Около 22:20 с головного эсминца «Калинин» обнаружили впереди силуэты концевых транспортов II или III конвоя. Миноносец уклонился на 3–4 кб к северу, и на нем увеличили ход до 12–14 узлов. Вскоре взрывом мины оборвало правый параван миноносца «Артем». На корабле на несколько минут уменьшили ход для устранения мелких повреждений, а затем полным ходом начали догонять ушедшие вперед два эсминца и одновременно готовили к постановке запасной правый параван.

Как уже сказано ранее, около 22:45 эсминец «Калинин» подорвался на мине в северной части заграждения И-8. Следовавший концевым «Артем» (брейд-вымпел командира 3-го дивизиона миноносцев) сразу же лег в дрейф, а «Володарский» прошел несколько вперед и также застопорил машины. Контуженный взрывом мины командир арьергарда ушел на катере МО к Гогланду. Командование отрядом перешло к командиру 3-го дивизиона миноносцев капитану 3-го ранга Л.H. Сидорову.

В первое время с «Калинина» не поступало тревожных известий, но минут через 20–30 с него передали: «Нуждаюсь в немедленной помощи». Ранее командир эсминца «Володарский» доложил по УКВ свое мнение о том, что целесообразно стать на якорь, чтобы не дрейфовать на минном поле. Командир дивизиона утвердил это предложение и «Артем» начал постановку на якорь. Неизвестно, сделали то же самое на «Володарском», или нет. После получения с «Калинина» сигнала о помощи «Артем» немедленно снялся с якоря. В это время эсминец «Володарский» подорвался на мине и очень быстро затонул. Командир дивизиона только успел крикнуть: «Идите к „Володарскому“ спасать людей», — как эсминец «Артем», на котором еще не успели поставить параванный охранитель, в свою очередь, подорвался на мине и через 40–50 секунд затонул. Катера МО № 5 и МО № 210 смогли спасти с обоих миноносцев всего 71 человека. Эсминец «Калинин» продержался на плаву в течение часа.

Сторожевые корабли «Снег» (брейд-вымпел командира дивизиона капитана 3-го ранга В.Н. Филиппова), «Буря» и «Циклон» около 22 часов подошли с запада к хвосту стоявшей без движения колонны транспортов конвоя II. В 21:58 в полумиле впереди раздался сильный взрыв под носовой частью транспорта «Эверита». Через две минуты транспорт стал вертикально кормой верх и исчез под водой. Сторожевые корабли застопорили машины, но в то время как спущенные с них шлюпки спасали людей, концевой сторожевой корабль «Циклон» в 22:15 сам подорвался на мине. Взрыв был большой силы, мгновенно возник пожар. Находившийся рядом катер МО № 501, подбиравший с воды людей, по донесению его командира, «еле вырвался из пламени».

По приказанию командира дивизиона на «Буре» подняли шлюпки, и пошли малым ходом в кильватер «Снегу». В полночь оба сторожевых корабля стали на якорь среди скопления кораблей и судов конвоя III.

Ночная стоянка отряда главных сил в районе маяка Вайндло прошла спокойно, без единого выстрела и без особой напряженности в радиотелеграфных переговорах, в ходе которых со стороны Военного совета КБФ не последовало никаких существенных указаний командирам отрядов и конвоев. Поскольку на «Кирове» абсолютно не владели обстановкой, то командованию флота приходилось просто надеяться на своих подчиненных. Одновременно командиры конвоев смутно себе представляли места стоянок некоторых своих кораблей и судов. В темноте они перемешались, порядок можно было навести только с рассветом.

Общая длина района ночной стоянки сил флота превышала 30 миль. Дальше всех на востоке оторвано от остальных сил стоял отряд во главе с «Кировым». В 14–20 милях западнее их, в 8-10 милях севернее маяка Мохни находилось место стоянки обоих лидеров, четырех эскадренных миноносцев, нескольких транспортов и отдельных кораблей конвоев I, II и IV. Основная масса транспортов конвоев II и III задержалась на ночь в западной части района в 8-10 милях севернее мыса Юминданина.

Положение этой группы судов оказалось самым невыгодным, так как она находилась в средней части минного поля, для форсирования которого имелись самые ограниченные тральные силы, и, что самое главное, этим судам оставалось не менее восьми-девяти часов хода до района Гогланда, где можно было надеяться на помощь наших истребителей. Не было существенной выгоды и в положении транспортов, которым удалось продвинуться дальше к востоку в район Мохни, так как до Гогланда им оставалось не менее 30 миль. Что день грядущий всем им готовил?

Ответ на этот вопрос для большинства был очевиден: удары авиации противника в условиях форсирования минных полей. Впрочем, после ночного кошмара мины казались вроде бы и не так страшны: многие капитаны считали, что были бы тральщики, а уж вчерашних ошибок они не допустят. Другое дело германские бомбардировщики. Многие надеялись на свои истребители, другие искали вокруг себя боевые корабли. Увы! Из десяти эсминцев, вышедших из Таллина, пять уже погибли. «Гордый» небоеспособен, «Славный» без исправных компасов нуждался в лидировании, «Сметливый» находился в охранении крейсера «Киров», а «Свирепый» занимался буксировкой. Остался один только «Суровый», но и ему приказали сопровождать поврежденный «Славный».

Таким образом, оба эскадренных миноносца, «Свирепый» и «Суровый», которые 28 августа находились в охранении конвоя I, оттуда изъяли. Причем кто? Командир Отряда легких сил — никакого права на это не имевший. Из двух лидеров один имел повреждения, а второй выполнял роль «поводыря», как будто для этих целей нельзя было использовать менее ценный корабль. Крейсер «Киров» со «Сметливым» и девятью базовыми тральщиками ушел далеко вперед от судов. Но самое главное — ни крейсер, ни эсминцы и не собирались заниматься эскортированием судов и защищать их от противника. Еще после постановки крейсера «Киров» на якорь В.Ф. Трибуц послал командующему ВВС флота радиограмму с приказанием с рассветом 29 августа прикрывать истребительной авиацией не менее трех групп кораблей растянувшихся вдоль Финского залива. Но даже если бы истребители сюда долетели, они имели приказание прикрывать боевые корабли и только в случае их отсутствия — транспортные суда. Следовательно, защитить конвои от атак авиации противника могли только находившиеся в их охранении сторожевые корабли, шедшие совместно с транспортами канонерские лодки и сетевые заградители. Кстати, забегая немного вперед, отметим, что 29 августа германская авиация по судам и кораблям в Финском заливе выполнила 137 самолето-вылетов бомбардировщиков, 16 — истребителей Ме-110 и три — разведчиков.

Еще одной радиограммой, посланной в 0:30 29 августа, командующему ВВС флота приказали с рассветом выслать самолеты МБР-2 для непрерывного поиска и уничтожения подводных лодок противника. Собственно этими двумя радиограммами — о нереалистичном истребительном прикрытии и о не актуальном противолодочном охранении — и ограничилось управляющая деятельность командующего флотом в области обеспечения вверенных ему сил. Но вернемся к рассвету.

Как только стало светлеть, на крейсере «Киров» подняли сигнал «Буки». Пять тральщиков отряда главных сил выстроились в строй уступа с параван-тралами, а четыре тральщика из состава отряда прикрытия заняли места в охранении по левому и правому борту, то есть для решения задач ПЛО и ПКО. И это в то время, когда десятки судов и кораблей вынуждены форсировать минные заграждения зачастую вообще без тральщиков.