Котляревский начал свою служебную карьеру в Запорожской Сечи. Он поступил в нее в 1760 году и ничем, по-видимому, не выявлялся из общей массы рядовых запорожцев. Точно так же, когда была разрушена Сечь и Потемкин начал приближать к себе бывших запорожцев, Котляревский не попал в число старшин, составивших почетную команду при новороссийском генерал-губернаторе. По крайней мере, в исторических документах не сохранилось указаний на этот счет. Он не участвовал также в формировании казачьих команд и восстановлении Запорожского казачества в иной форме. В то время, когда занимались этим другие – Белый, Головатый и Чепига, Котляревский нес скромные обязанности по администрации. Так, в 1777 году он служил в Самарском земском правлении, в 1783 году находился в распоряжении генерал-губернатора Азовской губернии Черткова. И лишь когда началась война с турками, Котляревский стал в ряды возоб-новленного Запорожского казачества. В продолжение всей войны он оставался на месте военных действий и участвовал в важнейших сражениях русских войск с турецкими – при взятии Очакова, Гаджибея, Аккермана и Бендер, в сражении под Килией, при истреблении турецкого флота под Измаилом, в штурме и взятии этой крепости. Когда русские войска перешли через Дунай, то с ними был и Котляревский, участвовавший в 1791 году в нескольких сражениях с турками и поражении их. За взятие Измаила Котляревский был произведён в чин подполковника.

Последние два года Котляревский нес военную службу, будучи войсковым писарем. Когда в 1789 году было обнаружено небрежное и неумелое ведение дела войсковым писарем Подлесецким, то Черноморское войско «скинуло его с должности» и избрало на его место Котляревского. 2 июля 1790 года Потемкин утвердил войсковым писарем Котляревского. Писарем он был за Бугом, писарем перешел на Кубань и в роли писаря был одним из помощников Головатого и Чепиги при водворении Черноморского войска на местах. Наверное, его деятельность в этом отношении обнаружилась бы ярче и определеннее, если бы во главе правительства не стоял судья Головатый, влиявший на все важнейшие дела войска и затемнивший своим авторитетом не только поискового писаря, но и кошевого атамана. К тому же Головатый и Чепига были близки друг с другом, и недаром Котляревский впоследствии жаловался на них, выделив себя из их компании, несмотря на то что Войсковое Правительство состояло из трех лиц и этим третьим лицом был сам он.

На обязанности войскового писаря, как известно, лежала вся переписка войска с правительственными учреждениями и лицами, а также с местными низшими органами управления. Между тем часто в этой переписке фигурировал один Головатый. В важнейших случаях он также или инспирировал, или же сам составлял документы. Столь важный акт, как «Порядок общей пользы», несомненно, принадлежит перу Головатого или, во всяком случае, он составлен под его диктовку и по его указаниям. Слог, которым написан «Порядок общей пользы», напоминает деловые произведения Головатого и резко отличается от витиеватых писаний Котляревского.

Таким образом, деятельность Котляревского, как войскового писаря, в значительной мере подавлялась и затенялась энергичным и авторитетным влиянием Головатого на важнейшие, а часто и второстепенные дела войска. Вот почему, пока живы были Чепига и Головатый, Котляревский стоял как бы в стороне, особняком.

Фигура и личность Т.Т. Котляревского ясно и определенно выяснилась лишь тогда, когда он был назначен кошевым атаманом. Произошло это таким образом. Когда умерла Екатерина II, то на коронацию Павла вой-ску предстояло послать своего представителя. В этот момент умер и кошевой Чепига, а войсковой судья Головатый, следующее по рангу за кошевым атаманом лицо, был в персидском походе. Поэтому в качестве старшего в войске на коронацию императора Павла представителем от черноморцев поехал Котляревский, третий член Войскового Правительства. Это обстоятельство решило дальнейшую судьбу войскового писаря. По-видимому, Котляревский понравился Павлу. Пока он был в Петербурге, умер избранный кошевым атаманом Головатый, и 27 июня 1797 года Павел назначил вой-сковым атаманом в Черноморское войско Котляревского. Это был первый случай в вой-ске, когда высшее правительство не считалось ни с выбором кошевого войском, ни с желаниями последнего. С этого времени не кошевые, а войсковые, как окрестил их Павел в рескрипте от 21 марта 1797 года, атаманы всегда назначались Высочайшей властью и казачество навсегда потеряло право на выборы батька-кошевого.

После коронации Павла в Москве Котляревский возвратился в Черноморию вой-сковым атаманом. Его назначение атаманом, видимо, было встречено недружелюбно казачеством, хотя, может быть, только потому, что он был назначен, а не избран. В это время возвратились из персидского похода казаки, бывшие там с Головатым. Котляревский не сумел ни сам встретить, как это водилось в войске, измученных и исстрадавшихся в походе казаков, ни поручить другим это сделать. Казаки были неприятно поражены и возмущены. Когда же они заявили претензии на начальников, худо обращавшихся с ними в походе, и потребовали, чтобы им выданы были деньги, обещанные за выполненные ими для казны частные работы, и недоданное жалованье, а Котляревский отказался удовлетворить эти просьбы, ссылаясь на то, что это было дело прежнего начальства, то казаки заявили, что он не их кошевой атаман, так как войско не избирало его, и подняли ропот против начальства и существовавших казачьих порядков. И здесь Котляревский не нашелся, что сделать, чтобы успокоить войско. Мало того. Как только обострились отношения между Котляревским и казаками, он постыдно бежал из Екатеринодара в Усть-Лабу, а затем искусственно раздул обыкновенное недовольство обездоленных казаков в восстание и бунт. Это самый тяжелый грех Котляревского как войскового атамана.

С назначением его войсковым атаманом и приездом из Петербурга он вообще сильно изменился. Если раньше он был замк-нутым и нелюдимым человеком, то теперь стал прямо недоступным и надутым вельможным паном. Попавши, по собственной вине, в невыгодное положение по отношению к войску и казакам, Котляревский сделал новую ошибку – 6 августа он двинулся с жалобами на казаков в Петербург.

На этот раз Котляревский надолго остался в Петербурге. Несмотря на то что на черноморцев стали делать частые и жестокие нападения черкесы и что, следовательно, личное присутствие атамана настоятельно требовалось, Котляревский оставался в Петербурге и посылал лишь оттуда грозные, наполненные укорами письма в войско. Две причины, по-видимому, удерживали его в Петербурге. С одной стороны, он возбудил ряд важных, по его мнению, ходатайств перед Павлом І и ждал их разрешения, а с другой – находясь вблизи благоволившего к нему императора, честолюбивый атаман наверное рассчитывал на повышение, и действительно, он произведен был в чины сначала полковника, а потом генерал-майора. Может быть даже, второе обстоятельство имело большее значение, чем первое. 12 декабря 1798 года Котляревский воротился из Петербурга в Екатеринодар, не дождавшись ответа на свои представления императору Павлу. Но ставить в особую вину атаману его погоню за чинами едва ли можно. Тогда заражена была этой погоней вся казачья старшина, погребавшая казачье демократическое равенство под грудой дипломов на чины и ордена.

Немедленно по приезде в Екатеринодар Котляревский обратился с чем-то вроде циркуляра или послания к войсковым и полковым старшинам, к куренным атаманам и всему войску. Этот длинный и донельзя витиеватый документ наполнен был упреками старшине и казакам. Вообще с того момента, как Котляревский был назначен войсковым атаманом, он лично от себя стал писать и писать, точно в нем с удвоенной силой воскрес дух войскового писаря. Этими писаниями он как бы нарочно устранял личные, непосредственные отношения к войску и его представителям. Что было тут главной причиной, личные ли свойства войскового атамана, его замкнутый характер, гордость и недоступность, или нежелание выслушивать упреки в глаза, но Котляревский, видимо, любил и предпочитал этот способ управления войском всем остальным.