Через две недели после того, как он встретился с Энн, он признался ей в любви, и это положило начало их отношениям:

Это событие вызвало небольшой скандал в маленьком Пойнт Рейес Стейшен. Энн обратилась к психиатру, чтобы тот помог ей справиться с чувством вины; психиатр (которого здесь и далее мы будем называть «Доктор Икс»; он будет время от времени лечить Фила начиная с 1971 года) был под впечатлением от Фила, когда они познакомились; такая реакция, по словам Энн, вызвана невероятной «харизмой» Фила. Но к декабрю 1958 года, несмотря на ее возбужденное состояние и совет Доктора Икс не расстраиваться, Энн решила прекратить все это. Фил умолял ее передумать. Чтобы смягчить чувство вины у Энн, он приводил довод, что Клео отказывалась заводить детей, а это – основание для развода по канонам католической церкви. (Клео отрицает свой отказ; через несколько лет у нее появились дети от Нормана Мини.)

Настрой Энн вынудил Фила рассказать обо всем Клео. Он называл причины тому, чтобы закончить их супружеские отношения, так деликатно, как только мог, даже намекая, что он связан обязательством, поскольку Энн забеременела. Но Клео не убедило это притворство, и ее привело в ярость то, что Фил, как ей казалось, был полностью под властью Энн: «В этой ситуации Фил превратился в сентиментальное дерьмо». Одно из требований Фила заключалось в том, чтобы Клео вернула все его фотографии, которые у нее были, заявляя, что Энн настаивает на этом (что сама Энн отрицает). Но Клео была чрезвычайно мягкой при формальной процедуре развода, уступая права на владение их домом на Мариана-стрит и отказываясь от всех претензий на роялти за произведения, написанные во время их брака. Ее угнетало то, что «вина», которую Фил ей голословно приписывал, то есть ее предположительная супружеская неверность, основывалась на ее поездке в Солт-Лейк-Сити – та самая поездка, которую она совершила, чтобы дать Филу время подумать над его интрижкой 1957 года. В «Недоумке» Фил отталкивался от своего собственного опыта для описания дня, проведенного в суде главным героем Натом Энтайлом: «Все ли было правдой из того, что я говорил? Натан задумался. Немного правды. Частью правда, частью выдумка. Странно что-то упускать из виду и смешивать то и другое. […] Вслух же он сказал: «Как на Московских процессах[110]. Признаешься в том, чего хотят они».

В конце концов Клео решила покинуть Пойнт Рейес Стейшен и попросила только «Шевроле» 1955 года. Предполагалось, что Фил принесет ей бланк регистрации машины, но он забыл. «Это уже слишком», – сказала Клео. Она завопила, Фил начал скулить, и она дала ему пощечину. «Мы оба были весьма удивлены».

Фил и дальше платил за сеансы Доктора Икс, который сообщил ему, что если Энн хочет иметь мужа, то ей следует выйти и выбрать лучшего – как выбирают упаковку мыла. Фил счел это наблюдение смешным. Энн оно понравилось меньше, но это было несущественно. Они строили планы для Энн и ее дочерей – возвратиться в Сент-Луис и попытаться договориться о поддержке детей с семьей ее покойного мужа Ричарда. Когда она уехала, Фил стал писать ей страстные письма. В первом из них (21 декабря 1958 года) Фил подробно рассказывал, как его «трясет» из-за отсутствия Энн с того момента, как он вернулся домой, проводив их до аэропорта. Во втором (27 декабря), написанном сразу же после того, как Энн позвонила по межгороду, любовь Фила выражалась в той манере, которую он сохранил до конца своей жизни: Женщина, Любимая, Единственный Источник Жизни, без Нее все на свете исчезает:

Фил продолжил, занявшись «самокопанием» в собственном характере. Он иногда был сильно склонен к «нетерпимости»:

Три дня спустя в письме школьному другу Фил сдержанно описывает свою жизнь с Клео. Там же он добавляет по поводу широко разрекламированного сан-фрацисского ренессанса: «Я с благосклонностью отношусь к «На дороге»[112], но не к поэзии и джазу…» Фила не очень привлекала битническая среда, хотя позднее он вспоминал о встречах с Гэри Снайдером[113] и Робертом Данкеном[114] (который был его соседом по квартире на Маккинли-стрит в 1947 году) в тот период.