Гибель в 1120 г. Вильгельма, единственного законного сына Генриха I, в результате крушения «Белого корабля» привела к тому, что вся тщательно продуманная политическая конструкция рухнула. С этого момента проблема престолонаследия доминировала над политикой Генриха I. Менее чем через три месяца после смерти Вильгельма Генрих вновь женился, но наследник, отчаянно ожидаемый, так и не родился. Поэтому, хотя и говорили, что Генрих признал более двадцати своих незаконнорожденных детей, пережил его только один законный ребенок — дочь Матильда. Когда в 1125 г. умер муж Матильды — германский император Генрих V, Генрих I призвал ее к своему двору и заставил баронов поклясться, что после его смерти они возведут Матильду на престол как наследницу Англо-нормандского королевства. Затем в 1127 г. на Генриха обрушился очередной удар судьбы. Вильгельм Клитон был признан графом Фландрии. Если бы он оказался способным использовать богатство Фландрии для реализации своих притязаний на Нормандию, тогда перспектива для его дяди была бы действительно мрачной. В этот критический момент Генрих I обратился к Фульку V Анжуйскому с предложением заключить брачный союз между Матильдой и Готфридом (Жоффруа) Плантагенетом, сыном и наследником Фулька. В июне 1128 г. Матильда, в некотором роде против своей воли, была выдана замуж за четырнадцатилетнего юношу. Без сомнения, граф Фульк воспринимал это как дипломатический триумф: был сделан первый энергичный шаг к анжуйскому «поглощению» Англо-нормандского королевства.

К 1135 г. Генрих I открыто и яростно ссорился с Готфридом и Матильдой. Следствием этого был переход верных Генриху магнатов в оппозицию к анжуйцам. Когда старый король умер, эти магнаты неизбежно столкнулись с необходимостью прийти к соглашению с назначенными им наследниками. В данном отношении сам Генрих спровоцировал спор о престолонаследии, последовавший за его смертью. Даже в конце жизни он все еще хотел, чтобы его дочь и зять наследовали ему, но он оказался не в состоянии принять меры, которые позволили бы им сделать это. Генрих I был выдающимся по способностям и успешным королем, выдающимся политиком своего века, но даже ему не удалось справиться с трудностями вопроса о престолонаследии. Именно по этой причине Генрих Хантингдонский изображает Генриха как короля, который постоянно находился в состоянии озабоченности. «Каждый из его триумфов делал его только менее озабоченным тем, что он утратил, чем радостным от того, что он приобрел. Поэтому, хотя он казался самым удачливым из королей, на деле он был самым жалким».

Когда пришли вести о том, что Генрих I умирает, избранные им наследники находились в своих собственных владениях, либо в Анжу, либо в Мене. Но его племянник, Стефан Блуаский, пребывал в своем графстве Булонь. Оттуда был только один день пути до юго-востока Англии. Эта географическая случайность давала Стефану преимущество. Обеспечив себе вначале поддержку со стороны лондонцев, он затем поскакал в Винчестер, где епископом был его брат — Генрих Блуаский. С его помощью он завладел королевской казной в Винчестере и заручился поддержкой Роджера Солсберийского в своем стремлении стать королем. Оставалось только убедить архиепископа Кентерберийского помазать его на царство. Это удалось сделать, доказав, что присяга на верность Матильде, которую они все принесли, была недействительной, так как она была навязана силой. Распространив, кроме того, вымышленную историю о якобы имевшем место изменении умонастроения старого короля на смертном одре, 22 декабря 1135 г. Стефан был коронован и помазан в Вестминстере.

Политическая структура Англо-нормандского королевства предполагала, что, поскольку Стефан был признан английским королем, он также обретал сильные позиции в Нормандии. С этого времени и далее нормандские бароны могли подчиниться кому-либо, кроме английского короля, только рискуя утратить свои английские владения. Более того, те, кому было что терять, чувствовали, что они должны поддержать Стефана. Поэтому с самого начала кампании по отвоеванию своего наследия Готфрид и Матильда обнаружили, что им противостоят самые могущественные магнаты англо-нормандского государства.

Первые два с половиной года правления Стефана прошли достаточно мирно: они были гораздо более свободны от неурядиц, чем первые годы правления обоих его предшественников. Первый серьезный удар был нанесен новому королю летом 1138 г., когда Роберт Глостерский решил присоединиться к делу своей сводной сестры Матильды. Измена Роберта означала не только то, что Стефан утратил контроль над некоторыми важными укрепленными пунктами в Нормандии. Это был также сигнал, что анжуйцы уже собрались вести борьбу за Англию. Поскольку Стефан ожидал, когда будет нанесен удар с их стороны, он начал терять контроль над ситуацией.

Стефан нанес оскорбление своему брату Генриху Блуаскому, не сделав его архиепископом Кентерберийским, арестовал трех влиятельных епископов, состоявших на «государственной службе», включая Роджера Солсберийского, тем самым позволив Генриху Блуаскому заявить, что церковные свободы попраны. Осенью 1139 г. Императрица (как обыкновенно называли Матильду) высадилась в Арундейле и, казалось, была почти во власти Стефана. Однако он позволил ей беспрепятственно уйти и соединиться с Робертом Глостерским у Бристоля, хотя имел возможность, поступив жестоким и нерыцарским образом, заключить ее в тюрьму. Начиная с этого времени и далее в Англии было два соперничающих двора. Гражданская война пошла полным ходом.

В феврале 1141 г. Стефан опрометчиво принял бой при Линкольне и храбро сражался, хотя мог бы избежать этого сражения. В итоге он был захвачен в плен и заточен в тюрьму в Бристоле. Генрих Блуаский, действовавший теперь как папский легат, открыто перешел на сторону Императрицы, которая летом 1141 г. смогла войти в Лондон. Но она отвергла мирные условия, выработанные легатом, и оскорбила лондонцев своим бестактным поведением. Когда жена Стефана, королева Матильда Булонская, подошла к Лондону, горожане взялись за оружие и изгнали Императрицу. Таким образом, запланированная коронация в Вестминстере так никогда и не состоялась. Матильда так и не стала королевой Англии. Несколько месяцев спустя был захвачен Роберт Глостерский, и, так как он был опорой ее партии, Матильда согласилась на обмен пленников: Стефана за Роберта. Императрица утратила завоеванные позиции; Англия осталась страной, разделенной на два враждующих лагеря.

В Нормандии события получили совершенно другой оборот. Муж Императрицы Готфрид Анжуйский задержался на континенте, чтобы продолжать оказывать давление на герцогство Нормандское и блюсти свои собственные интересы в Анжу. Серия кампаний с 1141 г. по 1144 г. закончилась осадой Руана и официальным пожалованием Готфриду титула герцога. Но целеустремленная сосредоточенность графа Анжуйского на завоевании Нормандии привела к тому, что он повернуться спиной к Англии.

А там гражданская война превратилась в вяло текущий процесс. Ни одна из сторон не могла достичь значительного успеха: в те времена искусство ведения войны концентрировалось вокруг захвата и обороны замков, и преимущество обычно оказывалось на стороне обороняющихся. В октябре 1147 г. скончался Роберт Глостерский. Упавшая духом Императрица в начале 1148 г. покинула Англию, чтобы никогда более не возвращаться.