Головатый оставил детям громадное по тому времени состояние, нажить которое безгрешными, в общепринятом смысле, способами нельзя было. Из наследственного дела войскового судьи видно, что многие акты благоприобретения считались даже современниками не безукоризненными. Войсковой писарь, а впоследствии атаман, Котляревский прямо обвинял Головатого в том, что он пользовался безвозмездным трудом служащих казаков для своего хозяйства и, на правах сильного, эксплуатировал массу и нарушал общеказачьи интересы. Еще более тяжелое обвинение падает на Головатого по делу о так называемом персидском бунте. Взбунтовавшиеся казаки обвиняли войскового судью и других казачьих старшин в присвоении принадлежащих казакам денег. Вообще Головатый несомненно считался у казаков человеком богатым, стяжательным и переступавшим границы дозволенных отношений с точки зрения казачьего общественного блага.

Неумеренное преследование личных выгод в ущерб общественным, естественно, толкало видного казачьего деятеля на путь проведения в жизнь сословного начала и ранговых преимуществ. Сносясь с представителями высшей правящей бюрократии, Головатый не забывал и себя лично, устраивая свои личные дела и упрочивая видное влиятельное положение в войске. Так, он сумел пристроить детей в лучших военных заведениях и поставить их даже там в привилегированное положение. 17 октября 1792 года Головатый, посылая к Высочайшему двору двух своих сыновей, Александра и Афанасия, командирует с ними бунчукового товарища Ивана Юзбашу, пишет ему инструкцию и снабжает 1500 рублями денег; а 13 декабря того же года сам Зубов пишет Головатому, что дети его будут отданы в один из кадетских корпусов и что, согласно желанию Головатого, он, Зубов, испросил у Государыни жалованный перстень для его супруги. 13 февраля 1794 года старший сын судьи Александр писал отцу, что благодаря попечениям государыни он и его брат поставлены были в кадетском корпусе в привилегированное положение – им отведены были «два покоя, кушанье и деньщик». 2 марта того же 1794 года всесильный Платон Зубов, извещая в подробном письме Головатого о важнейших распоряжениях по войску, прибавляет: «сына ж вашего меньшого пришлите сюда, чтобы отдать его для обучения с другими вашими детьми». В заключение фаворит Екатерины II благодарит войскового судью «за балыки таманского лова, за чубуки и трубки».

Головатый умел, что называется, угодить начальству и широко практиковал «поднесение» так называемых подарков, мешая «свое добро» с «войсковым достоянием». Зубовскому письму предшествовало письмо Головатого, который в мае 1794 года просил всесильного вельможу принять сына его Юрия «под отеческое покровительство» и «усчастливить» этого самого Юрия «принятием от него турецкого кинжала, под Мачином в добычу от турок полученного». Весьма возможно, что за кинжал, которым купил Головатый благорасположение к себе и сыну Юрию временщика Зубова, сложил в свое время голову какой-либо удалый запорожец. Но таковы уж были в ту пору приемы служебной политики, которыми умел превосходно пользоваться Головатый.

17 июня 1794 года таврический губернатор Жегулин, которому подчинено было Черноморское казачье войско, любезно извещал Головатого «об отменном удовольствии служить» с ним, Головатым. А 5 сентября того же 1794 года Жегулин запросто писал Головатому из Симферополя: «С сим нарочным посылаю вам, моему другу, оки; а завтра непременно отправлю землемера с планом Екатеринодара». Сухие письма вице-губернатора Карла Габлица с распоряжениями по войску скоро заменились приятельской перепиской. 14 июля 1794 года Габлиц благодарил Головатого за приязнь и извещал, что «письмо от 29 мая и славная черноморская икра» им получена и что в Тавриду на жительство переезжал П.С. Коллас. «Он будет сюда в августе, – писал вице-губернатор, – и с ним приедет и рыбочка ваша, которая без фазанов не позволит себя в лобочек поцеловать». Габлиц поэтому просил войскового судью «приказать наловить фазанов», так как «из тех, коих прошедшей зимой изволили ко мне прислать, довезена сюда только пара, и те подохли у меня».

Так Головатый умел завязывать связи с людьми, нужными ему. В этом отношении он не пренебрегал ничем. 1 июля 1794 года он писал почтительное письмо Роману Степановичу Соколову, камердинеру Екатерины II. Благодаря его и жену за приязнь к детям, судья политично сообщает камердинеру известие чисто политического характера – об успокоении горцев и об установлении с ними добрых отношений, с явным, по-видимому, расчетом на то, что камердинер доложит об этом кому следует. Балыки и икру для подарков Головатый приказывал приготовлять на общественный счет и делал распоряжения по этому поводу в чисто служебном порядке. Также посылались фазаны, ослики и пр.

Неудивительно поэтому, что, ратуя за войско, Головатый сумел на этой почве упрочить собственное положение. Головатого знали все сильные мира петербургского, включительно до Екатерины II. 7 апреля 1792 года Головатый не без самодовольства извещал Чепигу, что 2 марта он выехал из Слободзеи, 30 марта был в Петербурге и остановился у генерала Б.С. Попова, бывшего правой рукой у Зубова; на другой же день он представлен был П.А. Зубову и Н.И. Салтыкову, а 1 апреля «к ручке Ея Величества». Все было как бы настроено по заранее намеченному плану, и эти преимущества за собой так хорошо понимал войсковой судья, что давал их чувствовать непосредственному своему начальству – батьку кошевому, не церемонясь зачастую с ним. «Извольте, – пишет он ему 9 сентября 1791 года, – для совместного отъезду к Светлейшему ожидать прибытия моего к вам». Вообще, решающую роль играл войсковой судья, а кошевой атаман должен был, в конце концов, лишь руку прилагать. 21 октября 1791 года Головатый так прямо и пишет Чепиге: «Когда вы будете отсылать в Ясы казначея, то не оставьте приказать ему заехать сюда для наставления». Такие наставления он неоднократно давал под благовидными предлогами и самому кошевому.

По тем временам влиятельное положение обусловливалось известными связями, а в этом отношении Головатый не имел равного себе в войске. Чепига был простой и бесхитростный человек, Котляревский, Савва Белый, Юзбаша и др. – мелкие сошки, и один лишь Головатый умел поддерживать связи с людьми влиятельными на пользу себе. 11 июня 1793 года есаул Черненко писал Головатому, что какой-то молдаванин хотел присвоить себе дом кошевого атамана Чепиги и подал при этом князю Волконскому прошение о «как-то вами взятых 94 лев и золотого кольца, однако князь того прошения взять от него не похотел». Из других документов отчасти видно, почему князь Волконский так охранял честь и интересы Головатого. Он сам нуждался в одолжении богатого судьи и просил его уступить ему за 1500 рублей, сумму ничтожную, дом в Сдободзее, хутор и неводь. «Меня Федор Яковлевич уверял, – писал Волконский, – что вы, мой благодетель, по взаимному нашему дружеству не откажетесь сделать сию уступку, и я столько надеюсь, что буду ожидать вашего о том повеления».

Головатый умел поддерживать связи со своим начальством не одними служебными качествами и деловитостью, но и материальными одолжениями. Особенно широко практиковал он посылку подарков, которые ежегодно отсылались в виде икры, балыков, оружия, редких вещей, осликов, фазанов и пр. – и губернатору, и вице-губернатору, и архиерею, и генералу Попову, и графу Платону Зубову и мн. др. Так поступали тогда все; таковы были в то время жизнь и отношения. Головатый угождал сильным мира, а Головатому угождали приятели и чиновная мелюзга. Получались двоякого рода связи – с высшим, правящим классом и с местными представителями чиновничества, помещиков и старшины, но этим именно путем видный казачий деятель если и не насадил «панское сословие» у казаков, ибо насаждала его сама жизнь, то укрепил и оградил его интересы так крепко и умело, как никто.