5 декабря 1919 года Конная армия Буденного пошла на прорыв, вбивая глубокий клин между белыми армиями в районе Старобельска. Конный корпус Мамантова смог нанести фланговый удар, смяв 42-ю красную дивизию, обеспечивавшую Буденному прорыв со стороны Харькова, но подошедшая из Курска 9-я большевистская дивизия помогла восстановить положение, и через четыре дня части Мамантова были отброшены продолжавшей наступление на юг красной армией.

В штабе Деникина началось обсуждение путей отхода Добровольческой и Донской армий. Врангель высказал мнение о целесообразности отхода в Таврию и Крым. Деникин возражал ему на это, что отрыв Донской армии от Всевеликого Войска Донского отрицательно повлияет на настроение казаков, и не желал оставлять казачество, с которым он некогда вместе начинал борьбу с большевиками. На Дону и Северном Кавказе, ставшими за последнее время глубоким тылом для Добровольческой и Донской армий, находилось на излечении несколько десятков тысяч раненых, располагались основные лечебные и тыловые учреждения ВСЮР. Уход основных сил в Крым предполагал оставление огромного числа людей на произвол судьбы. Деникин принял решение для армии отходить только до Ростова. 2 декабря 1919 года конница Думенко захватила городок Калач, а прибывшие свежие части красных сломили оборону казаков на Хопре, войдя в станицу Усть-Бузулуцкую. Контрудары кавалерии генерала Коновалова не привели к ожидаемому результату: конница Думенко неустанно продвигалась вперед, маневрируя и избегая сложных для себя тактических ситуаций. От Воронежа и Лисок наступала 8-я красная армия, пытавшаяся прорвать фронт на Дону с севера-запада. Генерал Сидорин приказал своим частям отступить за Дон. Последние подкрепления добровольцев снимались с грузинской границы, но их малочисленный состав не решал уже исход сражений, в которые они вовлекались. На юге свирепствовала эпидемия тифа, косившая не только солдат и офицеров Добровольческой армии, но унесшая за собой и генерал-лейтенанта Тимановского: «Мы ошиблись дорогой и поскакали к ростовскому вокзалу. Давно я не видел города и теперь не узнал его. Вокзальные залы, коридоры, багажные отделения были превращены в огромный лазарет. Люди лежали вповалку. На каждом шагу надо было обходить кого-нибудь, прикрытого шинелью, преступать через чьи-то ноги, руки. Вокзал стал мрачным лазаретом. Это был сыпняк»[143].

К середине декабря 1919 года фронт Вооруженных Сил Юга России едва держался на линии Константинград — Змиев — Купянск. Попытка Уборевича прорвать его силами 8-й кавалерийской дивизии окончилась ее разгромом под Лозовой и рассеянием оной по степям. 12-я советская армия вышла на южные рубежи Черкасс и Кременчуга, пройдя по левому берегу Днепра, оставив части полковника Федора Эмильевича Бредова, оборонявшие Киев, на узком плацдарме, который мог быть отсечен свежими силами красных в любой день. 16 декабря 1919 года части Бредова начали отступление в надежде соединиться с подразделениями генерала Шиллинга, назначенным Деникиным на общее командование белыми силами на Южной Украине. Ему также было поручено прикрывать Крым, Северную Таврию и Одесский район. 1-я Конная армия Буденного рвалась к Северному Донцу, создавая непосредственную угрозу захвата Луганска. Оказание организованного отпора Буденному затруднял некий уклон в «партизанщину» Константина Константиновича Мамантова, который иногда позволял себе действовать на свое усмотрение, игнорируя приказы штаба ВСЮР. Барон Врангель издал приказ об отстранении генерал-лейтенанта Мамантова от дел «за преступное бездействие», приказав Сергею Георгиевичу Улагаю принять дела у опального отныне генерала. Мамантов отбыл на Дон, передав бразды правления преемнику без особого энтузиазма. С ним вместе на Дон отбыли и его сторонники. Видя, как эмоционально реагируют «национальные» казачьи объединения на попытки штаба ВСЮР регулировать их деятельность, Врангель приказал отправить кубанские воинские соединения поближе к дому, на Кубань для переформирования, однако этот приказ Главнокомандующего Добровольческой армией был воспринят кубанцами чуть ли не как демобилизация. Их части стремительно таяли, оставляя фронт, и, ослабляя тем самым, и без того обескровленные передовые части ВСЮР. 23 декабря 1919 года части Буденного форсировали Сев. Донец. Штаб Главнокомандующего разослал приказ об оставлении Ростова. Ставка Главнокомандующего ВСЮР переводилась в Батайск, а правительственные и гражданские учреждения подлежали эвакуации в Новороссийск и Екатеринодар. Сергей Георгиевич Улагай, в арьергардных боях, сумел отодвинуть на время продвижение 1-й Конной армии Буденного, разбив ее передовые отряды у станции Япопасная, но от полного разгрома их спасли кавалеристы О. И. Городовикова, подоспевшие ударить в стык казаков и добровольческих частей: «На самом рассвете они пошли в наступление и прорвали фронт 3-го Дроздовского полка; конница Буденного смяла и тяжело порубила офицерскую роту. Английские танки с английскими командами пошли на выручку и застряли в красных цепях. Я приказал полку развернуться для атаки. Под звуки старого егерского марша удалые роты 1-го полка, четко печатая шаг, с оркестром двинулись в огонь. Англичане рукоплескали. Наша атака выручила 31-полк и освободила все английские танки, застрявшие на пашне…»[144]. 2-й кавалерийский корпус Думенко форсировал Дон и повернул на юг, выйдя к 22 декабря 1919 года к Миллерово, столкнувшись с конницей генерала Коновалова. После короткой ожесточенной схватки части Коновалова отошли в город, на ходу готовясь к его обороне. Кавалеристы Думенко не рискнули брать город с ходу, и только 27 декабря 1919 года, усиленные 2 пехотными дивизиями, они штурмовали и взяли Миллерово. 28 декабря 1919 года Деникин приказал оставить Царицын и отойти западнее, заняв оборону по рубежу реки Сал, для прикрытия с этой стороны Ставрополья и Кубани. После того как войска под командованием Покровского оставили Царицын, 3 января 1920 года в него вошли 50-я дивизия из 11-й красной армии вместе с некоторыми частями 10-й армии красных. Кавказская армия ВСЮР отходила на Тихорецкую по линии железной дороги, давая бой сразу пяти красным дивизиям, преследующим ее отход. После занятия Царицына 11-я красная армия пошла по Каспийскому побережью на Чечню, Осетию и Дагестан, навстречу оборонявшим их частям генерала Эрдели. 6 января 1920 года красные вышли к берегам Азовского моря, рассчитывая разбить Вооруженные Силы Юга России на части и уничтожить их поодиночке. 4-я кавалерийская дивизия Буденного, в стремительном рейде ворвалась в Ростов. 9 января 1920 года корниловские и дроздовские части получили приказ командования к отступлению: «Потом в станице Гниловской мы сменили корниловскую дивизию, а корниловцы повели наступление на Ростов. Ростов заняли ненадолго и опять ушли. Там все было разбито и глухо. Как будто обмер обреченный город. Последнее мое воспоминание о Ростове: сыпняк, серая вша, заколоченные пустые магазины, разбитое кафе „Ампир“…»[145]. Первый Добровольческий корпус начал свой отход на Новороссийск. После нескольких уличных боев в Ростове добровольцы вырвались за его пределы и вышли на левый берег Дона. Красные части попытались форсировать Дон, преследуя отступавших, но были отбиты арьергардами белых с большими для себя потерями.