Священник отец Владимир старался помогать новым родственникам и однажды, прослушав голос Василия, предложил Ивану отдать сына в церковно-приходскую школу, сказав, что у Васи красивый мальчишеский голос, подходящий для церковного хора. Богобоязненная Катерина искренне желала отдать сына в школу, но Иван долго сопротивлялся. И отец не соглашался отдать своего Васю на обучение с проживанием вне дома, отдельно от родителей. Иван был не против школы: нужен хотя бы один грамотный в семье из семи душ, но не хотел платить за обучение. Кроме того, он опасался, что без родительского надзора сын отобьется от рук. Только после настоятельных уверений отца Владимира в строгости порядков в школе и отсутствии платы за учебу Иван отпустил сына учиться. Василию сперва понравилась перемена обстановки, но через несколько недель он затосковал по дому и родным. Несмотря на печальные думы, мальчик терпеливо пел заданные псалмы. Хормейстер его нахваливал и предсказывал в случае прилежания и удачного стечения обстоятельств место дьякона. Обычное развитие карьеры приводило Василия на клирос — певчим в саратовский хор. С однокашниками у Васи Чепаева дружеские отношения не сложились. Большинство сверстников были детьми церковных служителей или мещан, многие из них считали, что мальчик из бедной крестьянской семьи им не ровня. Василий часто грустил и при свиданиях с домочадцами сетовал на одиночество. Официальные правила и неписаные каноны церковной школы сковывали энергию воспитанников, не позволяли им заняться после уроков веселыми играми, выплеснуть энергию в казаках-разбойниках, салках или подобных развлечениях. Наставники стремились ограничить детскую живость и непосредственность, обуздать самых непоседливых ребят. Даже за громкий смех, не говоря о неизбежных у мальчишек стычках или потасовках, могли наказать: выпороть, отправить в карцер или поставить на колени на горох.

Чапаев проучился чуть меньше трех лет. Наверное, он смог бы продолжать разучивать псалмы и духовные песнопения и дальше, но как-то раз серьезно проштрафился. Духовные наставники решили не ограничиваться по отношению к строптивому ученику обычными увещеваниями или наказаниями. О настоящем или вымышленном проступке сына плотника донесли отцу Владимиру. Тот не только пристыдил воспитанника, пообещав рассказать о его неподобающем поведении родителям (чего Вася очень боялся), но и велел отправить в карцер. Карцер церковной школы существенно отличался от обычного школьного помещения для наказания учеников, где все-таки было относительно тепло и сухо и можно было потихоньку попросить сторожа сбегать за калачом в ближайшую булочную. В церковной школе под карцер было отведено помещение на самом верху старой пожарной каланчи. Доски ветхого строения рассохлись, через щели в стенах свободно проникал ветер, и холод пробирал до костей.

Василия не только раздели, но и заставили снять обувь и босым отправили в карцер. Через час одиннадцатилетний Вася Чапаев понял, что может замерзнуть насмерть. Он уже почти не чувствовал рук и ног, а кроме того, начал впадать в тяжелое забытье.

От отца он слышал, что именно такое оцепенение и безразличие к собственной жизни может стать гибельным, и если позволить себе заснуть, то пробуждение уже не наступит… Вася заставил себя встать, собрался с силами и попытался выбить стекло или раму. Преодолеть преграду сразу не получилось. Тогда Василий разбежался и всем телом ударил о раму. Рама хрустнула, стекло разбилось и поранило тело, но боли мальчик не ощущал. Дрожа от холода и страха, посмотрел вниз и зажмурился: до земли было не меньше десяти саженей. Голова закружилась. Выбирать приходилось из двух зол: прыгнуть, рискуя разбиться насмерть, или остаться в промерзшем карцере, надеясь на милосердие школьных наставников. Раздумья были недолгими: Василий забрался на подоконник и прыгнул. К счастью, накануне в Самарской и Саратовской губерниях прошел сильнейший снегопад, который намел пышные сугробы. Снег и спас мальчика.

Превозмогая сильную боль и прихрамывая, Вася пошел по улице. Прохожие с недоумением и страхом наблюдали за окровавленным, едва живым мальчишкой в одном белье. Удивление скоро сменилось жалостью: кто-то набросил на него зипун, кто-то дал опорки, кто-то — старую шапку. На чьей-то повозке Вася пересек огромное село, прежде чем оказался у своего дома. Увидев едва живого сына, родители перепугались. Отец побежал за лекарем, а Екатерина Семеновна стала отпаивать сына горячим чаем с травами. Затем Иван Степанович направился к отцу Владимиру за разъяснениями.

Зиму 1901 года Василий Чапаев проболел и почти не выходил из дома. Фельдшер обнаружил у мальчика перелом ноги и обморожение ног и рук. Вася встал на ноги только к весне.

После этого происшествия отношения с отцом Владимиром и его семьей были прерваны, Иван в полный голос проклял священника. Катерина, несмотря на богобоязненность, перечить мужу не стала. О продолжении учебы речь уже не шла. Да и почти все деньги были потрачены на лечение Василия.

С весны Иван Степанович возобновил занятия с сыном, приобщая его к плотницким, столярным и другим работам. Василий на лету схватывал премудрости ремесла, и отец уже брал его на работу, требовавшую и силы, и мастерства.

Но сначала Василия пристроили в услужение к купцу Белоглазову. Иван Кутяков рассказывал, что первые месяцы Чапаев работал за харчи. Купец сулил превратить Василия в приказчика, что обещало бедной семье неплохой доход. Первое время Вася подметал полы, мыл окна в магазине, помогал на кухне, носил воду и топил баню для хозяина. Живой и смышленый мальчик старательно и быстро выполнял всё, что ему поручали.

Вскоре Белоглазов перевел Василия в разносчики покупок по домам важных клиентов. Вася добросовестно выполнял и эту работу. Затем хозяин поставил Чапаева за прилавок и принялся объяснять, как лучше реализовать известный принцип «не обманешь — не продашь, не обвесишь — не наживешься». Так ли это или выдумка Кутикова — вопрос открытый. Купцы рубежа XIX–XX веков освобождались от старых привычек и начинали понимать, что хорошая репутация может принести больше прибыли, чем мелкое жульничество. Но, как утверждал соратник начдива, мальчика Васю вынуждали обвешивать и обманывать, а когда он отпускал товар полным весом и полной мерой, наказывали подзатыльниками и тычками. Возможно, причина была в регулярном появлении отца в магазине. Он незаметно стоял в стороне и внимательно следил за манипуляциями сына за прилавком. Улучив момент, когда хозяин и старший приказчик уходили из торгового зала, Иван подходил к сыну и напоминал: «Не воруй, Вася, будь честен!» После этого надвигал на глаза фуражку и незаметно уходил из магазина. Чапаев до конца жизни помнил слова отца.

Вскоре Василий был вынужден покинуть магазин и вернуться к привычному занятию плотничьим и столярным делом.

Семейная артель из отца и трех братьев бралась строить коровники, бани, дома и даже церкви. Иногда Чапаевым перепадала по-настоящему тонкая работа: изготовить резные наличники, установить на крыше дома солидного купца вычурный флюгер в виде петушка, который мог не только поворачиваться по ветру, но и хлопать крыльями. Мастерство, исключительная добросовестность и выдумка семейной артели быстро стали известны в селе и округе, Чепаевы получали все больше заказов.