Первого июня начались фото- и кинопробы. На роль Владика пробовались Всеволод Абдулов, Иван Бортник, Олег Видов, Евгений Жариков, Александр Збруев, Владимир Коренев, Геннадий Корольков, Александр Леньков, Андрей Миронов, Сергей Никоненко, Валерий Носик, Евгений Петросян, Виталий Соломин и другие актеры. Образ Верзилы (Феди из «Напарника») примеряли на себя Юрий Волынцев, Георгий Епифанцев, Михаил Пуговкин, Роман Филиппов, Станислав Чекан и др. Прорабом из этой же новеллы мог стать Владимир Высоцкий.

Более месяца продолжались кинопробы со всеми этими актерами в различных сочетаниях, после чего кто-то надоумил Гайдая присмотреться к ленинградскому артисту Александру Демьяненко. К тому времени худсовет уже практически утвердил на роль Владика Валерия Носика, но Гайдай всё еще сомневался в правильности этого выбора.

Леонид Иович, конечно, не мог не знать Демьяненко, снимавшегося с ним в «Ветре» Алова и Наумова. К тому времени Александр сыграл своеобразных предшественников Шурика в комедиях «Взрослые дети» и «Карьера Димы Горина», а также очень интересную главную роль бродячего певца в сатирической сказке по мотивам пьесы Евгения Шварца «Каин XVHI».

Гайдай словно заранее, без всяких проб, знал, что Демьяненко — именно тот, кто ему нужен. Поэтому 11 июля режиссер поехал в Ленинград для переговоров с 27-летним актером.

Из Северной столицы Гайдай вернулся уже с ним — своим Шуриком. Приехал в Москву и другой ленинградец, Алексей Смирнов, сыгравший одного из главных героев в «Деловых людях». Гайдай склонялся к тому, чтобы снять в роли Верзилы Михаила Пуговкина, которому очень симпатизировал, но режиссера отговорил Пырьев. «Для этой роли, — сказал свое веское слово мэтр, — такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится». Тогда Пуговкин был «понижен» Гайдаем до прораба, а на роль Верзилы утвердили Смирнова — тот и впрямь во всех отношениях подходил больше: комплекция истинного верзилы и добродушное лицо конгениально соответствовали образу тунеядца Феди.

Примерно в это же время была утверждена на роль Лиды Наталья Селезнева, в то время студентка Московского театрального училища им. Щукина. У нее, однако, был и экранный опыт: еще будучи школьницей, Наталья сыграла в фильмах «Алеша Птицын вырабатывает характер», «Девочка и крокодил» и «Аленка».

О том, как Селезнева стала Лидой в «Наваждении», сама она рассказывала неоднократно:

«Я появилась на съемочной площадке у Гайдая восемнадцатилетней студенткой и, конечно, совершенно не понимала тогда, какая это удача — встреча с таким режиссером. Он умел найти к каждому актеру свой, особый подход. Помните, в новелле «Наваждение» моя героиня и совершенно незнакомый ей Шурик штудируют перед экзаменом один учебник? Они настолько сосредоточены, что всё остальное проделывают совершенно механически. «Жарко, разденься!» — советует Лида Шурику и сама, сбросив одежду, остается в купальнике… Так вот, Леонид Иович, окинув меня взглядом, сказал: «Вам в кадре нужно будет раздеться» Я кивнула. «А как у вас с фигурой? Вроде бы не очень…» — «У меня не очень?» — возмутилась я и мгновенно сбросила с себя сарафан. Гайдай довольно улыбнулся: «Вы утверждены!» Потом он говорил, что я сделала это легко и раскованно (а по тем временам это было невероятно), но вместе с тем — «целомудренно», именно так, как ему было нужно…»

В Селезневой Гайдай не разочаруется, а вот Демьяненко поначалу будет вызывать у него сомнения. Впрочем, они скоро рассеются. «До съемок Леня был совершенно уверен в выборе Саши на главную роль, — рассказывала Нина Гребешкова. — Настолько, что даже переименовал Владика в Шурика. Но когда начали снимать, вдруг засомневался: «Какой-то Демьяненко молчун. Малоинициативный, тихий… Разве это мой Шурик?» Но вскоре выяснилось, что Саша только выглядит инертным и незаинтересованным. На самом деле он впитывает всё, что ему говорит Гайдай, и умеет в точности воплотить режиссерский замысел. В общем, постепенно Саша раскрылся».

Двадцать седьмого июля 1964 года начались долгожданные съемки «Несерьезных историй». На территории «Мосфильма» разыгрывали сцену из «Напарника», происходящую во дворе милиции. Снимались массовка и два актера — Алексей Смирнов (Верзила) и Владимир Басов (суровый милиционер). Именно в этой сцене некий забулдыга произносит фразу, ставшую крылатой: «Огласите весь список, пожалуйста». Вот уже много лет по средствам массовой информации кочует нелепая легенда, что человек, просящий огласить список, — якобы и есть сам Леонид Гайдай. Но это не так: роль забулдыги исполнил некий Олег Скворцов, обычный слесарь, который обожал сниматься в массовке. Разве что нельзя исключать, что Гайдай мог лично произнести за него реплику при озвучивании фильма.

Тридцатого июля начали снимать стройку. Подходящее место нашли в активно застраивающемся московском районе Свиблово. Это были первые съемки с Демьяненко, и уже тогда его герой Владик был переименован в Шурика — на этом настоял кто-то из кинематографического начальства. Дело в том, что полным именем Владика могло быть имя Владлен, то есть Владимир Ленин. Авторам дали понять, что нежелательна даже малейшая ассоциация комедийного героя с вождем мирового пролетариата. Авторы не возражали — имя героя не имело принципиального значения.

Замена Владика на Шурика оказалась, как это часто бывало из-за уступок цензуре, еще одной нечаянной удачей. Шурик — уменьшительное от Александра; так звали не только Демьяненко, но и старшего брата Леонида Гайдая. Кстати, оба Александра в реальной жизни носили очки, а в том, что герой-студент должен быть очкариком, Гайдай не сомневался еще на стадии написания сценария. То, что Владик — блондин, тоже было предопределено. Образ должен был быть светлым во всех смыслах — и внутренне, и внешне. Поэтому брюнет Александр Демьяненко для этой роли вынужден был перекраситься.

Если не считать природного цвета волос, Демьяненко подходил Гайдаю во всех отношениях. Из более чем десятка претендентов психофизически он был наиболее близок к тому образу, который авторы вывели в сценарии. Но для Гайдая немаловажно было и то, что внешне Демьяненко отчасти походил на него самого. Разумеется, режиссер не стремился делать Шурика откровенно автобиографическим персонажем, как поступал, например, Федерико Феллини со своим любимцем Марчелло Мастроянни. Тем не менее получившийся на экране Шурик оказался кое в чем схож с режиссером и основным автором фильма. Интеллигентность, порядочность, некоторая неловкость — всё это в нем от Гайдая. Не говорим уже о том, что Леонид Иович был из тех режиссеров, которые представляют актерам в лицах всё, что им нужно изобразить. Поэтому жесты, мимика, различные движения Демьяненко в данном фильме (как и прочих гайдаевских актеров в этой и других картинах Леонида Иовича) во многом копировали манеры, свойственные режиссеру в обычной жизни. В случае Шурика это только усугубило «автобиографичность» образа.

И здесь, и в «Кавказской пленнице» Демьяненко играет эту роль с явным удовольствием. «Я как прочел сценарий «Операции «Ы», понял, что фильм обречен на успех, — ничего подобного в нашем кино тогда не было», — признавался позже актер. Однако на долгие годы в Демьяненко поселилась уверенность, что роль Шурика погубила его карьеру. После «Кавказской пленницы» Александр действительно не сыграл в кино ничего значительного. Но он сумел проявить себя и в эпизодических ролях, и особенно в дубляже. Именно фирменным демьяненковским вибрирующим баритоном чаще всего разговаривал на советском экране Донатас Банионис, а также многие зарубежные звезды — Омар Шариф, Тони Кёртис, Жан Поль Бельмондо. Голос Демьяненко не ассоциировался с Шуриком, но внешность — несомненно, тем более что в большинстве ролей, сыгранных актером в семидесятые и восьмидесятые годы, он оставался в своих узнаваемых, «шуриковских» очках.