999 или 1016 — согласно разным версиям, дата прибытия первого отряда нормандских рыцарей на юг Италии.

1016 — рождение Роберта, позднее прозванного Гвискаром, старшего сына Танкреда д'Отвиля от второго брака.

1017–1019 — нормандцы принимают участие в первых столкновениях между местными князьями лангобардского происхождения и византийскими войсками.

1030 — Сергий IV, герцог Неаполитанский, пожаловал одному из нормандских предводителей, Райнульфу Дренго, за службу в лен графство Аверса.

1035 — прибытие на юг Италии трех братьев из рода Отвилей — Вильгельма, Дрого и Онфруа.

1038–1039 — расширение владений Райнульфа Дренго.

1040–1045 — завоевание нормандцами новых территорий на юге Италии под формальным сюзеренитетом германского («римского») императора. Своими владениями обзаводятся и Отвили.

1051 — смерть Дрого д'Отвиля, по некоторым данным — в результате заговора, устроенного византийцами. Его наследником становится следующий брат — Онфруа.

1053 — битва при Чивитате. Нормандцы одерживают победу над папским войском, папа Лев IX оказывается их пленником и признаёт завоевания нормандцев.

1057 — смерть Онфруа д'Отвиля, ему наследует Роберт Гвискар.

1059 — соглашение между нормандцами и папой Николаем II: Гвискар приносит папе вассальную присягу в обмен на титул герцога Апулийского. Ричард из рода Дренго получает титулы графа Аверсского и принца Капуанского.

1059–1085 — серия войн между нормандскими князьями и Византией, не выявившая окончательного победителя.

1061–1091 — завоевание Робертом Гвискаром и его младшим братом Рожером Сицилии. Рожер I становится правителем Сицилии с титулом «великого графа».

1085 — смерть Роберта Гвискара во время очередного похода против Византии на греческом острове Кефалония.

1101 — смерть Рожера Сицилийского.

1105 — вступление на престол его младшего сына Рожера II.

1112 — Рожер начинает самостоятельное правление (в возрасте 16 лет).

1127–1129 — после смерти Вильгельма II, герцога Апулийского, не имевшего наследников, и ряда соглашений с другими нормандскими правителями под фактический контроль Рожера II переходит большая часть юга Апеннинского полуострова.

1130 — Рожер становится союзником (анти)папы Анаклета II, который в обмен на это дарует Рожеру как своему вассалу титул короля.

1130–1139 — войны Рожера II с мятежными баронами, византийцами и Священной Римской империей.

1137 — падение Неаполя, осажденного нормандцами. Он становится частью Сицилийского королевства.

1139 — папа Иннокентий II, попав в нормандский плен, в свою очередь, признаёт королевское достоинство Рожера II.

1146–1153 — походы нормандцев в Северную Африку, завоевание ряда областей на побережье Ливии.

1149 — безрезультатная экспедиция сицилийского флота в Константинополь.

1154 — смерть Рожера II, восшествие на престол его сына Вильгельма I, прозванного «Злым».

1155—1158 — война между Сицилийским королевством и двумя империями: Священной римской и Византией.

1160—1161 — убийство Майо из Бари, главного советника короля Вильгельма, и острый политический кризис. Восстание баронов было подавлено королем с большим трудом.

1166 — смерть Вильгельма I, королем становится его сын Вильгельм II, прозванный «Добрым».

1166 — французский рыцарь Стефан дю Перш, родственник королевы-регентши Маргариты, занимает пост канцлера Сицилийского королевства.

1168 — изгнание дю Перша и его сторонников в результате восстания.

1174 — неудачный поход сицилийского войска в Египет.

1184–1185 — война Сицилийского королевства с Византией.

1186 — заключение брака между Генрихом, сыном германского императора Фридриха Барбароссы, и Констанцией, младшей дочерью Рожера II, теткой Вильгельма II.

1189 — смерть короля Вильгельма. Борьба между сторонниками претендентов на трон — Танкреда, графа Лечче, и Рожера, графа Андрийского.

1190 — коронация Танкреда сицилийским королем с согласия папы Климента III.

1194 — смерть короля Танкреда, вторжение в Сицилийское королевство имперского войска, свержение наследника Танкреда — Вильгельма III, последнего короля Сицилии из рода Отвилей. Корона перешла к Генриху VI и в его лице — к династии Гогенштауфенов.