Разумеется, что ни в каких политических группировках и заговорах Рощаковский никогда не участвовал, не такой он был человек. Впрочем, при желании придраться к его прошлому было не сложно: офицер, личный друг царя и его семьи. Только этого уже было достаточно на несколько смертных приговоров в разгар "большого террора". И все же, скорее всего, причина ареста Рощаковского была иная. Всю свою жизнь Рощаковский всегда резал правду-матку прямо в глаза, невзирая на чины и на последствия для себя. Так было с великим князем Алексеем Александровичем, с императором Николаем Вторым, с королевой Греции Ольгой Константиновной, с доверенными лицами Колчака и Деникина. За это его уважали и ценили, за это его ненавидели и боялись. Откровенно и открыто он, скорее всего, вел себя со Сталиным, с Ворошиловым и другими. В месть лично Сталина я не верю. Какие счеты могли быть у него с Рощаковским? Как человек умный, Сталин прекрасно понимал природу таких людей, как Рощаковский, и знал, что от них государству одна польза.

Думается, что Рощаковский и в период массовых арестов открыто выражал свое мнение, которое, как мы знаем, нередко оказывалось весьма отличным от общепринятого, и не стеснялся в выражениях. Многое в тогдашней советской действительности вызывало у него порой непонимание, а норой и раздражение.

Из беседы Льва Разгона с Рощаковским о различии жизни в царское и советское время: «Ох, что же мне вам объясняв — невозможно это, батенька, потому что вы в своей жизни никогда вкусно не ели. Вы не понимаете, как ели у "Донона", у "Кюба", даже в "Московской" или у Тестова?! Только в нескольких парижских ресторанах можно было так поесть! У государя так не кормили! А ваши эти рестораны со старыми названиями — харчевни простые, и некому там изготовить вкусное! Быстро, ах, быстро забывается старое! Вот пошел я в Художественный, посмотрел "Анну Каренину"… Ну, не выдержал! Воспользовался тем, что когда-то в Петербурге знаком был с Немировичем, пошел к нему за кулисы и говорю ему: "Ну, Владимир Иванович — эти не знают, не видели, а вы же бывали на Высочайших приемах, насмотрелись — как же допустить такое можете?! Каренин одет в мундир для большого приема, а треуголка у него для малого!.. Как же это!"

…Знаете, это свойство нас, русских, — быстро забывать! И злишься на это, а ведь это великое, ну прямо благодетельное качество! Сами это испытаете! Лет через пятнадцать никто вам верить не будет, когда станете рассказывать о том, что было до тридцать седьмого! Ну что — казни! Казни забудутся так же быстро, как и другое. Русский человек — самый сильный, самый пластичный, он все может! Вот приехал ко мне Новиков-Прибой, принес мне роман целый — "Цусиму"! Залюбовался им: простой баталер, а ведь какую толстую книгу, целый роман, батенька, написал!

— Так "Цусима" все же не баталером написана, а писателем…

— Что?! А вы этот роман читали? Я прочел, с интересом прочел. Не писателем он написан, а баталером! Как он был, Новиков — баталером, так баталером и остался, и роман его интересен только тем, что из него можно понять, как баталер смотрит на великие события да судьбы человеческие… Как ду-у-у-рак смотрит!

Я с ним долго разговаривал, водку с ним пил… Пообтерся, свет посмотрел, в писатели ваши вышел, богатым стал, известным… А в глазах страх да этакая суетливость угодническая… Вы меня, старого, извините, батенька — но у всех вас в глазах: страх да угодничество. У последнего английского матроса не встретите этого…»

Думается, столь прямо и нелицеприятно оценивал Рощаковский деятельность не одного Новикова-Прибоя.

В 1937 году Рощаковского снова посадили. На этот раз основательно. Разумеется, что с его биографией и его характером Рощаковского просто не могли не посадить тогда, когда садили всех подряд! После ареста его долго держали в тюрьме без допросов, а затем постановлением «Особого совещания» дали пять лет как «социально опасному элементу». Кстати, по тем расстрельным временам наказание было достаточно мягким. Именно тогда дожидавшегося отправки в трудовой лагерь Рощаковского и застал в этапной камере Бутырской тюрьмы Лев Разгон, который оставил интереснейшие записи своего общения с Рощаковским в этот период.

Из воспоминаний Льва Разгона: «На нижних нарах сидел, поджав ноги "по-турецки", человек, необыкновенно похожий на знаменитые портреты и фотографии Анатоля Франса. Аккуратная, белая, слегка раздвоенная борода, длинный, лукаво изогнутый нос, кремовая шелковая пижама и черная академическая ермолка на ослепительно седой голове. Он читал книгу, перелистывая ее грациозным и широким жестом. Может быть, почувствовав мой пристальный взгляд, он оторвался от книги, поднял голову и внимательно посмотрел на меня. Потом он наклонил приветственно голову и столь же изысканным жестом позвал меня. Я подошел.

— Молодой человек! Здесь имеется подобие места, и если вы не возражаете против общества скучного старика — пожалуйста, устраивайтесь!

Столь же округлыми движениями он принял от меня мои вещи, подвинулся, уступая мне место около себя, и, когда я уселся, сказал:

— Ну что ж — будем знакомиться. Михаил Сергеевич Рощаковский. С кем имею честь?

…Вот так я целый месяц провел рядом с одним из самых оригинальных и интересных людей из многих, узнанных мною за тюремные и лагерные годы.

Недаром фамилия его мне показалась несколько знакомой. Потом я понял, что встречал ее в романе Новикова-Прибоя, в толстых иллюстрированных томах истории японо-русской войны, еще где-то в тех бесчисленных книгах, которые я в молодости читал без всякого разбора, руководствуясь исступленным и неуправляемым любопытством Биография Рощаковского была необыкновенной даже в наше время, когда необыкновенных биографий не занимать было…

— Покойный наш государь был человеком превосходного воспитания, очень деликатный, хорошо знавший свое — царское ремесло… Он знал, как и с кем разговаривать, да, да — превосходно это умел! Памяти был необыкновенной и понимания особенностей и деликатности разговора… С гусаром разговаривал иначе, чем с конногвардейцем, с семеновцем по-другому, чем с преображенцем… Мог говорить с любым профессором, и с мужиком умел запросто разговаривать! А что еще требуется, в конце концов, от царя? Ну, от русского царя еще, конечно, требуется способность управлять державой. И государь мог бы это делать, если бы не его проклятая деликатность, неуверенный характер да эта огромная, ну огромнейшая же орава бездельников царской фамилии! Мало им всего, что имели, каждый еще лез в советники, руководители, в управляющие… А государь не имел сил и характера своего отца. И еще — семья, такое тяжкое горе в семье!..

— Это вы про царицу?

— Ну, сударь мой, — что же вы вслед за этими, за репортерщиками, будете гадости про нес говорить? Что она с Распутиным, что ли, спала? Государыня была глубоко несчастной женщиной… Понимаете, рождаются одни девочки, одни девочки… Престол русский уходит из семьи, впервые прерывается прямое престолонаследование, считает себя в этом виноватой… И истеричка при этом — бегает по монастырям, бьет поклоны, выпрашивает у Бога наследника... А когда рождается наследник, выясняется, что он вроде и не жилец! Она не только Распутину, черту с рогами могла душу заложить, чтобы спасти сына!.. Вот так, батенька. А Михаил Александрович был милейший человек, но только в полку. И даже не в гвардейском, а только в армейском полку, где-нибудь в Калуге. И не выше полковника. Для командования полком не годился — был застенчив, жалостлив, терпеть не мог придворных церемоний, адвокатишку какого-нибудь паршивого стеснялся, как барышня провинциальная кавалера… А ведь учили на царя! Учили без всякой такой пользы — бесполезное, батенька, было дело!