Перед самой поездкой, 3 июня 1786 года, Фонвизин составляет завещание, в котором объявляет, что «находится» «теперь в жестокой параличной болезни», но «сохраняет — Богу благодарение — прежний смысл и память» и в присутствии «благодетеля душеприказчика» Петра Ивановича Панина, а также пяти свидетелей, среди которых фигурируют его старые знакомые — вице-канцлер князь А. М. Голицын и дипломат А. М. Обресков, «завещевает, утверждает и просит» «привести… ко указному и твердому во всем исполнению» перечисленные в духовной «пункты». В соответствии с этим документом единственной наследницей всего движимого и недвижимого имущества Фонвизина становилась Екатерина Ивановна, по утверждению завещателя, на протяжении всех двенадцати лет законного супружества сохранявшая к нему «совершенно-искреннюю любовь и доверенность» и тем самым «обязавшая» его «вечною к себе благодарностию и признанием». В распоряжении Екатерины Ивановны оставалась «заведенная» Фонвизиным и «отправляемая ныне» «доказавшим свою честность, рачение и разумение» Клостерманом «коммерция вещами, до художеств принадлежащими»; брату же Павлу Ивановичу были отписаны лишь находящиеся в библиотеке Фонвизина книги на немецком языке. Правда, несмотря на все старания супруга, богатой наследницей Екатерина Ивановна стать не могла: от причитающегося после смерти отца наследства Фонвизин отказался, тяжба с арендатором бароном Медемом обещала затянуться (и в самом деле затянулась) на долгие годы, деньги, составлявшие женино приданое, были практически истрачены, адом на Галерной — заложен. Даже «прибыток» от «коммерции» должен стать собственностью вдовы Фонвизина лишь после того, как будут заплачены все долги (а что «Фонвизин за границей и живучи больной в Москве наделал новых долгов», Клостерман отмечает особо). Суммы же эти могли оказаться столь крупными, что в завещании была предусмотрена возможность отказа от наследства: в специальном дополнении к духовной об этом говорится: «Буде по смерти моей останется на мне столько долгов, что жена моя лучше захочет отказаться от наследства, нежели иметь хлопоты с моими кредиторами, то в таком случае сим завещаваю платить ей из доходов моих по тысяче по осьмисот рублей на год, т. е. указные проценты с 30 000 р., кои могут быть почитаемы в остатке от ее движимого имущества. Для лучшей верности оставляю я у душеприказчика моего на сию сумму вексель, который по ее требованию должен быть заплачен, хотя с продажею потребной части из деревень моих». Итак, попытавшись обеспечить будущее супруги, Фонвизин отправляется в новое заграничное путешествие, на этот раз в Вену и Карлсбад. «В июне, — продолжает свой рассказ Клостерман, — больной с супругою уехали с прислугою, состоявшею из девушки итальянки Теодоры, которую госпожа Фонвизина принаняла в Риме, из немца-камердинера и русского крепостного слуги. Они направились в Вену на Смоленск, Вильну, Краков и т. д., а я уехал в Петербург».

О последних путешествиях Фонвизина мы узнаем не только из его писем, которых, к слову сказать, сохранилось не так много, но и из нескольких дневников, содержащих подробное, почти поденное, описание невеселых событий. Во второй половине 1780-х годов Фонвизин то впадает в крайнее отчаяние и рассуждает о своей скорой смерти, то одушевляется надеждой и заговаривает о возможности полного выздоровления. Он по-прежнему очень чувствителен к человеческой глупости, особенно когда «дураки» и «дуры» берутся распространяться о его болезни, внешнем виде и перспективах выздоровления. В таких случаях он становится ядовито насмешливым и, ведя беседы с сердобольными невежами, старается побольнее их уколоть. Выехав из ставшей теперь ненавистной Москвы, Фонвизин останавливается в Калуге и имеет удовольствие пообщаться с тамошними «дурами», одна из которых, по словам писателя, «устремя на меня свои буркалы, говорила мне жалким тоном: „Ты не жилец, батюшка!“… „Вот на! — отвечал я ей, — я еще тебя переживу“». А уже через несколько дней после разговора с калужской прорицательницей описывает встречу с неким «имеющим на глазу шишку с кулак» купцом Маслениковым, который, как рассказывает Фонвизин, «…увидя меня без руки, без ноги и почти без языка, сожалел… что я имею болезнь, которая делает меня столь безобразным… „Правда, — отвечал я, — однако я моим состоянием не променяюсь на ваше. Мне кажется, что на глазу болона, которую вы носите, гораздо безобразнее хромоты и прочих моих несчастий“». Если же неумные доброжелатели не задевают и не расстраивают Фонвизина (после прорицаний «калужской дуры» он едва окончательно не лишился дара речи), то и Фонвизин смеется над их глупостью беззлобно и не в лицо. В той же Калуге супружеская чета останавливается «в доме двух девушек, во днях своих заматеревших», и одна из них, «великая богомолка», в своих молитвах просит спасти больного путника «от скорби, печали и западной смерти». По Фонвизину, замена вполне уместной для такой молитвы «внезапной» на бессмысленную «западную» смерть выглядит смешной и совершенно не обидной. На своем веку Фонвизин видел разных «дур», теперь увидел и такую: истовую, но не понимающую, чего «врет», молельщицу.

Правда, разговоры о смерти производят на Фонвизиных тяжелое впечатление, пугают их и не сулят ничего доброго. Не случайно в деревне Брянхове, где путешественники оказались в тот же день, сразу по выезде из Калуги, Фонвизину стало худо настолько, что, по его словам, «чуть было не пришла ко мне и вправду не западная, но внезапная смерть». О смерти и погребении Фонвизин рассуждал и раньше: в письме сестре, датированном апрелем 1766 года, упоминал похороны бывшего елизаветинского канцлера Алексея Петровича Бестужева-Рюмина и говорил о его «судьбине», а в письме от 17/28 мая 1785 года сестре же отмечал, что в «печальной» Венеции старинные здания и гондолы выкрашены в черный цвет, а потому «разъезжая по Венеции, представляешь погребение, тем наипаче, что сии гондолы на гроб походят, и итальянцы ездят в них лежа». Но никогда прежде Фонвизин не писал о своей собственной смерти, никогда прежде подобные «погребальные» размышления и ассоциации не имели отношения к нему самому, веселому, жизнерадостному и любимому всеми Денису Фонвизину.

В Украине, где Фонвизины оказались примерно через неделю, они встречают своих старинных знакомых и знакомятся с людьми новыми. Первые, преимущественно высокородные дамы, племянница Потемкина графиня Екатерина Васильевна Скавронская и сестра бывшего фаворита императрицы Ивана Николаевича Римского-Корсакова Анна Николаевна Энгельгардт, увидев, в каком «жестоком состоянии» Фонвизин пребывает, сочувствуют ему, плачут с ним, дают дружеское «наставление во всем, что нам знать было надобно в рассуждении Карлсбада», и, естественно, удостаиваются искренней благодарности. Вторые же, как правило хозяева домов, где Фонвизины останавливаются, и тоже в основном женщины, ведут себя дружелюбно и почтительно, гнев раздражительного постояльца не вызывают, но описываются насмешливо, а иногда и привычно-язвительно. Про киевскую перевозчицу Турчанинову Фонвизин говорит, что она «старуха предобрая», и зачем-то добавляет — «но личико измятое», а про глуховских Ивана Федоровича и Марфу Григорьевну Гум… — что они «суть подлинные Простаковы из комедии моей Недоросль»: «накормили нас изрядно», но червонцы, которые щедрый путешественник раздавал и хозяевам, и слугам, эта «госпожа Простакова тотчас вымучила у бедных людей своих».