16-я армия начала наступление в 10 часов утра 16 ноября на своем правом фланге. Но и немецкое командование одновременно повело наступление на левофланговые соединения армии Рокоссовского силами 5-й танковой дивизии. Немецкий удар пришелся встык между 316-й стрелковой дивизией и кавгруппой Доватора. Германская сторона, в отличие от дивизий Рокоссовского, имела серьезный успех. Именно тогда немцам удалось нанести поражение дивизии И. В. Панфилова у разъезда Дубосеково.

16 ноября Бок указал в дневнике, что «9-я армия доложила, что атаковавший сегодня 56-й корпус продвинулся вплоть до Ламы». Знаменитый бой 28 гвардейцев-панфиловцев у разъезда Дубосеково, в котором они будто бы уничтожили 18 немецких танков, немцы просто не заметили ни в этот, ни в последующие дни. В действительности 16 ноября оборонявшаяся у Дубосекова 4-я рота 1075-го стрелкового полка, насчитывавшая 120–140 бойцов, была практически полностью уничтожена, успев повредить не более 5–6 вражеских танков, а 1075-й был разбит и, потеряв 400 человек убитыми, 600 человек пропавшими без вести и 100 человек ранеными, отступил в беспорядке. От 4-й роты уцелело 20–25 человек во главе с командиром капитаном Гундиловичем (он погибнет полгода спустя). Ни Панфилов, ни Рокоссовский ничего о подвиге 28 героев-панфиловцев в своих донесениях не писали. Этот случай выдумали газетчики, а затем он обрел статус факта; были даже наугад выбраны 28 фамилий бойцов 1075-го полка, которым и присвоили посмертно звания Героев Советского Союза. Этот газетный миф был повторен и в вышедшем в 1943 году под грифом «секретно» описании Московской битвы, выполненном в советском Генштабе. Впоследствии выяснилось, что некоторые из них никогда не участвовали в бою 16 ноября 1941 года у разъезда Дубосеково, а другие уцелели, попали в плен и даже успели послужить в немецкой полиции или «добровольными помощниками» в вермахте. Но это уже совсем другая история, далеко не героическая.

Как раз 16 ноября Жуков и Булганин ходатайствовали перед Ставкой о преобразовании 316-й стрелковой дивизии в гвардейскую и награждении ее орденом Красного Знамени за успешные бои 20–27 октября под Волоколамском, в которых бойцы Панфилова будто бы уничтожили до 80 танков противника и несколько батальонов пехоты. Поэтому докладывать о неудачном бое частей дивизии в тот же день, 16 ноября, было бы не с руки. Вдобавок сам Панфилов через день погиб, и связывать его имя с поражением было неудобно, тем более что оно было тут же присвоено 8-й гвардейской дивизии.

Все последующие дни 16-я армия Рокоссовского с боями отступала. Военный совет фронта 21 ноября в своей директиве, оценивая создавшуюся особо серьезную обстановку, характеризовал ее следующим образом:

Уже в тот день фон Бок всерьез засомневался в том, что его войскам удастся взять Москву. В этот день он записал в дневнике:

23 ноября начальник штаба Западного фронта Н. Д. Соколовский приказал штабу 16-й армии организовать контрудар группы Доватора по тылам противника, действующего против Солнечногорска. В ночь на 24 ноября Клин был занят немцами. Часть оборонявших его войск 30-й армии попало в окружение. Бывший шофер Рокоссовского Сергей Иванович Мозжухин вспоминал: «В ноябре 1941 г. мы вырвались на машине из горящего Клина, в который уже вошли фашистские танки. Всякое было. Я знал одно: что бы ни случилось, надо держать машину в исправности и любой ценой оберегать командарма. Сколько раз мы уходили от смерти! Ночевали в машине — он сзади, я — спереди».

24 ноября Бок отметил в дневнике: «46-й танковый корпус достиг Истринского водохранилища. На юге от Солнечногорска противник оказывает ожесточенное сопротивление». 126-я стрелковая дивизия, остатки курсантского полка, 25-я и 31 — я танковые бригады сумели вырваться из окружения. Ведя ожесточенные бои в течение 25 и 26 ноября с 106-й пехотной и 2-й танковой дивизиями, они отошли на рубеж Борисо-Глебское, Толстяково, Тимоново.

С приближением немцев к Истринскому водохранилищу его водоспуски были взорваны, в результате чего образовался водяной поток высотой до 2,5 метра на протяжении до 50 километров к югу от водохранилища. Попытки немцев закрыть водоспуски успехом не увенчались. Рокоссовский предлагал заранее отвести войска за водохранилище, чтобы подготовить оборону за этой внушительной водной преградой. Однако Жуков запретил отход.

По этому поводу Рокоссовский писал в мемуарах: