Осенью 1987 года судьба свела Янковского с недавним 1-м секретарем МГК КПСС и членом Политбюро ЦК КПСС Борисом Ельциным. Причем произошло это на театральной сцене. Вот как сам актер вспоминал об этом:

«В спектакле «Диктатура совести» по пьесе Михаила Шатрова я играл Постороннего человека, который как бы наблюдает за происходящим на сцене и включает зал в обсуждение злободневных тем. Перед началом спектакля мне всегда сообщали, кто из высоких гостей пожаловал к нам на этот раз, я соответственно готовился и затем уже напрямую обращался с вопросами именно к этим людям… И вот однажды на спектакль пришел Ельцин. Я узнал об этом за пять минут до выхода на сцену. Бориса Николаевича всего несколько дней назад сняли с должности первого секретаря горкома, общаться с опальным Ельциным не рекомендовалось, но я подошел… Это была бомба! В зале в тот вечер еще находились Юз Алешковский, Валерия Новодворская, публика стала требовать, чтобы Борис Николаевич поднялся на сцену. По сути, начался митинг. Я кое-как утихомирил зал и от имени собравшихся обратился к Ельцину: «Прокомментируйте лозунг: «Партия — ум, честь и совесть нашей эпохи». Борис Николаевич только развел руками. Спектакль продолжился, я же не сводил глаз с Ельцина и видел, что он думает над моим вопросом…»

В том же 87-м Янковскому была присуждена Государственная премия СССР за исполнение роли Макарова в фильме «Полеты во сне и наяву». Спрашивается, почему так поздно, если фильм был производства 82-го? Дело в том, что в разгаре была либеральная горбачевская «перестройка», приведшая к руководству советским кинематографом новых людей — тех самых либералов, которые были сродни герою «Полетов» — такие же запутавшиеся в себе и лишние для общества люди. Естественно, придя к власти, они тут же поспешили отметить своего киношного «клона» высшей государственной наградой (до этого государство награждало совсем иных героев — например, Михаила Ульянова за роль принципиального коммуниста в «Председателе» или Вячеслава Тихонова за роль гуманиста в «Белом Биме Черное ухо»).

Спустя год на Международном кинофестивале в испанском городе Вальядолиде Янковский был удостоен еще одной награды — премии за лучшее исполнение мужской роли в картине «Филер» (1988). Отметим, что оба фильма снял Роман Балаян — один из любимых режиссеров Янковского.

В 1989 году Янковскому досталась еще одна высокая награда — Государственная премия РСФСР за главную роль в фильме «Крейцерова соната». Этот фильм снял Михаил Швейцер. О своей работе в этой картине сам актер вспоминал следующее:

«Там многое построено на монологах. И каждый вечер я после съемочного дня (а он заканчивался часов в восемь-девять), если не было еще спектакля, до трех-четырех ночи учил текст — по две страницы Толстого ежедневно. Я благодарен супруге, которая ночами сидела вместе со мной и поправляла меня. Хотя с супругой всегда очень тяжело работать: кто, как не она, знает тебя, к тому же актриса-профессионал. Она делала мне замечания чисто творческие, я злился, срывался. Более тяжелой ситуации не помню в своей жизни — просто не мог дождаться, когда все это кончится. Другое дело, что результат получился хороший. Безумно люблю эту работу, считаю ее лучшей. Потому что в картине «Полеты во сне и наяву», за которую я получил столько комплиментов, работать было в радость — это наши дни, это мой герой, и в этом смысле я все про себя знаю. А тут Толстой, экстремальная ситуация — каждый день по три часа вводить себя в состояние человека, исповедующегося в убийстве собственной жены, — тяжелое дело».

Довершением этого каскада наград стало звание народного артиста СССР, которое Янковский получил буквально накануне развала великой страны — 21 декабря 1991 года (он стал 1010-м обладателем этого звания).

Таким образом, в конце 80-х годов Янковский сумел получить многое из того, чем его обделили власти в 70-е (лишь в 1977 году его наградили премией Ленинского комсомола). Весь этот наградной «дождь» был не случаен, а прямо вытекал из той позиции, которую Янковский занял в те годы, — поддержка либерального курса. Несмотря на то что никаких значимых постов в новых киношных органах наш герой не занимал, однако публично он всегда поддерживал «новых» — тех самых либералов-перестройщиков, дорвавшихся до власти в мае 86-го (на 5-м съезде СК). Наш герой ставил свою подпись под письмами, которые призывали общество «разобраться с последствиями сталинщины, раскрыть преступный характер брежневского режима, назвать всех виновных в разорении державы, подавлении свободомыслия, разрушении основ нравственности…» (цитата из обращения либеральной интеллигенции образца сентября 1988 года, под которым поставили свои подписи, помимо Янковского, такие деятели, как Зиновий Гердт, Георгий и Аркадий Вайнеры, Борис Васильев, Станислав Говорухин, Илья Глазунов, Михаил Жванецкий, Марк Захаров, Виталий Коротич, Эльдар Рязанов, Наталья Фатеева, Александр Ширвиндт, Сергей Юрский и другие — числом около трех десятков).

Оставим на совести авторов подобных обращений определение брежневского времени (а это целых 18 лет) как преступного. Задумаемся о другом — об абсурдности подобного документа. Ведь если была бы раскрыта «преступная» сущность брежневского режима, отвечать пришлось бы… большинству подписантов данного обращения, которые именно во времена того самого режима стали не просто знаменитыми, но суперзнаменитыми и много сил приложили, чтобы этот режим процветал. Это они — марки захаровы, эльдары рязановы, борисы васильевы, виталии коротичи, ильи глазуновы и т. д., имя которым легион, дорвавшись до больших высот, говорили одно, думали второе, а делали третье — то есть и были олицетворением самой вопиющей безнравственности. То же самое делал и Олег Янковский. Это же он в кино играл красноармейца Некрасова («Служили два товарища»), принципиального секретаря парткома («Премия»), а в театре самого Ленина («Революционный этюд»).

Кульминацией тогдашних либеральных телодвижений Янковского стало его участие в двух кинопроектах: фильмах «Убить Дракона» (1989) Марка Захарова и «Цареубийца» (1991) Карена Шахназарова.

В первом наш герой исполнил роль ужасного тирана и диктатора Дракона, пьющего кровь у своих подданных. Этим фильмом его создатели пригвождали к позорному столбу не кого иного, как Сталина, который в перестроечные годы превратился в главную мишень для либералов-перестройщиков (впрочем, таковым он остается и поныне уже для постсоветских либералов).

Что касается «Цареубийцы», который был совместным советско-британским кинопроектом, то в нем Янковский сыграл роль императора Николая II. Фильм явно снимался для европейского зрителя и воспроизводил ту трактовку событий июля 1918 года (расстрел царской семьи), которая нужна была Западу (а также все тем же советским либералам) для осуждения большевистской власти как изначально преступной. Не случайно, что вторую главную роль в фильме (начальник расстрельной команды Юровский) играла западная «звезда» — Малколм Макдауэл. Объясняя идею своей картины, К. Шахназаров заявил следующее:

«Меня интересует особый вид людей, который существовал всегда. Это человек-палач. В революцию, как это ни горько, пришло много таких людей. Взамен возвышенного принципа — умереть ради идеи — они поставили другой: убить ради идеи. Любой ценой, любым числом жертв».