После победы на Ведроши Иван III собирался сокрушить Литовское княжество. Он просил Менгли-Гирея ударить с юго-востока, а сам собирался наступать с северо-запада на Смоленск силами новгородских, псковских и великолукских полков. В августе 1500 года 15-тысячная татарская конница вторглась на Волынь и в Подолию. В это время новгородские и другие союзные Москве рати взяли Торопец, а московские войска двигались на Мстиславль. Однако Александру удалось заключить союз с Ливонским орденом, и ливонцы отвлекли на себя новгородские и псковские войска. Летом 1501 года ливонская армия из 4 тысяч рыцарской конницы и 4 тысяч пехоты вторглась в Псковскую землю. Этой армии противостояли московские, тверские, новгородские войска, насчитывавшие, по скорее всего преувеличенным данным ливонским хроник, 40 тысяч человек. Несомненный численный перевес московской армии компенсировался превосходством ливонской артиллерии. Войска противоборствующих сторон встретились на реке Сирица в 10 км от Изборска. Псковский полк атаковал первым, но был отбит артиллерией и своим беспорядочным бегством дезорганизовал строй основных сил. Московская артиллерия была подавлена, а атака рыцарской конницы довершила разгром.

Неудача под Изборском была компенсирована 14 ноября 1501 года победой над литовским войском под Мстиславлем, где было перебито 7 тысяч литовцев (если летописи не преувеличивают). В то же время русские войска взяли Оршу и осадили Смоленск.

Против Ливонии осенью 1501 года князь Иван направил новое войско, усиленное отрядом татар. Оно разорило окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга, но ни одну из сильных ливонских крепостей взять не смогло. 24 ноября ливонское войско внезапно атаковало лагерь московской рати под Гельметом, но та отразила нападение и обратила нападавших в бегство. По ливонским данным, потери «московитов» под Гельметом составили около 1,5 тысячи убитыми. Потери ливонцев были не меньше.

В 1502 году ливонская армия, в свою очередь, совершила поход на Изборск и Псков, но взять эти крепости тоже не смогла. Против ливонцев было отряжено большое войско воевод князей Василия Шуйского и Данилы Щени. При его приближении ливонская армия отошла от Пскова, но была настигнута у озера Смолина, в 30 км от города. Численное превосходство московской рати разбилось о стойкость неприятельской пехоты и превосходство артиллерии. С большими потерями Шуйский и Щеня отступили. Однако у ливонцев не было достаточно сил для преследования, и они отошли к границе.

После поражения на северном фронте Иван III в 1503 году заключил 6-летнее перемирие с Литвой и Ливонским орденом на основе сохранения прежних границ, удержав завоеванные до 1494 года литовские города. В 1508 году, уже при сыне Ивана III Василии II, между Москвой и Литвой был достигнут «вечный мир», который просуществовал лишь четыре года.

В 1512 году Василий II возобновил войну с Литвой. Два года спустя московская рать под командованием воевод Челяднина и Голицы после месячной осады захватила Смоленск и направилась к Орше. Здесь 8 сентября 1514 года произошла крупнейшая битва русско-литовских войн.

Литовское 35-тысячное войско (в его составе была и польская тяжелая пехота) во главе с князем Острожским переправилось через Днепр и утром 8 сентября было уже на левом берегу. Московское войско насчитывало, по данным летописей, 80 тысяч человек, но эта цифра выглядит преувеличенной. Челяднин рассчитывал атаковать неприятеля сразу после переправы, пока литовцы не успеют выстроиться в боевой порядок, отрезать их от мостов и уничтожить. Однако Острожский успел занять оборонительную позицию.

Московская конница под командованием воеводы Горлицы повела наступление на левый фланг литовцев, но была контратакована литовской конницей. С фланга отряд Горлицы попал под огонь польской пехоты. Московские воины дрогнули. Литовская кавалерия во главе с Острожским на их плечах врубилась в строй неприятельской пехоты. В это время левофланговый отряд московской конницы опрокинул литовскую конницу, но попал под огонь артиллерии. Во фланг его атаковали польские латники. Московская конница была прижата к болотистой долине реки Крапивны и почти полностью уничтожена.

Челяднин, стоявший с пехотой в центре, попытался атаковать левый фланг литовцев, преследовавший московскую конницу, но попал под удар литовской конницы и польской пехоты правого фланга. Остатки рати Челяднина и Горлицы отступили к Смоленску. Сил для взятия Смоленска у Острожского не было. Когда литовский воевода убедился, что ворваться в крепость на плечах разбитого под Оршей неприятельского войска не удастся, он также отступил. В 1522 году было подписано перемирие, оставлявшее за Москвой Смоленск и другие завоеванные города.

Велись за господство в Северной Италии.

Первая война началась в 1494 году походом в Италию французского войска во главе с королем Карлом VIII. Оно огнем и мечом прошло по всему Апеннинскому полуострову. Однако закрепиться французам в Италии не удалось. Из первоначально завоеванного Неаполя французы были вытеснены совместными усилиями Испании, германского императора, римского папы, Венеции и Милана.

В 1499 году новый французский король Людовик XII повторил вторжение, захватил Милан, Геную и, теперь уже в союзе с Испанией, Неаполь. Однако в 1502 году франко-испанский союз распался. Началась война между Францией и Испанией. В следующем году Людовик был разбит в битве при Церигноле в Апулии и на реке Гариджлиано в центральной Италии и вынужден был отказаться от завоевания юга страны. По договорам, заключенным в 1504–1505 годах в Блуа, Милан отошел к Франции, а Неаполь – к Испании.

В 1508 году военные действия в Северной Италии возобновились. Франция, Испания, Германская империя и папа, а также несколько мелких итальянских государств составили коалицию против Венеции. Французские войска в 1509 году разбили венецианцев в битве при Агнаделло, но в следующем году папа Юлий II заключил с Венецией мир и сформировал Священную лигу против Франции. В ее состав вошли Венеция, Швейцарская конфедерация, Англия, Германская империя, а также ряд мелких итальянских государств.

В 1513 году швейцарцы разбили французов в битве при Новаре и заставили их уйти из Ломбардии, но со смертью Юлия II в том же году Лига распалась. В 1515 году новый французский король Франциск I в союзе с венецианцами одержал победу над швейцарцами при Мариньяно. В результате по мирному договору в Нуайоне Милан был возвращен Франции.

В 1521 году начался последний период итальянских войн, продолжавшийся до 1559 года. Испанский король и император Священной Римской империи Карл V объявил войну Франции и взял Милан, занятый сильным французским гарнизоном. После этого испанцы попытались вторгнуться во Францию, но потерпели неудачу. После этого французский король Франциск I во главе армии в 1524 году перешел Альпы и вновь занял Милан, блокировав в цитадели неприятельский гарнизон. На этот раз Карла поддержали Англия, папа римский, Мантуя и Флоренция. На стороне Франции были Венеция и Швейцария.

После Милана французы осадили крепость Павию, обороняемую испанской и немецкой пехотой. Франциск блокировал Павию, построив контрвалационную линию. Гарнизон стойко вынес четырехмесячную осаду, пока к нему на выручку не подошла армия испанского полководца Пескары. Она состояла из 8 тысяч испанских мушкетеров и 12 тысяч немецких наемных солдат – ландскнехтов. Франциск мог противопоставить им 8 тысяч швейцарской наемной пехоты, 7 тысяч французских пехотинцев и 5-тысячную «черную банду» нижнегерманских ландскнехтов. Французская кавалерия превосходила по численности испанскую. У французов, располагавших 53 орудиями, было преимущество и в артиллерии.