От пленных литовцы узнали, что русская рать не успела сосредоточиться. Поэтому Ольгерд приказал литовскому войску быстро идти к Москве. Но москвичи сожгли посад и укрылись за каменными кремлевскими стенами. Трое суток стоял враг перед Кремлем и не решался его штурмовать. В это время Ольгерд получил сведения о нападении на Литву ливонских рыцарей. Сняв осаду Кремля, он повел свое войско против ливонцев.

Воспользовавшись сложившейся обстановкой, Дмитрий направил рать в Смоленское княжество и к Брянску. Это был ответный удар на поход литовцев в Москву.

В 1370 г. московская рать снова вторглась в пределы Тверского княжества. Князь Михаил опять бежал из Твери в Литву и просил Ольгерда оказать ему помощь.

Вторично литовское войско вместе со смоленской и тверской ратями вторглось в пределы Московского княжества осенью 1370 г. Поход был организован в то время, когда реки и болота замерзли. Для ремонта мостов, гатей и расчистки путей вперед был выслан отряд из местных жителей в несколько тысяч человек. В конце ноября литовское войско подошло к Волок-Ламскому, который был защищен деревянными стенами. Крепость имела сильный гарнизон.

Трое суток стояло литовское войско под Волок-Ламском и не могло его взять. Разорив окрестности, литовцы двинулись к Москве и 6 декабря были уже под стенами Кремля. Восемь суток стояли они здесь, не решаясь штурмовать Кремль. В это время южнее Москвы, в Перемышле, собрались полки Московского княжества, к которым присоединились полки суздальские, рязанские и другие. Назревала опасность окружения литовского войска. Поэтому Ольгерд вступил в переговоры с московским князем Дмитрием о заключении мира. Дмитрий согласился на перемирие до середины лета 1371 г. После этого литовское войско «идяше с многим опасением, боася за собою погони».

Хотя рязанский князь Олег выступал союзником Москвы в войне с Литвою, он был тайным врагом Дмитрия. Чтобы защитить Московское княжество с юго-востока, Дмитрий направил против Рязани сильную рать под командованием воеводы Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского.

Сильная рязанская рать выступила навстречу московской рати. Рязанские воины имели большой боевой опыт, так как жили в пограничном княжестве и закалились в непрерывных стычках с татарами. Они хвалились, что победят москвичей без оружия, так как московские воины «суть слаби, и страшливы и не крепци». В декабре 1371 г. у Скорнищева произошел бой, в котором рязанская рать была разбита, князю Олегу с небольшой дружиной удалось спастись.

* * *

Весной 1372 г. литовское войско снова вторглось в пределы Московского княжества. В результате этого набега было сожжено несколько городов. Московский князь Дмитрий начал собирать большую рать. Чтобы упредить русских, Ольгерд организовал поход на Москву. К литовскому войску присоединилась тверская рать.

Теперь литовцам не удалось внезапно появиться под Москвой. Сильная московская рать двинулась навстречу врагу. У Любутска москвичи встретили литовский сторожевой полк и разбили его. Этот успех имел для москвичей большое значение. Ольгерд не решался теперь идти на Москву, а перешел к обороне, расположив свое войско за глубоким оврагом. Московская рать заняла позицию перед оврагом. Никто из противников не решался первым начать бой. Простояв так некоторое время, Ольгерд и Дмитрий заключили перемирие на условии, что в случае нападения тверской рати на владения Московского княжества литовцы не будут защищать тверичан. Это был крупный успех Москвы, свидетельствующий о начале политической изоляции Тверского княжества.

Однако тверской князь Михаил, рассчитывая на помощь Орды и Литвы, в 1375 г. снова начал войну с Москвой, послав к Угличу сильную рать. Но в результате политической изоляции Тверское княжество располагало теперь только своей ратью, а к московскому войску присоединили свои полки 19 князей. Политика собирания Руси, опиравшаяся на сильную московскую рать, находила поддержку большинства русских князей. Для проведения сепаратистской политики складывалась все более и более неблагоприятная обстановка.

Московская рать с полками союзных князей под командованием Дмитрия сосредоточилась в Волок-Ламском, откуда двинулась к Твери и в августе 1375 г. осадила ее. На помощь москвичам пришла новгородская рать. Началась осада Твери.

Дмитрий приказал обнести весь город острогом (тыном), а через Волгу построить два больших моста. На четвертый день осады, 8 августа 1375 г., был предпринят общий штурм Твери. Рано утром осаждавшие войска подошли к стенам города, подкатили туры, «примет приметаша около всего города и поидоша бьющеся ко Тмацким воротам, мост же и стрельницу (башню) зажгоша». Однако осажденным удалось потушить пожар, а в результате сильной вылазки «туры посекоша». Штурм к вечеру был отражен, и московская рать вынуждена была отступить. На следующий день со всех сторон был предпринят второй штурм, но безуспешно.

В результате месячной осады города территория Тверского княжества была полностью опустошена.

Тверской князь Михаил рассчитывал на помощь литовцев. Ольгерд, несмотря на данное им обязательство не помогать Твери, шел на выручку своему союзнику. Но когда литовцы узнали, что под Тверью находится большая московская рать, «убоявшеся Литва, побегоша назад». Князь Михаил запросил мира.

Условия мира продиктовал Дмитрий. Михаил признал себя младшим братом Дмитрия, т. е. подчинился московскому великому князю. Михаил отказался от союза с Литвой. Москва добилась крупного политического успеха в борьбе за собирание сил Руси.

Обеспечив безопасность Московского княжества со стороны Литвы и Твери, Дмитрий зимой 1376/77 г. организовал поход на восток против камских болгар. Московская рать, усиленная суздальским войском, двинулась на «болгары». Противник встретил русскую рать в марте 1377 г. на подступах к городу. Болгары «сташа на бой и начата стреляти, а иные с городу гром пущаху страшаше русские полки, а иные из самострелов стреляху, а друзии на верблюдах выежжаша, полошающе кони русские; они же никакого же сего страшахуся, но крепко сташа противу на бой и устремишася единодушно на них…». Самострелы и «гром» не произвели ожидаемого болгарами воздействия на русские полки, в частности потому, что и в Москве в это время на вооружении Кремля, можно полагать, были пушки и самострелы. Не испугали русскую конницу и верблюды. Болгары не выдержали натиска русской рати и «побегоша в град свой и погониша Русь по них». Отступавших в беспорядке болгар русские преследовали до самого города. Князь болгарский вынужден был заплатить большой выкуп и принять в город московских данщиков и таможенников.

При первом походе литовцев, когда внезапным вторжением они захватили инициативу, московский гарнизон отсиживался за крепкими каменными стенами Кремля. При отражении второго литовского похода было организовано взаимодействие московского гарнизона с собиравшейся к югу от Москвы ратью, что заставило Ольгсрда принять решение на поспешное отступление. При отражении третьего похода московская рать выступила навстречу врагу, разбила литовский сторожевой полк, и преградила врагу путь к Москве. Ольгерд не решился вступить в бой и, заключив перемирие, снова отступил. Лишь добившись изоляции Твери, Дмитрий перешел к решительным действиям и двинул против нее сильное объединенное войско. Неоднократно повторявшийся штурм успеха не имел, вылазки же осажденных были успешны. Но эти тактические результаты не определили исхода борьбы. Неблагоприятно сложившаяся для осажденных политическая и стратегическая обстановка заставила их капитулировать.