Высоцкий не сразу определил, что хочет быть актером. После окончания школы он поступает в московский инженерно-строительный институт, но проучившись в нем полгода, бросает его. По легенде решение об уходе было принято в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год. Вместе со школьным другом было решено провести новогоднюю ночь за исполнением чертежей, без которых их не допустили бы к сессии. Где-то во втором часу ночи чертежи были готовы. Но тут Высоцкий встал и, взяв со стола банку с тушью, стал поливать её содержимым свой чертёж. «Всё. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую поступить в театральный».

С 1956 по 1960 год Высоцкий – студент актёрского отделения Школы-студии МХАТ им. В.И. Немировича-Данченко. В 1960–1964 годах Высоцкий работал (с перерывами) в Московском драматическом театре имени А.С. Пушкина. Сыграл роль Лешего в спектакле «Аленький цветочек» по сказке С.Т. Аксакова, а также ещё около 10 ролей, в основном – эпизодических.

В кино дебютировал в 1959 году в эпизодической роли студента Пети в фильме режиссёра Василия Ордынского «Сверстницы».

В 1961 году на съёмках кинофильма «713-й просит посадку» познакомился с Людмилой Абрамовой, ставшей его второй женой. В этом браке родилось двое сыновей: Аркадий, ставший сценаристом, и Никита, который, как и родители, стал артистом театра и кино.

Долгое время талант Высоцкого-киноактёра оставался нераскрытым. Ему доставались, как правило, небольшие тусклые эпизоды, но мощный темперамент, незаурядное дарование всегда находили возможность проявиться и в ролях второго плана. Главных же ролей в его жизни было всего несколько – Брусенцов («Служили два товарища»), Рябой («Хозяин тайги»), фон Корен («Плохой хороший человек»), арап («Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»), Жеглов («Место встречи изменить нельзя»), Дон Гуан «Маленькие трагедии»). Все они сыграны с блеском, отмечены высоким мастерством перевоплощения.

В первой половине шестидесятых Владимир Высоцкий приходит в Театр на Таганке, который по выражению самого Высоцкого, стал для него «своим театром». Так начался творческий путь Высоцкого в Театре на Таганке. Гамлет, Галилей, Пугачёв – целая палитра образов, созданных вместе с режиссером Юрием Любимовым.

В июле 1967 года Владимир Высоцкий познакомился с французской актрисой русского происхождения Мариной Влади (Мариной Владимировной Поляковой), ставшей его третьей женой.

Своё первое стихотворение «Моя клятва» Высоцкий написал, будучи учеником 8 класса, 8 марта 1953 года. Оно было посвящено памяти Сталина. В нём поэт высказывал чувство скорби по недавно умершему Вождю. Существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан надзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы.

Интерес к авторской песне у Высоцкого пробудился после знакомства с творчеством Булата Окуджавы, которого Владимир Семенович считал своим учителем. Позже он напишет «Песню о Правде и Лжи», посвященную Окуджаве. Сам Высоцкий так говорил об авторской песне: «Я хочу сказать и заверить, что авторская песня требует очень большой работы. Эта песня все время живет с тобой, не дает тебе покоя ни днем, ни ночью».

В годы строгой цензуры он затрагивал целый ряд запретных тем, отчего и сам во многом был под запретом, – в советские времена его записи распространялись почти исключительно на магнитоальбомах, запрещались съёмки в ряде фильмов, выехать за границу стало возможным только благодаря активным действиям жены – французской актрисы Марины Влади.

Несмотря на существовавшие запреты и ограничения, популярность Высоцкого была и остается по сей день феноменальной. Это обуславливается человеческим обаянием и масштабностью личности, поэтическим даром, уникальностью исполнительского мастерства, предельной искренностью, свободолюбием. По итогам опроса Всероссийского центра изучения общественного мнения, проводившегося в 2010 году, Высоцкий занял второе место в списке «кумиров XX века» после Юрия Гагарина.

«Работать надо!» – была его любимая поговорка. Если бы он мог, он работал бы круглые сутки. Сон 3–4 часа, остальное – работа. Песни свои он писал в основном ночью. 13 февраля 1978 года приказом Министерства культуры СССР Владимиру Высоцкому была присвоена высшая категория вокалиста-солиста эстрады, после чего Высоцкий уже был официально признан «певцом-профессионалом».

15 июня 1972 года по эстонскому телевидению была показана передача «Парень с Таганки» – первое появление Высоцкого на советском телеэкране.

В ноябре 1971 года в Театре на Таганке состоялась премьера спектакля «Гамлет» (режиссёр – Ю. П. Любимов), главную роль в котором исполнил В.С. Высоцкий. Это было уникальное исполнение.

Вместе с актёрами Театра на Таганке ездил с гастролями за границу: в Болгарию, Венгрию, Югославию (БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом, сумел также побывать несколько раз в США (в том числе и с концертами 1979 года), Канаде, Таити.

22 января 1980 года записался на ЦТ в программе «Кинопанорама», фрагменты которой были впервые показаны в январе 1981 года, а целиком передача (хронометраж 1 час 3 минуты) вышла только 23 января 1987 года. В первой части этой передачи В. Высоцкий исполнял попурри из фильма «Вертикаль», песни «Мы вращаем Землю», «Одна научная загадка» из фильма «Ветер «Надежды», «Я не люблю», «Пожары», «Утренняя гимнастика», «Парус», а во второй – «Жираф», «Письмо в редакцию по поводу Бермудского треугольника», «Песню о земле» из фильма «Сыновья уходят в бой» и «Балладу о любви» из фильма «Стрелы Робин Гуда».

25 июля 1980 года Высоцкий скончался во сне в своей московской квартире.

Похоронен на Ваганьковском кладбище.

Майя Владимировна родилась 24 февраля 1932 года в интеллигентной московской семье. По матери русская, по отцу еврейка. Во время учёбы в школе занималась в детском хоровом коллективе Народного ансамбля песни и танца Центрального дома детей железнодорожников, которым руководил Семён Осипович Дунаевский, брат Исаака Дунаевского. Выпускным июньским вечером 1950 года на Манежной площади Майя решилась спеть для случайной публики. Пела «Друзей-однополчан», «Синий платочек» и другие песни недавних военных лет.

Окончив среднюю школу, она поступила в Московский авиационный институт. Через пять лет начала работать в бюро Генерального конструктора Яковлева.

В 1957 году Майя Кристалинская стала лауреатом Московского международного фестиваля молодёжи и студентов, на котором выступала с самодеятельным ансамблем «Первые шаги» под руководством Ю. Саульского. В том же году она вышла замуж за молодого медика Аркадия Арканова, ставшего впоследствии известным писателем-сатириком. Брак был недолгим и вскоре распался.

Госконцерт предложил ей гастроли по Закавказью: Баку, Тбилиси, Ереван. Горячая южная публика приняла певицу с восторгом. Она получает в столице предложение стать профессиональной артисткой и вскоре выступает с прославленными джаз-оркестрами Олега Лундстрема и Эдди Рознера.