Для войны с татарами Витовт собрал практически все военные силы своего государства — «Собра воя много без числено». Историки называют цифру в 70 тысяч человек против двухсоттысячного войска Золотой Орды. Хотя и понятно, что эти цифры явно завышены, но все равно битва на реке Ворскле была крупнейшей в ту эпоху.

4 мая 1399 года папа римский Бонифаций XI издал буллу, которой предписывал костелу в Польше и Литве поддержать крестовый поход против татар. Но польский король Ягайло выступил против намерения Витовта. Королева Ядвига вообще заявила, что во время молитвы перед распятием Христа ей привиделось поражение Витовта. Этого хватило, чтобы польские рыцари остались дома. К Витовту пришел лишь небольшой отряд поляков в 400 человек. Отряд в 100 рыцарей прислал Орден, пришла дружина из Москвы во главе с героем Куликовской битвы князем Дмитрием Боброком.

В поход в Дикое поле Витовт выступил из Киева 18 мая 1399 года. Войско шло по левому берегу Днепра. 5 августа оно достигло реки Ворсклы и возле впадения ее в Днепр и остановилось. Лагерь окружили коваными возами, соединенными между собой цепями, расставили орудия. Если бы Витовт не был так самоуверен в своем преимуществе, то выбрал бы оборонительный вариант боя и, укрывшись в лагере, мог в оборонительных боях обескровить татарское войско, а после нанести решающий удар. Но ему не хватило здравого ума.

Хан Темир-Кутлуй, который с войском стоял на противоположном берегу Ворсклы, ждал подхода войска крымского эмира Едигея, тянул время. Он через послов спросил, зачем Витовт пошел на него, он же не трогал ни его земли, ни его городов и сел. Самоуверенный Витовт категорически потребовал подчинения себе: «Богъ покорилъ мне все земли, покорися и ты мне и буди мне сынъ; а язъ тебе отець, и давай ми на всяко лет дани и оброкы, аще ли не хощеши тако, да будеши мне рабъ язъ Орду твою всю мечу предам». Хан попросил три дня на размышления и прислал в лагерь Витовта много скота, чтобы из-за нехватки провианта его воины не начали требовать нападения на татар. Едигей подоспел вовремя и, когда узнал о требовании Витовта, отверг их. «О царю, лутче нам смерть приати, неже сему быти». Он решил выманить Витовта из лагеря в открытое поле, где маневренная татарская конница имела преимущество. Пригласив Витовта на переговоры, которые велись через реку, Едигей хитро спровоцировал его. «Вправду, — говорил эмир, — еси взялъ волнаго нашего царя Болшиа Орды въ сыны себе, понеже ты еси стар, а волный наш царь Великиа Орды Темирь-Кутлуй млад есть; но подобаетъ тебе разумети и се: понеже зело еси премудр и удал, разумей убо, яко аз есмь стар пред тобою, а ты млад предо мною,[44] и подобаеть мне над тобою отцем быти, а тебе у меня сыном быти, и дань и оброки на всяко лето мне имати со всего твоего княжениа, и во всем твоем княжении на твоих денгах Литовских моему Ординьскому знамени быти». Разгневанный Витовт прекратил переговоры.

Когда на военном совете Витовт изложил условия Едигея, то все присутствующие возмущенно потребовали начать битву. За горячими криками не услышали трезвых голосов. Особенно разгорячились молодые «панята русские», ругавшие старых воинов за осторожность и нерешительность. «Мы хочем битися, а не мирити; битися, битися пришлимо». Обрадованный Витовт поддержал их: «Поневаж вижу вашего рицерства цноту, и тую до бою смелость и мужное серце, тылко сполне мужество свое окажете, а я вас не выдам».

На требование Витовта отступить за Дон Едигей тоже потребовал подчинения Польши и Литвы своему сюзерену Тамерлану, который хотел присоединить к своим владениям Европу. Послы Витовта ответили, что полякам и литвинам дороже жизни свобода. Стало ясно, что битвы не избежать. Вместо помощи Тохтамышу воины Витовта теперь должны были биться за свободу родной страны.

Битва произошла во вторник, 12 августа, за два часа до заката солнца. Хитрым маневром Едигей выманил Витовта из лагеря. Витовт повел войско вдоль реки параллельно движущемуся по другому берегу татарскому войску. Уловку Едигея он не разгадал, забыл, что покидает без прикрытия свой лагерь и оставляет у себя в тылу войско Темир-Кутлуя. Первым атаковал Едигей. Татарская конница, переправившись через брод, начала битву. Вражескую атаку не сдержали даже пушки, на которые надеялся Витовт: «...убо въ поле чисте пушки и пищали недействени бываху», — отмечается в Никоновской летописи. Волна татарской конницы столкнулась с закованной в броню тяжелой кавалерией Витовта. В той же Никоновской летописи читаем: «...но убо Литва крепко боряхуся, и идяху стрелы, аки дождь силенъ, и тако начяша перемогати Литва князя Едигея Ординского». В этот момент с тыла ударил Темир-Кутлуй. Он переправился через Ворсклу возле Витовтова стана и захватил его. Тохтамыш, который охранял его, разграбил лагерь и трусливо бежал. А войско Темир-Кутлуя беспрепятственно зашло в тыл литвинского войска. Положение усугубилось и тем, что поднялась буря и ветер дул в сторону литвинов. Они оказались окруженными. «И обыдоша ихъ кругом, — сообщает Никоновская летопись, — и подстреляша под ними кони и надолзе зело биющимся имъ крепко велми обоимъ, и бысть брань люта и сеча зла зело, и паки начяша премогати Татарове. И одоле царь Темир-Кутлуй и победи Витофта и всю силу Литовскую, а Тохтамыш царь, егда видевъ сиа, и преже всехъ на бегъ устремился и многъ народъ возтръгаше, бегучи, акы на жатве класы, и много Литовскиа земли пограбилъ». Яркое художественное описание этой битвы дает «Хроника Литовская и Жмойтская»: «...а затым огромне скочили до себе з великим криком, труб слыхати храпливых голосы, бубны выдают голосы, кони ржуть, «ала, ала» татары кричать, а наши христиане и литва, шаблями и стрелбою ручничною биючи их, волают: «Господи помогай». Татаре з луков безпрестанку также стреляють. Димитр Корибут впосред татар з своими вскочил, и там селкся долго, з коней татар валяючи, аж его великий гмин конми оскочил. Крик, гук отвсюль валяючихся як волнам морским для ветров бурачихся, кули, стрелы, як дождь, свищучи, летят з обу сторон в полях, як рой пчолный; кричат, шабли, мечи гримят, зброи от копий трещат. А в том наших огорнули татаре и почали слабети наши от их великости войска. Видячи Витолт, же зле, утекл з Швидригайлом в малой дружине фортелем промыслным, а татаре биют, секуть, любо то и самых колкодесять тисячей татар згинуло. И так татаре збили все наше войско и распорошили, мало где кто сховался або ушол, и то пехотою, снадней в траве (нижли конем) сховавшися».

Сам Витовт едва спасся и несколько дней блуждал по степи. Татары гнали литвинов 500 верст, «пролита кровь, аки воду». Погибло более 50 князей (Никоновская летопись называет цифру 74 «всех князей именитых славных»), среди них — Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский, Глеб Смоленский, Михаил Заславский, Андрей Друцкий, Дмитрий Боброк, Глеб Кориятович, Михаил Подберезкий, Дмитрий и Федор Патрикевичи, Иван Бельский и др.

Витовт не терял присутствие духа, успел подготовить к защите Киев, а сам с запасными хоругвами поспешил к острову Тавань на Днепре, чтобы не дать переправиться тут Едигею. Воины рвались в бой, желая смыть кровью позор поражения. Когда Ягайло прислал письмо с обещанием помощи, то он ответил: «Этого не нужно. Если не только Едигей, но и сам Тамерлан со всеми войсками отважится на переправу через Днепр, я смогу задержать его». Едигей повернул в Крым. А войско Темир-Кутлуя дошло до Киева, но штурмовать его не отважилось. Взяв откуп в 3 тысячи рублей с города и 50 рублей с Печерского монастыря, татары вернулись в степь.