Осенью 1644 года Михаил Федорович с сыном был приглашен на обед в кремлевские хоромы Вальдемара. Этот визит в подробностях зафиксировал один из членов датской свиты. Государь вел себя как частное лицо, был любезен и сносил все иноземные замашки, даже позволил датчанам оставаться при шпагах в его присутствии. Михаилу Федоровичу очень понравилась инструментальная музыка, в особенности исполняемая на органах, которые тогда уже получили широкое распространение в Москве. Царь интересовался заморскими штучками, всё хотел опробовать или, по крайней мере, потрогать. Он взял в руки шпагу и шляпу королевича и долго их рассматривал, вертя в разные стороны. Видя такой неподдельный интерес к своей шляпе, Вальдемар предложил Михаилу Федоровичу обменяться головными уборами, что и было сделано. По словам очевидца, «такое увеселение продолжалось несколько времени; со стороны царя и царевича великая любовь и расположение к графу изъявлялись в очень ласковых словах, телодвижениях и объятиях». За столом обмен любезностями продолжался. Но дело испортил Борис Иванович Морозов, сопровождавший царевича Алексея. Боярину, видимо, не терпелось решить главный вопрос — о переходе в православие жениха, поэтому он несколько раз переводил разговор на эту тему, но добился только того, что вспыльчивый Алексей Михайлович, не выдержав бестактности своего «дядьки», «встал, наконец, схватил его за кафтан на груди и велел идти вон».

Переговоры о женитьбе не продвигались, вопрос о смене конфессии стал камнем преткновения. Вальдемар категорически отказывался принять православие. Начались уговоры. Русские стали усиленно намекать, какой замечательной жены может лишиться датский королевич, описывая Ирину Михайловну как самую красивую и скромную девицу в Москве, достойно ведущую себя на пирах и никогда не злоупотреблявшую хмельными напитками. Датчане по-своему оценили настойчивость русских — стали распускать слухи, что достоинством царевны, по-видимому, следует считать то, что она никогда не валяется пьяной, как другие русские женщины. С русской стороны, в свою очередь, стали распространяться слухи о незаконном рождении королевича (на самом деле родители были венчаны, но брак был морганатическим, Вальдемар не мог наследовать датский престол и носил графский титул). Шведы, стремившиеся помешать этому марьяжу, также начали мутить воду, распуская всяческие слухи.

Это дало в руки московитов новый козырь. Тогда датчанин прибег к хитрости — объявил, что наложит на себя руки, а когда эта угроза не подействовала, прикинулся, что тяжело хворает «сердечною болезнею», однако не смог долго симулировать и снова ударился в разгульное пьяное веселье. Вальдемар был типичным повесой, человеком своего времени: с одной стороны, являлся баловнем судьбы, с другой — страдал от ущемленной чести. Датская делегация — сам королевич и его молодые друзья — казалась русским эдаким скопищем чертей в людском обличье. Автор «Повести о внезапной кончине государя Михаила Федоровича», считавший, что Вальдемар ускорил смерть монарха своим упрямством и непристойным поведением, прямо называл иноземцев «демонами»: «…повседневно бесновался по своему беззаконному обычаю и вере: в трубы, и органы, и прочие различные писки не переставали играть на его дворе, а об ином срам и писать…. хотя видом, обрядом и составом они люди, но одеянием и волос ращением они как бы демоны, всё бесовское и еретическое содевают, во всём бесам угождают». Молва о кощунном поведении будущего удельного князя Суздальского и Ярославского, а возможно, также Новгородского и Псковского (именно такой статус обещали Вальдемару) явно не шла на пользу его имиджу. В глазах московских обывателей шансы датского королевича стать зятем государя таяли на глазах. Однако Михаил Федорович на поведение Вальдемара смотрел сквозь пальцы, был готов простить ему всё, кроме отказа перейти в православие. Тут уж нашла коса на камень…

Чтобы переубедить датчанина в его неприятии православия, весной 1645 года были организованы прения о вере. Сохранились послания, которыми обменивались дискутирующие стороны. В грамоте от имени патриарха Иосифа говорилось сначала об отступлениях от истинной веры католиков во главе с папой римским (в основном по вопросам об исхождении Святого Духа от Отца и Сына, о времени пресуществления Святых Даров и др.), потом о протестантизме: «…некто явился учитель в ваших немецких странах Мартин Лютор и Кальвин и инии учители, и тии смутили царей и королей своим ложным учением, и много против евангелия писали, и вселенские соборы, предание и посты отринули, и самово римского папу и с ево кафолицкою верою ни во что поставили…» Послание начиналось и заканчивалось призывом «не упрямить», а послушаться великого государя и принять православие, пройдя обряд крещения троекратным погружением в воду. В прениях принимали активное участие датский пастор Максим и ключарь Успенского собора, книжный справщик Иван Наседка, ставшие самыми непримиримыми врагами и призывавшие спорящие стороны к окончательному разрыву.

В нескольких ответных письмах королевич прежде всего указывал на явное ущемление чести его отца и его собственной московским правительством, не позволяющим ему свободно уехать из страны. На укоры в свой адрес он возражал, что его нежелание перейти в православие диктуется преданностью вере: «А что нас [в] вашем писании упрямкою винят, и мы ведаем, что того доброю мерою про нас говорить нельзе, разве того, что нас в нашей прямой християнской вере, которой от Бога ведетца постоянство, про то похулно именовать? А мы ведаем, что нихто над человеческою волею в християнских делех повеления не имеет разве Бога Святаго Духа, иже всякого к правде ведет, которой ему в его слове с раденьем последствует и себя вести дает, и тому дает он постоянство. И также нам ведомо есть, что в той статьи, что о душе и спасении належит, Бога болши подобает слушати, нежели человек, потому он един Бог и Господь, которой помощи и от смерти избавити может; хоти какой великий государь родом столь велик и силен землями и людми, каков может быть, и он все то оставит, и невозможно ему единого от смерти избавить». Королевич многократно подчеркивал мысль, что люди, идущие на смену религии, непостоянны и осуждаются в его стране как предатели. Кроме того, он призывал русских оппонентов поразмыслить: если бы он легко предал свою веру, не было бы это свидетельством того, что он так же легко предаст и великого государя? Из переписки видно, что общего языка стороны найти не могли. И действительно, споры о вере только сильнее накалили атмосферу.

В начале мая стало ясно, что переговоры зашли в тупик; датчане захотели покинуть Москву — но не тут-то было: им не разрешили уехать, обвинили в давлении на государя и потребовали продолжить переговоры. Тогда в ночь на 9 мая Вальдемар с пятнадцатью членами посольства, плохо представляя себе ситуацию, решился тайком бежать из страны. Уже на выходе из кремлевских ворот их остановила стрелецкая стража, но датчане отбились шпагами и проскочили в Белый город. Затем отряд, к которому примкнул еще десяток человек, достиг Тверских ворот, где снова был остановлен стражей; начался бой. На этот раз датчанам прорваться не удалось и пришлось отступить в Кремль. Одного из них захватили стрельцы и повели туда же под охраной. Принц с друзьями снова атаковали, пытаясь отбить товарища. Датчане шпагами наносили стрельцам многочисленные ранения, а одного закололи насмерть. Дело принимало уголовный характер. Вину взял на себя Вальдемар, справедливо полагая, что его как будущего зятя царь простит.