Эти качества еретиков, видимо, и привлекли Елену Волошанку, воспитанную в Молдавии в условиях религиозной терпимости. При дворе ее отца служило немало лиц, исповедавших иудаизм. Сторонниками еретического учения, как уже отмечалось, оказались наиболее образованные государевы дьяки Иван и Федор Курицыны, занимавшиеся и международными делами. С ними Елена, вероятно, часто общалась, желая узнать об отце и ситуации в Молдавии. С помощью дьяков она, видимо, разобралась в сути еретического учения и решила, что оно ей более понятно, чем православие. Иосиф Волоцкий утверждал, что сноху Ивана III Елену «в жидовство свел» Иван Максимов, зять протопопа Алексея и сын попа Максима, осужденного на соборе 1490 г.

Некоторые исследователи полагают, что Елена Волошанка сама возглавляла кружок московских еретиков. Однако это маловероятно, поскольку положение женщин при великокняжеском дворе не было таким свободным, чтобы они могли встречаться с посторонними мужчинами без какой-нибудь конкретной надобности. Скорее всего, вдова Ивана Молодого лишь беседовала с теми представителями духовенства, которые проповедовали еретическое учение.

Стефан Великий, узнав об опале на дочь и внука, стал активно интересоваться их судьбой. Об этом он спрашивал и русских послов в Крым, и крымских посланников. При этом он, видимо, не осознавал, что сам спровоцировал их наказание тем, что предал интересы Ивана III, готовившегося к войне с Литвой, и тем, что надолго задержал его посольство со специалистами из Италии.

Молдавский господарь, очевидно, не знал, что у русского правителя всюду есть свои люди, готовые за плату раскрывать чужие секреты. При этом интересы своей страны Иван III ставил существенно выше личных привязанностей и ради них был готов разорвать даже родственные связи. Это, судя по всему, очень хорошо понимала Софья Палеолог, вербовавшая с помощью родственников и знакомых опытных итальянских мастеров для реализации замыслов мужа.

Можно предположить, что осенью 1502 г. Стефан пытался наладить отношения с великим князем и даже захватил ряд литовских городов на Днестре. Но было уже поздно. Своему посланцу в Крым Ивану Беклемишеву Иван III приказал так объяснять причину опалы на невестку и внука: «Он да и мати его великая княгиня Алена перед государем проступили, не по пригожу учинили; и он государь наш за ту их проступку, у своего внука великое княжество взял». Позднее объяснение стало более определенным: «Внука был своего государь наш пожаловал; и он учал государю нашему грубити; ино ведь жалует всякой того, кой служит и норовит; а которой грубит, того за что жаловать?»

Данные объяснения показывают, что своих родственников великий князь рассматривал в качестве подданных, которые обязаны были ему служить и во всем угождать. Только за это он готов был их жаловать и награждать. Это еще раз говорит о том, что какие-либо теплые родственные чувства для него были несвойственны.

Советские исследователи полагали, что после опалы на Елену и Дмитрия — главных покровителей еретиков — на них начались жестокие гонения. В апреле 1503 г. против них был собран церковный собор, который постановил сурово наказать вероотступников, вплоть до сожжения их учителей. В итоге в декабре 1504 г. в клетке были сожжены Волк Курицын, Митя Коноплев и наставник Елены Волошанки Иван Максимов. На опальную великую княгиню это, видимо, произвело такое отрицательное впечатление, что 18 января 1505 г. она умерла.

Некоторые исследователи считают, что Елена Волошанка оставила определенный след в русской письменности и декоративном искусстве. Так, С.М. Каштанов полагал, что при ее дворе в 1495 г. был составлен летописный свод с тверскими известиями. В него были включены материалы о русско-молдавских отношениях в конце XV в.

«Сказание о князьях Владимирских», по мнению ряда ученых, также относится к числу произведений, созданных в окружении Елены Стефановны и ее сына.

Вполне вероятно, что и славяно-молдавская хроника, дошедшая в составе Воскресенской летописи, была составлена книжниками Елены Волошанки, поскольку у русских летописцев не могло быть данных о молдавских государях. К тому же они не могли быть заинтересованы в том, чтобы выводить родословие молдавских правителей от «старых римлян», как сделано в этом родословии.

Можно предположить, что Елена Стефановна не только привезла из Молдавии книжников, но и какие-то местные сочинения. Они были использованы потом русскими писателями при создании своих трудов. К их числу можно отнести «Повесть о Дракуле» Федора Курицына. Под их влиянием мог написать «Сказание о Магмете салтане» и «Сказание о Петре, воеводе Волосском» известный писатель XVI в. Иван Пересветов.

Замечательным памятником древнерусского шитья исследователи считают пелену Елены Стефановны, на которой была изображена семья Ивана III и его придворные. Ее относят к памятникам светского искусства, которых было очень мало в то время.

О. Подобедова, изучавшая миниатюры Радзивилловской летописи, предположила, что они были созданы в окружении Елены Волошанки и Дмитрия-внука. Поэтому в них мало церковных сюжетов и даже есть изображение женщины-иноземки, схожей по одежде с Софьей Палеолог.

М.А. Алпатов полагал, что некоторые роскошно орнаментированные рукописи конца XV в. были созданы по заказу Елены Стефановны, поскольку в них присутствуют мотивы южнославянского искусства.

Вполне вероятно, что, став вдовой, Елена последовала примеру своей свекрови и начала покровительствовать людям искусства, приезжавшим в Москву из южнославянских стран. Оказавшись под угрозой захвата Турцией, они в массовом порядке покидали свои родные места и пытались обрести в России новую родину. Правда, точных сведений по данному вопросу в источниках нет.

В целом брак Ивана Молодого и Елены Волошанки не принес Ивану III желаемого результата. Стефан Великий не оказал русскому государю существенной помощи в расширении международных контактов с европейскими странами. Более того, лавирование молдавского господаря между Турцией и Литвой осложняло отношения Русского государства с данными странами. Это обстоятельство, видимо, и привело к тому, что из двух наследников великий князь выбрал сына Софьи Палеолог. Ведь супруга оказала ему реальную помощь в привлечении на русскую службу большого числа самых разнообразных иностранных специалистов. Елена же Стефановна в этом отношении оказалась бесполезной, а покровительство ею еретиков даже было вредно, поскольку создавало проблему в отношениях государя с официальной церковью.

Следует отметить, что арест Елены Волошанки и ее сына привел к тому, что отношения между Русским государством и Молдавией прекратились на долгие годы. Они возобновились только в 1529 г. после смерти и Стефана Великого, и его сына Богдана.

Все это свидетельствует о том, что династические браки были важным фактором дипломатии в то время. Заключение их способствовало расширению всевозможных отношений между странами. В то же время какие-либо проблемы, возникающие в таких браках, могли привести и к разрыву дипломатических контактов и даже к вооруженным конфликтам. Этот вывод наглядно подтверждает брак дочери Ивана III Елены с правителем польско-литовского государства Александром Казимировичем.