22 июня 1941 года немецкие войска перешли границу СССР. Находившийся под командованием бригадефюрера СС Георга Кепплера полк СС «Фюрер» вместе с дивизией СС «Рейх» действовал на центральном направлении. В первых же боях эсэсовцы столкнулись с ожесточенным сопротивлением советских войск. Однако беспримерный героизм советских солдат не мог компенсировать бездарное командование и не позволял на равных противостоять закаленным в боях частям вермахта, которыми руководили офицеры, вполне закономерно считавшиеся одними из лучших командиров в мире. Тем не менее потери в боях на Востоке не шли ни в какое сравнение с потерями во Франции: они были значительно выше, как выше было и ожесточение обеих сражающихся армий. Тем не менее, преодолевая ожесточенное сопротивление Красной Армии, дивизия СС «Рейх» стремительно рвалась к Москве и 10 июля достигла Ельни на реке Десна.

В этот момент как раз и освободилась вакансия комдива: 6 июля 1941 года командир дивизии СС «Мертвая голова» Теодор Эйке был тяжело ранен. Командование дивизией временно принял начальник ее штаба штурмбаннфюрер СС Гейнц Ламмердинг. Сначала новым командиром Гиммлер решил назначить командира полка СС «Дойчланд» Матиаса Клейнхейстеркампа, но затем переменил свое решение. Клейнхейстеркамп так фактически в командование и не вступил, а 11 июля Гиммлер отдал приказ о назначении Георга Кепплера исполняющим обязанности командира дивизии СС «Мертвая голова» вместо раненного Эйке. Фактически Кепплер вступил в командование через четыре дня — 15 июля, — но еще почти две недели ему потребовалось, чтобы полностью войти в курс дела. Все это время дивизией в основном руководил Ламмердинг, хотя официально командиром был Кепплер. В это время «Мертвая голова» вела дивизией тяжелые бои в районе озера Ильмень. 19 июля командир LVI танкового корпуса (в который входила новая дивизия Кепплера) генерал танковых войск Эрих фон Манштейн перебросил дивизию прикрыть свой правый фланг. В результате эсэсовцам пришлось вести боевые действия к югу от озера Ильмень, где местность изобиловала густыми лесами и болотами.

Затем дивизия была передана в XXVIII армейский корпус генерала пехоты Морица Викторина, и ей была поставлена задача прорвать позиции противника по реке Мшага. 10 августа немцы, при поддержке штурмовой авиации, пошли на штурм. Несмотря на большие потери — советская артиллерия вела шквальный огонь, а собственная завязла в болоте, — Кепплеру удалось захватить предмостные укрепления и отбить несколько контратак. Однако развить наступление Кепплеру не дали — Викторин приказал дивизии прикрыть фланг корпуса. Возможно у дивизии СС «Мертвая голова» и была такая судьба (на что постоянно обращал внимание командования Эйке) — генералы вермахта использовали ее на самых тяжелых участках в качестве «пожарной команды». Эйке обосновывал это ненавистью к эсэсовцам со стороны армейцев. Возможно, в этом и была доля правды, но скорее всего дело было в другом: группа армий «Север» имела в основном обычные пехотные дивизии, и поэтому кроме «Мертвой головы» командованию просто нечем было затыкать дыры.

В середине августа 1941 года дивизию вернули в LVI танковый корпус, который получил приказ помочь Х армейскому корпусу, атакованному частями 34-й советской армии в районе Старой Руссы. 19 августа немцы перешли в контрнаступление, «Мертвая голова» опрокинула противника, захватив около 800 пленных. Затем Кепплер организовал преследование отступающих советских войск и 20 августа захватил переправы через реку Полисть, отрезав пути к отходу 34-й армии.[52] В этот день советское «фронтовое контрнаступление» полностью захлебнулось: в результате безответственных действий командования Ленинградского фронта части советских войск оказались в окружении и в большинстве своем были уничтожены. Трофеи дивизии были огромные — в ходе этой операции она захватила пленных больше, чем за всю кампанию 1940 года на Западе.

В конце августа 1941 года части Кепплера, преодолевая ожесточенное сопротивление Красной Армии, развивили наступление на Демянск. 28 августа Кепплер получил приказ форсировать реку Пола, однако провести операцию ему не удалось: сказались усталость войск, советские контратаки, а также раскисшие от дождей коммуникации. К этому времени потери дивизии достигли почти 5 тысяч человек — примерно треть личного состава. Дождавшись улучшения погодных условий, Кепплеру удалось 5 сентября захватить плацдарм на восточном берегу Полы, а затем начать наступление, однако выдержать высокий его темп ему не удалось, тем более что 11-12 сентября советское командование предприняло самоубийственную контратаку в районе Демянска. Дивизия перешла к обороне и начала окапываться. 18 сентября советское командование опять погнало солдат на немецкие окопы. Бесконечные атаки, длившиеся почти сутки, привели к огромным потерям и лишь несколько сковали действия «Мертвой головы». После очередной неудачи советское командование начало готовить еще одно наступление, которому предстояло на долгие месяцы запереть дивизию «Мертвая голова» в Демянском котле. Однако Кепплеру свидетелем этого стать не пришлось: за три или четыре дня до начала наступления Ленинградского фронта — 21 сентября 1941 года — в штаб дивизии из Германии прибыл неуемный и еще не до конца долечившийся Эйке и принял командование своей дивизией.

Конечно же, оставить Кепплера во главе «Мертвой головы» не представлялось возможным, хотя он и был значительно лучше подготовлен к ней, чем Эйке. Но Эйке был создателем дивизии, и его возвращение было лишь делом времени. Кеплеру же было найдено новое назначение, и тоже на советско-германском фронте. Ему предстояло отправиться в Финляндию, где как раз в это время боевая группа «Норд» была развернута в одноименную дивизию СС. Правда, назначение опять, как и в случае с «Мертвой головой», носило временный характер: ее командир оберфюрер СС Карл Мария Демельхубер был отозван в Германию, где ему было поручено возглавить инспекцию унтер-офицерских школ СС в составе Главного оперативного управления СС.

К моменту, когда Кепплер принял командование, дивизия «Норд» состояла из 6-го и 7-го пехотных полков СС — это были бывшие 6-й и 7-й полки соединений СС «Мертвая голова», то есть тоже были укомплектованы воспитанниками Теодора Эйке, — и стандартных частей дивизионного подчинения.

Немецкие войска в Финляндии пытались решить невыполнимую задачу — взять столицу Русского Севера город Мурманск. Однако финское командование категорически отказалось наступать в глубь территории СССР, а собственные силы были явно не достаточны. Несмотря на отдельные попытки наступления, дивизия СС «Норд» вела в основном выматывающие позиционные бои, неся большие потери в суровом северном климате: обморожения, лихорадка, дизентерия косили ряды эсэсовцев. Резко ухудшилось здоровье и у самого командира. Вскоре после прибытия в дивизию Георг Кепплер почувствовал себя плохо: у него резко усилились головные боли, причем с каждым днем они становились все сильнее и сильнее, и уже через несколько дней стало ясно, что Кепплер не может исполнять обязанности командира дивизии. Врачи обследовали бригадефюрера СС и поставили диагноз: опухоль мозга. Пришлось срочно отзывать из Берлина Демельхубера и на самолете эвакуировать Кепплера в Германию.