованы в этом мероприятии, однако нельзя было исключить и возможности организации Девлет-Гиреем крупномасштабного набега на «государеву украину» с целью не дать Москве возможность усилить гарнизон Астрахани и послать в низовья Волги большую конную и судовую рать для противодействия наступлению османов.

Положение Ивана Грозного осложнялось еще и тем, что война с Великим княжеством Литовским была далека от завершения. Осень и зима 1567/1568 г. прошла в непрерывных стычках на северо-западной границе между русскими и литвинами. Последним удалось взять Улу и «Оманом» Изборск. Все это потребовало организации ответных действий — небольшая 3-полковая рать во главе с воеводой боярином И.В. Меньшим Шереметевым была послана под Улу, а другая, также из 3-х полков с нарядом, под начальством воеводы боярина М.В. Морозова отправилась под Изборск. К ней присоединились и опричники с воеводой боярином З.И. Очин Плещеевым. Дополнительные силы были посланы «по вестям» в Смоленск, Дорогобуж и Ржеву Владимирскую. Очевидно, что для противодействия литовцам были задействованы дети боярские и стрельцы западных и северо-западных уездов и, как следствие, они вряд ли смогли бы принять участия в боевых действиях на южной границе наступающей весной и летом.

Однако вне зависимости от того, как разворачивались события на северо-западной и западной границах, необходимо быть готовиться и к отражению вторжения с юга. В преддверии совместного наступления османов и татар правительство Ивана Грозного попыталось усилить оборону южной границы и самой Астрахани. Гарнизон города был усилен. На помощь посланным на годование воеводам окольничему Д.Ф. Карпову и В.П. Головину был отправлен князь Н.И. Гундоров, в Нижний Новгород — удельный князь Владимир Старицкий с воеводой боярином П.В. Морозовым. Князь П.С. Серебряный возглавил «плавную» рать, что должна была выдвинуться «по вестям» «на переволоку», т.е. туда, где турки собирались прорыть канал (или устроить волок) и перебросить свои галеры и суда с артиллерией и припасами с Дона в Волгу. С началом весны в две линии были выстроены полки и на южной границе. В случае вторжения татар «за рекой» должен был быть образован один разряд из 3 полков, составленный из отрядов, высланных из «украинных городов, во главе с донковским воеводой Н.Р. Одоевским. Другой, «большой» 5-полковый разряд развернулся на «берегу», в Кашире, Серпухове и Коломне с указанием «…а как будут которые вести, буде крымские люди учнут воевать государевы украины, и итти за реку из большово розряду бояром и воеводам на три полки от береговых бояр и воевод…» на помощь «заречному разряду». Дополнительно в Калуге и Ржеве были поставлены опричные полки, прикрывавшие западный фланг береговой позиции. В случае необходимости они могли в равной степени задействованы для отражения внезапных атак литовцев (если вдруг они попробуют скоординировать свои действия с татарами) или же поддержать «береговой» разряд. К счастью, до серьезных столкновений русских с турками и татарами, судя по всему, дело так и не дошло, хотя источники довольно противоречиво описывают ход турецко-татарской экспедиции против Астрахани. Так, с одной стороны, в разрядных книгах сказано, что турецко-татарская армия подошла к Астрахани на Ильин день (20 июля) и, простояв 4 недели, ушла восвояси, «а Астрахани никоторые шкоты не учинили». Информация русского посланника в Стамбуле И.П. Новосильцева несколько детализировала эти сведения. Согласно его рассказу, «…Крымской и Касим у Азсторохани с воинскими людьми были, а промышляли, что было им Асторохань взятии подкопом, и подкопу деи было зделати нельзе потому, что вода заняла, и им деи было посылати старого городища к городу приступати людей, и из Азсторохани де из города учали по их шатром бити из пушек, и стали деи пушки ходити далеко…», после чего спустя 10 дней двинулись назад. Сведения, что сообщал проделавший весь поход в качестве турецкого невольника русский дипломат С.Д. Мальцев, противоречат этой информации. Он писал, что на Переволоку турки вышли 15 августа, 2 недели безуспешно пытались прорыть канал, после чего бросили это дело и 2 сентября пошли к Астрахани налегке, без «большого наряда». Взять город без него оказалось невозможно, и 26 сентября турки повернули домой. Единственная более или менее серьезная стычка, о которой упоминают русские источники, имела место на Северском Донце, где татары разгромили казачью станицу атамана И. Мотякина.