Как и ожидалось, подкупленный крестоносцами чешский король Венцеслав отдал свой голос в пользу Ордена, и с этим не согласились ни Ягайло, ни Витовт. Войны было не избежать.

Обе враждующие стороны собрали большие войска. Историки спорят об их количестве, называют разные цифры. Польский историк М. Бискуп считает, что Польское Королевство выставило до 18 000 шляхетской конницы и 12 000 обозной прислуги, ремесленников и пехотинцев, а Великое Княжество Литовское — до 11 000 кавалерии, в том числе одну тысячу татарских всадников. Всего союзное войско насчитывало 41 000 человек, а орденское войско — 16 000 конницы и 5 000 пехоты. Иные историки приводят меньшие цифры: А. Надольский польское войско определяет в 20 000, а великокняжеское — примерно 10 000 человек; С. Кучинский называет цифры 27 500 в орденском войске и 31 500 человек в союзном войске. Более реальными кажутся подсчеты белорусского историка Руслана Гагуа — 12 тысяч человек в войске ВКЛ. Он исходил из указа Витовта Жемайтии выставить из каждой волости отряд в 300 воинов (надо отметить, что это число у литвинов имело сакральный характер: например, князь Довмонт пришел в Псков с дружиной «300 литвы», великий князь Гедимин посылал в 1351 году дружину в 300 воинов для перехвата новгородского епископа Василия, князь Александр Чарторыйский имел «кованой рати боевых людей 300 человек), поэтому простым арифметическим умножением численности хоругвей 40 на 300 получаем цифру 12 тысяч. Насколько она соответствует действительной численности войска ВКЛ, сейчас уже не установить, но все же она более реальная, чем приведенные цифры других историков. Войско Польского Королевства Гагуа определяет также в 12 000 человек и в 300 человек татарских воинов, а войско Ордена — в 18 тысяч. Надо заметить, что часть войска Витовт оставил для охраны границ с Ливонским орденом (видимо, жемайтские хоругви) и Золотой Орды (видимо, хоругви Чернигово-Северской земли, не указанные в перечне Длугоша).

Войско Великого Княжества Литовского Витовт поделил на 40 хоругвей: трокскую, виленскую, городенскую, ковенскую, лидскую, медницкую, смоленскую, полоцкую, киевскую, пинскую, новогородскую, берестейскую, дорогичинскую, мельницкую, кременецкую, стародубскую, 10 хоругвей под родовым гербом «Колюмны» выставил лично Витовт, были также частные хоругви князей Семена Лугвения Мстиславского, Юрия (возможно, пинского князя Юрия Носа или Юрия Заславского), Сигизмунда Корибутовича и других. Польское войско состояло из 51 хоругви, из них 7 хоругвей выставили украинские земли. К войску ВКЛ присоединились хоругви Великого Новгорода, Молдавии (сестра Витовта Рингола была замужем за молдавским господарем), татарского хана Джель-аль-Дина. Была в союзном войске и хоругвь чешских наемных воинов, которых нанял Ягайло на выделенные для этого Витовтом 20 тысяч грошей.

15 июля 1410 года на поле возле деревень Грюнвальд и Танненберг в Пруссии объединенное войско Великого Княжества Литовского и Королевства Польского встретилось с войском Тевтонского ордена.

Первым битву начал Витовт. Хронист Ян Длугош отмечает: «Войско же литовское по приказу Александра, не терпевшего никакого промедления, еще ранее начало сражение». Легкая конница стремительно атаковала левый фланг орденского войска. Крестоносцы успели дать по атакующим два залпа из орудий, но их стрельба не остановила литвинов. Вот как описывает битву Ян Длугош: «Когда же ряды сошлись, то поднялся такой шум и грохот от ломающихся копий и ударов о доспехи, как будто рушилось какое-то огромное строение, и такой резкий лязг мечей, что его отчетливо слышали люди даже на расстоянии нескольких миль. Нога наступала на ногу, доспехи ударялись о доспехи, и острия копий направлялись в лица врагов; когда же хоругви сошлись, то нельзя было отличить робкого от отважного, мужественного от труса, так как и те и другие сгрудились в какой-то клубок и было даже невозможно ни переменить места, ни продвинуться на шаг, пока победитель, сбросив с коня или убив противника, не занимал место побежденного. Наконец, когда копья были переломаны, ряды той и другой стороны и доспехи с доспехами настолько сомкнулись, что издавали под ударами мечей и секир, насаженных на древки, страшный грохот, какой производят молоты о наковальни, и люди бились, давимые конями; и тогда среди сражающихся самый отважный Марс мог быть замечен только по руке и мечу». Эти строки настолько реально передают накал сражения, что, читая их, будто бы сам становишься свидетелем битвы.

Основные силы магистр направил на правый фланг союзного войска, где против крестоносцев сражались литвины, русины и татары.

Под натиском превосходящих сил Витовт вынужден был отступить. Длугош считал это отступление бегством и красочно описал его. Но анализ источников и самого хода битвы показывает, что это «бегство» было продуманным маневром с целью расстроить орденские ряды. В отчете о битве — «Хронике конфликта» говорится об этом ясно и понятно. «Крестоносцы сражались с людьми Витольда около часа, и очень много с обеих сторон пало, что люди князя Витольда вынуждены были отступить. Враги, думая, что они уже одержали победу, рассеялись от своих знамен, нарушив порядок и перед теми, кого вынудили бежать, начали отступать. После, когда они захотели вернуться к своим людям и полкам, окруженные королевскими людьми, они были взяты в плен или погибли, убитые мечом». Подтверждает сообщение «Хроники конфликта» и реляция орденского хрониста: «Вступили язычники с ними в битву, и его милостью господином (магистром) были разбиты, когда бежали прочь. И поляки пришли им на помощь, и была великая битва, и магистр вместе со своими людьми трижды пробивался сквозь них, и король так отступил, что они уже начали петь «Христос воскрес». Но пришли его гости и наемники, когда они не были построены, и напали с одной стороны, а язычники — с другой, и окружили их, и люди магистра, и великие сановники, и очень много братьев Ордена — все погибли». Значит, «язычники», как называет литвинов хронист, сумели перестроиться и ударили во фланг орденскому войску. О том, что Витовт заманил крестоносцев в ловушку, говорит и позднейший автор «Хроники Литовской и Жмойтской»: «Навели немцов на свои гарматы, навевши роскочилися а тут зараз з гармат дано агню, где зараз немцов килка тисячий полегло». Таким образом, Витовт обманным «бегством» вывел из боя значительную часть орденского войска, заманив его в засаду. О пагубности подобного увлечения погоней за неприятелем писал после Грюнвальдской битвы один из орденских советников. Он предупреждал великого магистра, что в новой битве враги могут нарочно имитировать бегство нескольких отрядов, чтобы «расстроить ваши ряды...», как это произошло в Великой битве. Только печальный опыт преследования конницы Витовта во время Грюнвальдской битвы мог родить совет удерживать в боевом порядке отряды, «пока не будет видно, что вражеский отряд обращен в бегство окончательно», ибо это расстроит ряды и «битва закончится большим поражением».

В центре крестоносцев сдерживали три полка Смоленской земли (считается, что это были воины из Смоленска, Орши и Мстиславля). Один полк был полностью уничтожен, и его стяг враг втоптал в окровавленную землю. Но два оставшихся сражались с удивительной храбростью и мужеством. «И только они одни в войске Александра-Витовта стяжали в тот день славу за храбрость и геройство в сражении», — отметил Ян Длугош. Выдержав натиск, союзное войско перешло в наступление, которым руководил Витовт, и опрокинуло крестоносцев. «Но Витовт обратился с призывом продолжать битву, и продолжили поляки с торжествующими возгласами, и мужественно наступали так, чтобы обратить в бегство пруссов, и, одержав победу, победителями были», — пишет Энеа Сильвио Пикколомини (папа римский Пий II).