В дальнейшем дорога на север, во Владимир и Переславль, особенно после основания Троице-Сергиева монастыря, окончательно утвердилась по линии Большой Лубянки. В первой четверти XVI века между этой и береговой дорогами уже существовали два монастыря, игравшие роль оборонных форпостов, – Сретенский и Рождественский. Первые летописные упоминания о Рождественском монастыре имели уточнение – «на рве».

Время постройки собора связывается с восстановлением обители после пожара 1500 года. Однако археологами обнаружено, что и до пожара на этом месте находилась каменная постройка – в восточной части фундамента сохранились остатки белокаменной кладки. В июне 1547 года – день свадьбы Ивана Грозного – монастырь снова горел, и его восстановление было связано с внутренними перестройками. Четырехстолпный, с тремя апсидами, собор носит пирамидальный характер, подчеркиваемый его единственной главкой. Он очень близок по стилистическому решению к собору Андроньевского монастыря (1425–1427). Данью времени было наличие звонницы, которая первоначально стояла над юго-западным углом четверика.

Плотно обстроенный позднейшими пристройками, собор только внутри позволяет ощутить монументальность решения, достигнутого зодчим. Причем в нем оставлена как бы подпись мастера. Это система кладки купола, при которой благодаря изогнутым рядам кирпичей, поставленных «на угол», образуется хорошо просматриваемый снизу концентрический узор, так называемый паук, которым пользовались в Москве только итальянские мастера. В киотах над порталами находились фрески, следы которых уцелели на северном фасаде. Скорее всего, раскрашены были и сами порталы, на которых сохранились остатки черного и охристого цветов.

Первая из пристроек собора появилась во второй половине XVII века и служила, как можно предположить, трапезной. Ближе к концу того же столетия была разобрана звонница, на месте которой появилась шатровая колокольня. В конце XVIII века пристройку с юга удлинили вдоль всего южного фасада, аналогичная пристройка появилась и с северной стороны в качестве крытой паперти. В середине XIX века собор снова подвергся капитальной переделке, причем была разобрана шатровая колокольня. Наконец, в начале XX века к работам по собору был привлечен известный архитектор Ф. О. Шехтель, который возвел всю западную часть существующей поныне пристройки, которую он стилизовал под формы XVII века. В трапезной собора, между окнами, находятся белокаменные надгробные доски, вмурованные над захоронениями XVII столетия.

В 1782 году возникает необходимость ремонта и в значительной части просто восстановления обветшавшей монастырской ограды. Она действительно восстанавливается по всему периметру, причем часть вдоль Рождественки проходит по новой трассе. Если прежде, судя по плану, улица около монастыря сужалась, поскольку на нее выступал крутой откос холма – постепенное осыпание края холма привело здесь к обрушению прясел старой стены, – то теперь Рождественка выпрямляется. Святые ворота – единственные в монастыре, – всегда занимавшие зауглубленное положение, выравниваются с линией стены, и в дальнейшем их место займет ныне существующая колокольня. Именно тогда были сделаны «маленькие башенки на углах», как их определило архитектурное руководство города.

Во второй половине XVII века Рождественский монастырь приобретает не столько богатую и влиятельную, сколько преданную семью покровителей в лице князей Лобановых-Ростовских. На средства княгини Фетиньи Ивановны в 1671 году первоначальные деревянные монастырские стены заменяются каменными с четырьмя угловыми башнями и Святыми воротами. Тогда же княгиня сооружает в монастыре усыпальницу Лобановых-Ростовских, находящуюся к востоку от собора. Правильнее сказать, находившуюся: слишком велики оказались последующие ее переделки.

Первоначально это было небольшое, прямоугольное в плане сооружение, перекрытое цилиндрическим сводом под двускатной кровлей. Усыпальница имела скромно украшенный единственный вход и два зарешеченных окна. Но в середине XIX века ее надстроили вторым этажом, в котором разместилась ризница собора, а собственно с собором соединила встройка.

В 1676–1687 годах на средства той же княгини Фетиньи Ивановны вместо древней деревянной церкви Иоанна Златоуста появилась одноименная каменная, внутри, по всей вероятности, расписанная. Фрагменты этой росписи, как и дата построения храма, сохранились внутри свода четверика.

В знатности роду Лобановых-Ростовских отказать было нельзя. Происходил он от удельных князей Ростовских. Братья Александр и Владимир Константиновичи Ростовские отличились в Куликовской битве. Правнук Александра Константиновича – Иван Александрович, по прозвищу Лобан, жил на рубеже XV–XVI столетий, служил воеводой в походах против шведов, Литвы и татар.

Княгиня же Фетинья Ивановна все вклады делала по муже – боярине Иване Ивановиче, скончавшемся 17 апреля 1664 года и первым погребенном в усыпальнице – «палатке». Был Иван Иванович человеком далеко не заурядным. Начал службу в 1627 году дворянином московским, в 1640-х годах побывал на воеводстве в Крапивне и Великих Луках, а в 1653 году возглавил посольство к шаху Аббасу в Персию, чтобы упорядочить торговые отношения между двумя государствами. Там и прославился князь своим ответом шаху. Когда Аббас постарался поразить воображение русского посла множеством изысканных вин, цветов, наконец, многочисленных музыкальных инструментов и спросил, есть ли что-нибудь подобное у русского царя, Иван Иванович Лобанов-Ростовский ответил: «У нашего великого государя всяких игр и умеющих людей, кому в те игры играть, много, но царское величество этими играми не тешится, тешится духовными органы, поют при нем, воздавая Богу хвалу, многогласным пением, и сам он наукам премудрым философским многим и храброму учению навычен и к воинскому ратному рыцарскому строю хотение держит большое».

По возвращении довелось князю еще служить полковым воеводой в Смоленске, возить жалованье для царских служилых людей – отвечать за «великую казну», побывать на службе в Одоеве, Карачеве, Рыльске, наконец, в Путивле, где он в 1662 году разбил и «прогнал» крымского хана.

В родовую усыпальницу легла сама Фетинья Ивановна, но еще до нее, в 1674 году, Анисья Федоровна, супруга стольника князя Александра Ивановича, в 1676-м – сам князь Александр Иванович, воевода в Великих Луках, в Севске, участник Польского похода 1654–1656 годов.

Колоритную фигуру представлял Яков Иванович Лобанов-Ростовский, сын Ивана Ивановича. Был он комнатным стольником Федора, затем Иоанна и, наконец, Петра Алексеевичей, в течение 1676–1682 годов сопровождал в поездках, пожалован в стольники к юному Петру, а спустя три года, в 1685 году, на Троицкой дороге, у Красной сосны, ограбил царскую казну и убил двух из сопровождавших ее людей. Ярость правительницы царевны Софьи не знала границ. Был князь нещадно бит кнутом «в железном подклете» и только «по упросу» жены своего дяди остался жив, всего-то лишился четырехсот душ крепостных. Все соучастники князя были повешены.

Однако Петр на «шалости» своего любимца посмотрел сквозь пальцы. Князь Яков Иванович стал участником Азовских походов 1695–1696 годов, майором лейб-гвардии Семеновского полка и полковником Казацкого полка. И небольшая частная подробность. Имел Яков Иванович от двух браков двадцать восемь детей (вторая его супруга – Мария Михайловна Черкасская). Прожил майор в общей сложности 71 год. И все они, как и последующие поколения семьи, похоронены в Рождественском монастыре.