Если дорога в Голливуд в лучшем случае казалась нереальной, у Аллена была идеальная возможность воспользоваться комедийным бумом, который охватил Америку в 1950-е. Во всех больших городах как грибы начали появляться кофейни и джазовые клубы, а больше всего в Гринвич Виллидж в Нью-Йорке, где в клубах, таких как Фигаро и Реджио, такие музыканты, как Пит Сигер и Бит, такие писатели, как Джек Керуак и Аллен Гинзберг, выступали, чтобы говорить с молодой аудиторией, которая тянулась к кому-то, кто помог бы ей стряхнуть с себя всю абсурдность эры Джозефа Маккарти. В Чикаго театр «Компас» впервые столкнул Майка Николса и Элани Мэй, в Калифорнии Мэл Брукс и Карл Райнер впервые сыграли в скетче о человеке, которому две тысячи лет и который рассказывает о всех известных людях, с которыми он знаком (Иисус: «Я его хорошо знал. Худой, бородатый. Зашел в магазин. Мы ему воды дали»), на LP, продажи которого превысили миллион копий. В 1954 году Аллен увидел первый стенд-ап Морта Сала в ночном клубе Blue Angel. Он был одет не в смокинг, но в широкие брюки и свитер, у него под мышкой был New York Times, он не шутил на обычные темы о женах и женском нижнем белье, но вместо этого импровизировал на тему «дилеммы жителя мегаполиса, тонущего в окружении, которое он сам себе создал». Используя формулировку Джонатана Миллера, Сал был потрясающим.

«Это было похоже на появление Чарли Паркера, который произвел машинальную революцию в джазе. Такого, как он, никто раньше не видел. И он был таким естественным, что другие комедианты начинали завидовать. Они говорили: „Почему он нравится людям? Он просто говорит. Он ничего не играет“. Но его шутки выходили из целого ряда сознательных вещей, как джазовые ритмы. И он отклонялся от главной темы. Он начинал говорить об Эйзенхауэре, а от этой темы он переходил к ФБР и упоминал что-то, что с ним случилось, а потом что-то об электронном наблюдении, а потом он начинал говорить о высококачественной технике и женщинах, а потом возвращался к своему мнению об Эйзенхауэре. Это был ошеломляющий формат». В первую очередь, выступления Сала представляли собой триумф голоса. Он не звучал, как играющий актер, он звучал, как кто-то, кого одолевают его собственные мысли: он был быстрым, рассуждающим, искренним и резким — этот звук подпитывал собственный голос Аллена, менее раздражительный, чем голос Сала, но он оживлялся тем же небрежным ритмом.

Другим ключевым влиянием того периода был Дэнни Саймон, брат драматурга Нила и главный автор The Colgate Comedy Hour телеканала NBC, где Аллен получил место новичка как часть программы NBC по развитию писательства. Шоу закрыли практически сразу после того, как туда пришел Аллен, но Саймон показал себя как бесценный учитель и верный друг. «Все, что я узнал о написании комедии, я узнал от Дэнни Саймона», — рассказал он Эрику Лаксу. Он научил его важности чистых реплик — непринужденных острот — и разницы между стенд-апами, которые основаны на шутках, и скетчами, основанных на ситуациях, которые ты развиваешь, а потом осваиваешь вместе с персонажами; он научил его доводить любой концепт до крайности: «А что потом?» Он также дал ему работу, порекомендовал его в курортный комплекс Тамимент около Страудсберга, Пенсильвания. Тамимент был летним курортом возле озера, он был похож на еврейские горы Катскилл, где молодые евреи и еврейки могли собираться вместе и наслаждаться представлениями на сцене, сыгранными такими неопытными талантами, как Сид Сезар, Карл Райнер, Мэл Брукс, Дэнни Кей и Нил Саймон, каждый из них, прежде чем попасть на Бродвей, начинал именно здесь.

Печатная машинка Аллена звучала из его маленького кабинета как циркулярная пила. Каждый понедельник исполнителям нужен был новый материал, они репетировали его до среды, с финальным прогоном в театре в четверг, прежде чем исполнить его вечерами субботы и воскресенья. «Ты не мог сидеть в своей комнате и ждать, пока тебя посетит муза и вдохновит тебя. Тебе было нужно, чтобы был написан материал», — говорил Аллен. Его шоу в Тамименте включало в себя церемонию награждения преступников, в которой бандиты получали ежегодные призы за Лучшее убийство, Лучшее ограбление, Лучшее вооруженное нападение со смертельным оружием; также там была зарисовка о психологической войне, где неприятели встречаются на поле брани и подкрадываются друг другу, шепча: «Ты коротышка, ты коротышка, и тебя никто не любит». Его шутки безотлагательно стали хитами и привели к созданию выпусков «Шоу Сида Сезара» в 1958 году, в котором он создал пародию на Playhouse 90 для Сезара, которую назвал Hothouse 9D, и пародию на American Bandstand с Артом Карни, представляющим такие новомодные рокгруппы, как «Сестры Карамазовы». Аллену не очень нравилось писать для Сезара, который на тот момент находился на спаде своей карьеры; другие писатели критиковали и травили друг друга. «Маленькая рыжая крыса», — описывал Мел Брукс Аллена. «Вуди выглядит, как будто ему 6 лет», — говорил его товарищ Ларри Гельбарт. «Его предыдущие авторские заслуги, я предполагаю, должны заключаться в изучении алфавита. Он выглядит таким хлипким, доходяга в роговой оправе».

Шоу Арта Карни продолжалось, а Аллен для него писал пародию на бергмановскую «Земляничную поляну» 1957 года, которую он назвал «Ура любви!», где Карни говорил на псевдошведском языке с абсурдными субтитрами. «Пародии на Теннесси Уильямса и Ингмара Бергмана, — написал один критик. — Дружище, это слишком далеко от массового зрителя». Интеллектуальная сфера Аллена расширялась. Двумя годами раньше ранее, в 1956 году, он женился на Харлин Розен, дочери владельца обувной лавки, которую он встретил во флатбушском еврейском социальном клубе. Осенью 1957 года Харлин поступила в колледж Хантер на философский факультет, а ее муж, чтобы не отставать, нанял тьютора в Колумбийском университете, который должен был помочь ему пройти курс Великих книг — Платона, Аристотеля, Данте, Джойса, — они читали эти книги и обсуждали. Аллен не брал в руки книги до своего юношества, считая это занятие «скукой», но он был таким же усердным и методичным в своем самообучении, как и в любом другом занятии. Каждый день в 16:00 он проходил четыре квартала от своего дома в Метрополитен-музей и проводил 1,5 часа, изучая разные выставки, пока он не изучил весь музей. Приключения Аллена в высшем образовании во многом были обусловлены сексуально-романтическими причинами: он не хотел отставать от Харлин, а потом, когда их брак распался в 1962, он хотел привлечь другой тип женщин. «Они мной не интересовались, потому что я был отбросом в культурном и интеллектуальном плане. Мне пришлось начать пытаться делать какие-то усилия, чтобы узнать, что их интересует; все, о чем я знал, был бейсбол. Я шел с ними куда-нибудь, и они говорили: „Куда я бы хотела пойти сегодня, так это послушать Андреса Сеговию“, а я говорил: „Кого?“ Или они спрашивали: „А ты читал этот роман Фолкнера?“, а я отвечал: „Я читаю комиксы“».

К концу 1950-х большая часть элементов, которые составят комедию Вуди Аллена, была на нужном месте: ловкая способность незаметно ввернуть шутку, которая была в долгу у заученной повседневности Морта Сала; удовольствие от порчи интеллектуальных желаний культуры столичных кафе; отношение к женщинам, которое скрывало некоторую его подростковую неопытность («Моя жена нарушила правила дорожного движения. Зная ее, могу сказать, что это было не со стороны водителя»), чтобы открыто раскрыть мужскую неуверенность в себе; и все более живую способность развивать кичливость на больших дистанциях, благодаря его разминке в фабрике шуток в Тамименте и на вещательном телевидении под руководством Дэнни Саймона. Не хватало лишь одного элемента — типажа, таланта к исполнению и хотя бы какого-то признака того, что Аллен однажды представит свой собственный материал.