С.М. Каштанов, анализируя тверские грамоты за 80-е гг., сделал вывод о том, что Иван Иванович не управлял тверскими землями постоянно. Приблизительно в июне 1488 г. он, очевидно, переехал в Москву, поскольку иностранные послы стали передавать ему поклоны.

Это могло быть связано с тем, что Иван III начал активное наступление на Казанское ханство и был заинтересован в том, чтобы старший сын находился поблизости от него. К тому же в 1488 г. у великого князя ухудшились его отношения с братом Андреем Углицким и новгородцами.

В Москве Ивану Молодому вновь пришлось достаточно часто встречаться с Софьей Палеолог, которую он, судя по воспоминаниям иностранцев (в первую очередь Контарини), очень не любил. Ему наверняка было неприятно узнавать, что мачеха продолжает исправно рожать детей, тогда как его молодая супруга смогла произвести на свет только одного сына. Еще более неприятное впечатление произвел на княжича, очевидно, приезд в Москву в конце 1489 г. брата Софьи Андрея с послами великого князя братьями Дмитрием и Мануилом Ралевыми, ездившими в Италию. Они привезли с собой множество итальянских мастеров, зодчих, строителей, литейщиков, ювелиров и даже лекаря Леона.

В честь их были устроены официальные приемы и пиры. Окруженная детьми Софья, несомненно, чувствовала себя в это время на высоте славы и, видимо, демонстрировала это своему недругу пасынку.

Иван Иванович, несомненно, раздражался при виде торжествующей Софьи Фоминичны. В итоге через некоторое время он заболел «камчугою в ногах».

Некоторые исследователи, как уже отмечалось, решили, что у княжича была подагра. Но следует повторить, что в «Толковом словаре» В. Даля указано, что камчугой называли род проказы, выражавшийся в появлении на коже красной сыпи и струпьев. Сейчас проказа считается нервным заболеванием, не поддающимся лечению.

Недуг сына очень обеспокоил Ивана III, и он приказал иностранному лекарю Леону осмотреть его. Тот, видимо, раньше не встречался с таким заболеванием и решил, что оно несерьезное. Поэтому он смело пообещал вылечить Ивана Молодого. В противном случае был готов сложить на плахе свою голову.

В летописях было отмечено, что Леон дал Ивану Ивановичу какое-то лекарство и стал ставить ему банки («жещи начал скляницами по телу, вливаа горячюю воду»). Но от этого лечения больному стало еще хуже, и 7 марта 1490 г. он скончался.

Смерть сына, несомненно, вызвала у Ивана III не только глубокую скорбь, но и гнев. Поэтому он приказал отрубить голову нерадивому лекарю. Его казнь состоялась 22 апреля «на Болвановье».

Следует отметить, что далеко не во всех летописях помещены подробные сведения о смерти Ивана Молодого. Например, данные об этом событии отсутствуют в Московском своде конца XV в., очень кратко об этом повествуется в Ермолинской и Воскресенской летописях. Подробные известия помещены лишь в кратком своде 1497 г., в Симеоновской и Львовской летописях. Это говорит о том, что подробности смерти наследника престола заинтересовали не всех книжников.

Для Елены Стефановны смерть мужа стала большим горем. Ведь при московском дворе он был ее главной опорой. Теперь основной задачей вдовы стало воспитание малолетнего сына Дмитрия, у которого был шанс занять великокняжеский престол, поскольку его отец уже носил титул великого князя. Правда, самостоятельно Иван Иванович не правил всем государством, и из-за этого у его сына не было бесспорных прав на верховную власть. Получалось, что будущее внука зависело от воли деда Ивана III.

Советские исследователи полагали, что после смерти Ивана Молодого Елена Волошанка вступила в схватку с Софьей Палеолог, надеясь таким путем добиться престола для сына Дмитрия. По их мнению, обе женщины были властными особами и опирались на различные придворные группировки.

Правда, в источниках нет никаких данных о том, что Елена отличалась властностью и имела при московском дворе свое окружение, на которое могла опираться. Нет в них сведений и о том, что противоборство двух женщин началось сразу после смерти Ивана Молодого. Исходя из данных летописей и дипломатических документов, можно сделать вывод о том, что молодая вдова с сыном проживали в кремлевском великокняжеском дворце. В семейной иерархии Елена Стефановна официально занимала место ниже Софьи Фоминичны, а Дмитрий-внук был ниже старших сыновей Ивана III.

Поэтому возникает сомнение в том, что Елена Волошанка была способна хоть чем-то помочь своему сыну. Исход его борьбы с Василием за верховную власть зависел только от решения самого Ивана III. Тот, судя по всему, думал в первую очередь о способности каждого из претендентов на престол продолжить его великие дела по расширению территории Русского государства и его укреплению.

К тому же в 1490 г. и Василий (1479 г.р.), и Дмитрий (1483 г.р.) были еще слишком малы, что править самостоятельно. Обоим необходимо было учиться. Поэтому у Ивана III было достаточно много времени для того, чтобы выбрать среди них наиболее достойного.

В 1491 г. Иван III отправил в Молдавию посольство с сообщением о смерти Ивана Ивановича. В письме Стефану он, видимо, обещал, что будет заботиться о его дочери и общем внуке.

Елена с сыном, как уже отмечалось, поселились в великокняжеском дворце. Когда в 1492 г. началась его перестройка, они вместе с остальными членами великокняжеской семьи на время переехали на новый двор боярина князя Юрия Патри-кеевича.

В 1496 г. Иван III решил проверить, насколько хорошо его старшие сыновья, Василий и Юрий, и внук Дмитрий овладели науками по управлению государством. Для этого в октябре вместе с Дмитрием и Юрием он отправился в длительную поездку в Новгород. В Москве же «на государстве» были оставлены Софья Палеолог с сыном Василием. Домой великий князь вернулся только в марте 1497 г.

В летописях нет никаких сведений о каких-либо событиях в великокняжеской семье в это время. Видимо, все испытуемые княжичи выдержали проверку, и отдать кому-нибудь предпочтение великий князь не смог. Но он вскоре отправил посольство к Стефану Великому, с какой целью — неизвестно. На обратном пути его посланники Иван Ощерин и Лука Волошенин были ограблены сыном крымского хана Епанчой. Поэтому им пришлось вернуться к Стефану. Господарь тут же отправил своих гонцов к хану Менгли-Гирею и попросил наказать грабителей. Хан быстро расследовал это дело, но полностью вернуть отобранное у русских послов добро не смог.

В августе они прибыли в Москву и рассказали Ивану III о происшествии. С ними был и молдавский посол Иван Питарь со старцами афонского Пантелеимонова монастыря.

Сообщение послов о помощи им Стефана Великого, видимо, убедило великого князя в том, что ему выгодно дружить с молдавским господарем, пользующимся большим авторитетом в Крыму. Это, очевидно, стало склонять его к тому, чтобы из двух претендентов на престол выбрать Дмитрия.

К тому же в сентябре произошло другое событие международного характера, которое оттолкнуло Ивана III от Софьи Фоминичны и ее детей. От своих информаторов великий князь узнал, что его зять великий князь Литовский Александр вместе с братом польским королем Альбрехтом собрались напасть на Стефана Великого. Иван III тут же послал гонца к Александру с просьбой не воевать с его родственником. Тот притворно обещал не участвовать в походе брата, но послал в помощь ему своих воевод. Это выяснилось после того, как Стефан разбил польское войско, захватил пушки и заставил короля с позором бежать.