Мальчику было дозволено с родителями бывать в барском доме. Пользуясь расположением графа и графини, он мог иногда позволить себе детские шалости, веселые проказы. У Миши были хорошая память и музыкальный слух, унаследованный, очевидно, от деда. Он легко запоминал стихи и детские песенки и к удовольствию господ и прислуги охотно демонстрировал их публике. Ирония судьбы: когда-то деда его взяли в личное владение графа для услаждения слуха, теперь внук его забавлял потомков графа и пребывал в полной зависимости от милости барской, о которой спустя несколько десятилетий А. С. Грибоедов напишет: «Минуй нас пуще всех печалей и барский гнев и барская любовь!»

Не миновали этого и Щепкины, однако им удалось отделиться от графского дома и постоянного прислуживания господам. Отцу было разрешено переехать на хутор Проходы — центр управляемого им имения, а вместе с ним удалось переселиться и супруге. К тому времени семейство пополнилось еще одним прелестным существом — родилась дочь, названная Александрой.

Рано проявившиеся способности Щепкина позволили ему без особого труда уже в шесть лет обучиться грамоте. Первым наставником будущего артиста стал старый ключник при винокуренном заводе. Миша легко освоил беглое чтение, но скоро перестал испытывать радость от занятий. Ведь книги, по которым он учился, были церковные — часослов да псалтырь, а в них он мало что тогда понимал. Всю псалтырь он выучил наизусть, от буквы до буквы, тогда как его «однокашники» (их было еще двое) с трудом, по слогам осваивали сию премудрость, а ключник ничего больше не мог предложить преуспевающему ученику. Тот только с детской хитростью мог извлекать пользу из этих своих успехов: скороговоркой проговорив заданную часть из псалтыри, он получал желанную свободу и отправлялся гулять, в то время как другие терпеливо продолжали зубрежку. Можно было бы и не останавливаться на этом, но те детские успехи сослужили великому артисту плохую службу. Он так привык быстро и нечленораздельно проговаривать текст, что долго потом не мог избавиться от этой пагубной для театра привычки. Эта коварная скороговорка преследовала его всю жизнь, о чем свидетельствуют современники. Н. В. Гоголь в связи с исполнением Щепкиным роли городничего в «Ревизоре» писал ему: «Ваш большой порок в том, что вы не умеете выговаривать твердо всякого слова». В этом заключалась, пожалуй, главная претензия взыскательных критиков и зрителей к актеру Щепкину, о чем он знал и мучительно боролся с «прилипшей» с детства дурной привычкой.

Тем и закончилось обучение Миши в церковно-приходской школе. Семен Григорьевич, видя, что сын совсем потерял интерес к занятиям, решил отправить его на учебу в село Кондратово к священнику, отцу Димитрию. Но новый учитель оказался еще более безграмотным, чем прежний наставник. Убедившись, что ученик вызубрил псалтырь основательно, он решил приобщить его к пению в церковном хоре, обнаружив у мальчика хороший музыкальный слух и голос. Сам Щепкин позднее признавался: «Достаточно было слышать один раз какой-нибудь мотив, и я мог петь его безошибочно». Около трех месяцев простоял Михаил на клиросе, прежде чем Семен Григорьевич, не видя прока в таком образовании, забрал сына и вместе с сестрой Александрой решил отправить чад теперь уже в город, Белгород.

Сборы продолжались около двух недель, дети наслаждались свободой, а Мария Тимофеевна, тихо оплакивая каждую вещь, уложенную в дорожный сундучок, собирала их в путь и страшилась разлуки. И вот настал день отъезда. Мать, как ни старалась, не могла унять своего горя, поэтому отец поспешил усадить детей в дрожки и почти с места пустил лошадей рысью. Путь в Белгород лежал через имение хозяина, графа Волькенштейна, где и остановились на ночлег. Граф одобрил намерение управляющего обучить детей грамоте. По счастливой случайности именно в этот день силами крепостных в доме графа давали любительский спектакль — оперу «Новое семейство» композитора С. К. Вязмитинова. Граф разрешил семейству Щепкиных присутствовать на нем.

На Руси издавна любили зрелища, будь то скоморошьи игрища или кулачные бои, медвежья борьба, обрядовые празднества или кукольные представления. Всякое диво вызывало любопытство, восторг и желание испробовать свои силы в этом деле. Потому-то, видать, едва прошел слух о выступлениях в столице ярославских артистов во главе с Федором Григорьевичем Волковым, положившим начало первому отечественному профессиональному театру, как повсюду на Руси стали возникать многочисленные труппы и целые театры, хоры, оркестры, некоторые из домашних коллективов превращались в публичные, общедоступные. Кроме крепостных в них работали и вольные люди, а порой и представители высших сословий, влюбленные в театр. Содержать домашние театры становилось модным и престижным занятием. Не пристало отставать от прочих и графам Волькенштейнам, гордившимся своим хором, в котором, напомним, пел дед Михаила Щепкина. Шло время, одно поколение господ сменяло другое, а хор и оркестр, а позднее и театр и опера, продолжали существовать.

Семен Григорьевич подоспел в имение в разгар последних приготовлений к спектаклю. Миша с интересом наблюдал, как устанавливались декорации, настраивались инструменты, артисты готовились к началу спектакля. Наконец зазвучала музыка, раздвинулся занавес и мальчик зачарованно наблюдал за сценой, позабыв обо всем на свете. Актеры в нарядных костюмах величественно расхаживали перед зрителем, красиво пели и танцевали. Публика взрывалась благодарными аплодисментами, а актеры галантно раскланивались. Миша разгоряченно бил в ладоши, его переполняли радость и восхищение, такого он еще не видывал. Это первое увиденное им театральное представление навсегда запало в душу и повлияло на всю его дальнейшую жизнь. «В тот вечер решится вся будущая судьба моя», — напишет потом Щепкин.

А пока Миша уезжал вместе с сестрой за сто с лишним верст от родительского крова. Это была первая длительная разлука с отцом и матерью, по сути дела — отъезд в другую жизнь. Теперь Щепкин будет наведываться к родителям как редкий гость. Так в свои неполные семь лет уходил Миша, как тогда говорили, в люди, в свою самостоятельную жизнь.

Немного радости выпало мальчику за четыре года жизни у священника: снова зубрежка — латынь, псалмы, библейские истории. И еще он помогал своему наставнику в совершении богослужений, пел в церковном хоре. Было что-то от театра, увиденного в графском доме, в церковных ритуалах, песнопениях, молитвах, переодеваниях священника в золоченые, усыпанные сверкающими камнями одежды. И все-таки красочность и торжественность богослужений не могли заслонить воспоминаний о первом увиденном спектакле. Повторить это чудо ему довелось нескоро…

Всему приходит конец, вот и ушло в прошлое пребывание Миши у священника. Вместе с сестрой он был переведен в училище, что находилось в маленьком уездном городке Судже Курской губернии. Запомнилось оно Щепкину главным образом тем, что здесь впервые он вышел на сценические подмостки. А началось все с того, что учитель словесности предложил своим питомцам сыграть комедию известного писателя Александра Петровича Сумарокова — «Вздорщицы». Конечно же, Мише не терпелось участвовать в спектакле, хотя надежды на это было у него мало, ведь в классе обучалось около шестидесяти человек. Выбор превеликий. Среди учеников были дети состоятельных и влиятельных родителей. Но Илья Иванович объявил, что рассчитывать на роль могут только лучшие ученики и первыми среди счастливчиков назвал брата и сестру Щепкиных. Миша действительно выделялся в классе своими успехами, что подтверждает и запись в «Книге учащихся» — мальчик, «обучавшийся ранее у дьячка, поведения добронравого, по способностям остр».