Кажется, повествуя о несчастной судьбе Каллисфена, Фонвизин вспоминает покойного шефа Никиту Ивановича Панина, в свое время изрядно пострадавшего от вельможных недоброжелателей, Орловых, Чернышева, Потемкина, и кончившего свои дни в опале. Память о Панине он хранит свято: создает «житие» своего покойного покровителя, находясь в Италии, рассуждает о его величии и посещает Лукку «не для того, чтоб было в ней чего смотреть, но для того, что Лукка была родина предков моего благодетеля, графа Никиты Ивановича Панина». Вполне возможно, что повесть о «почтенном муже» древности была задумана Фонвизиным как новый памятник его «бедному графу».

Лишенный права лицезреть государя, рассердивший Александра Каллисфен оказывается в обозе, где встречает отвратительного персонажа по имени Скотаз. Как и его русский «родственник» Скотинин, эта «низкая и глупая» «придворная тварь» недолюбливает людей и обожает животных, правда, не свиней, а верблюдов, лошадей и, естественно, ослов. Презирая попавшего в его руки «неудачника», Скотаз ведет себя крайне заносчиво, берется поучать «достойнейшего из учеников» Аристотеля и мучает его без всякого милосердия. Иначе говоря, подобно близкородственному персонажу «Недоросля» (которому Правдин объявляет, что он «прямой Скотинин»), полностью оправдывает свое имя и обходится с Каллисфеном «так невежливо, как от Скотаза ожидать токмо можно».

Точно так же имя Леонада — главного врага добродетельного Каллисфена, «имевшего бесчеловечие немилосердно мучить сего почтенного старца», свирепого и безмерно почитаемого презренным Скотазом — без сомнения, происходит от названия хищного зверя. Звероподобными существами выглядят и ближайшие советники Александра Македонского, например некий Аргион, «вельможа пренизкой души и презнатной породы, имевший зверское сердце и скотский разум». В отличие от этих получеловеков, Леонад представлен мужем разумным и даже обладающим острым разумом, однако, как утверждал Стародум, «прямую цену уму дает благонравие», которого Леонад не имеет и без которого оказывается настоящим «чудовищем».

Кажется, история, рассказанная в «Каллисфене», призвана стать иллюстрацией многочисленных рассуждений Стародума, посвященных обязанностям истинного государя и правилам поведения благородного вельможи: чтобы следовать путем добродетели и никогда с нее не сходить, государь должен иметь великую душу, — объясняет почтенный резонер своему ученику Правдину; «толпа скаредных льстецов» пытается сделать его игрушкой в своих руках и с помощью покорного ее воле правителя достигать гнусные цели. «Льстец — есть тварь, которая не только о других, ниже о себе хорошего мнения не имеет. Все его стремление к тому, чтоб сперва ослепить ум у человека, а потом делать из него, что ему надобно», — поучает он своего ученика. «Я хотел бы, например, — переключается Стародум на „особ высшего состояния“, — чтоб при воспитании сына знатного господина наставник его всякий раз разогнул ему историю и указал ему в ней два места: в одном, как великие люди способствовали благу своего отечества; в другом, как вельможа недостойный, употребивший во зло свою доверенность и силу, с высоты пышной своей знатности низвергся в бездну презрения и поношения». Рассказ о бедном Каллисфене представляет собой одну из таких нравоучительных историй, служащих, как это принято у Фонвизина, целям воспитания справедливого монарха и разумных подданных.

К тому моменту, когда обоз «дотащился» до места назначения и Каллисфен вновь встречается с Александром Великим, «яд лести проник в душу» юного завоевателя и уже «отравил добрые его склонности». Теперь к порочным царским любимцам присоединяются «жрецы» храма Юпитера, «подлой лестью» они окончательно «помрачили рассудок государя», тот объявляет себя богом и начинает «проповедовать странные басни о своем происхождении». Окружающие Александра воины и придворные (в отличие от нарисованной Стародумом счастливой эпохи Петра Великого, когда все «придворные были воины», во время Александра преобладали полководцы, «которые гораздо лучше знали хитрости придворные, а не военные») охотно поддерживают царя в его заблуждении и почитают его как небожителя. Лишь пылкий Каллисфен исполняет свой долг философа, без колебаний обрушивается на смущенного, краснеющего и запинающегося Александра и вопреки новым придворным правилам «уклоняется от приношения жертвы ученику друга своего Аристотеля». Мудрый Каллисфен понимает, что призвавший его «сильный монарх» уже не «сохраняет добродетель», и, рискуя вызвать гнев переменившегося правителя, готовится «употребить против него всю строгость, каковою философия на исправление смертных ополчается».

В последнем акте представленной Фонвизиным исторической драмы Каллисфен «страдает за истину», называет «спившегося с кругу» «земного бога» недостойным имени человека чудовищем и в ожидании мучительной смерти на плахе умирает в темнице. Премудрый Аристотель, судя по всему, своему венценосному ученику Александру в полной мере не доверяет, на вопрос отправленного на смерть Каллисфена, «может ли истина свободно изъясняться» «при дворе царя, коего самовластие ничем не ограничено», отвечает вопросом «неужели гонения страшишься?» и не оспаривает его благородного намерения «вкусить смерть за истину». К произошедшему с Каллисфеном он относится философски и, нисколько не сокрушаясь о гибели погубленного им друга, сопровождает его предсмертное письмо характерной «отметкой»: «При государе, которого склонности не вовсе развращены, вот что честный человек в два дня сделать может». Эту точку зрения Фонвизин разделяет в полной мере и, по всей вероятности, сам мечтает о роли защитника истины, философа, подобного Каллисфену, бичующего порок и прославляющего добродетель.

Примечательно, что свои гневные эскапады собеседник Александра Великого произносит тем же тоном, что и его «творец» Фонвизин в пропанинском «Рассуждении о непременных государственных законах»: оба выражаются прямо, резко и эмоционально. Другое дело, что, в отличие от Каллисфена, Фонвизину роль царского советника при дворе не предлагали никогда, и «сатиры смелому властелину» приходится довольствоваться шутливо-почтительной полемикой с российской Минервой в ее журнале «Собеседник любителей российского слова».

В 1786 году Фонвизину уже не до публичных диспутов с императрицей: здоровье его расстроено до крайности, врачи настоятельно рекомендуют предпринять новое путешествие за границу и продолжить лечение на водах, Фонвизины к их мнению прислушиваются и вновь собираются в дорогу. Всезнающий Клостерман вспоминает, что «в марте 1786 года приехала к нам в Петербург супруга Фонвизина для предварительных распоряжений относительно заграничной поездки. Я постарался елико возможно привести дела в порядок, достал все нужное и в мае поехал с нею вместе в Москву, где и оставался до их выезда». В промежутке между этими событиями ожидающему возвращения жены Фонвизину становится известно, что Екатерина Ивановна, по сведениям П. А. Вяземского, имеющая некоторые основания «быть им недовольною», жалуется на мужа всем петербургским знакомым и даже намеревается просить императрицу о разводе. Огорченный до крайности, Фонвизин пишет неизвестному нам «одному приятелю своему» (так его называет Вяземский), что «вчера узнав о сем, я почти совсем стал без языка». Однако из ответного письма, на которое ссылается тот же Вяземский, Фонвизин узнает, что слухи эти безосновательны, Екатерина Ивановна ему по-прежнему верна, уже купила дорожную карету и собирается обратно в Москву. Обстоятельства этого происшествия известны мало: были ли толки о намерении Екатерины Ивановны совершенно беспочвенными, не всегда осведомленный биограф Фонвизина не уточняет.