Нарастание революционного движения заставило Г. определить свою политическую позицию. Он объявляет себя «конституционалистом», сторонником конституционной монархии. Г. с одобрением воспринял подписанный царем 17 октября 1905 г. в дни Всероссийской политической стачки Манифест «Об усовершенствовании государственного порядка», в котором содержалось обещание даровать неприкосновенность личности, свободу совести, слова, собраний, создать высший законодательный орган (Государственная дума) путем свободных выборов с участием всех слоев населения. Г. становится основателем политической партии «Союз 17 октября», которую возглавлял с 1906 г. В программу партии вошли все «общедемократические либеральные принципы». Программные положения в социальной области были консервативными и, в частности, не предусматривали ликвидацию помещичьего землевладения и сословного неравенства крестьянства. Последнее явилось причиной поражения партии «октябристов» на выборах в I и II Думы, куда Г. избран также не был. Октябристы и их лидер прошли только в III Государственную думу после изменения избирательного закона. По этому поводу Г. удостоился поздравления со стороны двора и лично Николая II.

С 1907 г. происходит сближение Г. и П.А. Столыпина, который предложил главе октябристов, ставшему к тому времени членом Государственного совета, войти в правительство. Однако министром Г. не стал, поскольку поставил несколько неприемлемых для окружения царя условий (объявление программы деятельности кабинета, некоторые персональные изменения в правительстве). Тем не менее Г. продолжает поддерживать аграрную политику П.А. Столыпина, а также принятые им меры по борьбе с революционным движением, и в частности, учреждение военно-полевых судов.

Во многом благодаря поддержке П.А. Столыпина в марте 1910 г. Г. избирается Председателем III Государственной думы. Он покидает этот пост в апреле 1911 г. в знак протеста против проведения П.А. Столыпиным в обход Думы закона о земстве в западных губерниях России. Этот шаг был обусловлен разочарованием Г. в политике П.А. Столыпина, который, по его мнению, капитулировал перед придворной «камарильей».

Первый вызов Николаю II и его окружению Г. бросил еще в 1908 г. в выступлении на пленарном заседании Думы по поводу сметы военного министерства. Говоря о причинах поражения в Русско-японской войне, Г. назвал плохую организацию управления армией, где на ключевых постах находились люди, деятельность которых никем не контролировалась. Более того, он назвал поименно ряд ближайших родственников царя и потребовал их отставки. Особую ненависть царя и его приближенных к Г. вызвали его публичные разоблачения Г.Е. Распутина. Г. приобретает прочную репутацию активного противника режима, за ним устанавливается полицейский контроль.

Эволюция взглядов на роль царя и его окружения, не желающих даровать России конституцию, которая ограничивала бы самодержавное правление, постепенно привела Г. к мысли о необходимости использования нелегальных методов борьбы. В 1908–1911 гг. он совершил ряд поездок в Западную Европу, где установил контакты с масонскими кругами. Здесь он получил полную поддержку своих идей о смене «тоталитарного режима» в России более «демократической» формой правления. Вернувшись на родину, Г. вступает в один из филиалов ложи «Великий Восток Франции». Участие Г. и его единомышленников в русском масонском движении придавало ему сугубо политический характер. Главным методом работы этой глубоко законспирированной организации было проникновение во все структуры государственного аппарата с целью его разложения изнутри. Не исключались и «хирургические» методы воздействия на противников.

Г. начинает проявлять особое внимание к проблемам армии и военного строительства. Имея аппарат осведомителей в военных ведомствах, он предает огласке факты злоупотреблений и халатности со стороны высших должностных лиц. Главным объектом нападок Г. становится военный министр В.А. Сухомлинов.

В годы Первой мировой войны популярность Г. еще более возрастает. Весной 1915 г. он становится председателем Центрального военно-промышленного комитета, а вскоре его избирают и членом Государственного совета по торгово-промышленной курии. Продолжая публичную критику царя и его сановников за неподготовленность к войне, под впечатлением крупных неудач русской армии и роста революционных настроений на фронте и в тылу, Г. приходит к выводу о необходимости военного переворота, который обеспечил бы отречение Николая II в пользу царевича Алексея при регентстве брата царя Михаила. По плану Г. после этого должно быть сформировано правительство «общественного доверия», главной задачей которого будет умиротворение страны и продолжение войны на стороне Антанты до победного конца.

Г. развернул активную работу по вербовке участников переворота, формированию воинских отрядов для ареста царя и его приближенных. Главной опорой заговорщиков должны были стать члены так называемой «Военной ложи», куда входили генералы, окружавшие царя в Ставке.

Генералы из «Военной ложи» успешно выполнили свою задачу в феврале—марте 1917 г. Им удалось практически изолировать царя в Ставке и не допустить переброски верных ему частей в Петроград, охваченный антиправительственными выступлениями солдат и рабочих. Николай II не выдержал оказанного на него давления и согласился на отречение.

Г. сыграл одну из главных ролей в заключительном акте монархической драмы. 2 марта 1917 г. он по поручению Временного комитета Государственной думы выехал в Псков, где в салон-вагоне царского поезда участвовал в процедуре отречения Николая II в пользу его сына Алексея при регентстве Великого князя Михаила. Однако на следующий день Николай II изменил формулировку своего отречения, передав трон Михаилу. Последний, несмотря на настойчивые уговоры Г. и других представителей «прогрессивной партии», отказался занять трон до решения Учредительного собрания о форме правления в России. Монархическая рокировка не состоялась.

Планам Г. и его единомышленников был нанесен первый серьезный удар. Дальнейшее нарастание революционного движения привело к двоевластию в стране. Деятельность Временного правительства, куда вошел Г. в качестве военного и морского министра, была по сути дела парализована акциями Советов рабочих и солдатских депутатов. Социальная ограниченность членов Временного правительства, их идеологические установки, основанные на принципах «западных демократий», прямое влияние правящих кругов стран Антанты (в том числе и через масонские каналы), стремящихся ни в коем случае не допустить выхода России из войны, не смогли не привести адептов «либеральных ценностей» в политический тупик. На авансцену вышли радикальные политические течения (большевики и, в какой-то мере, эсеры), программы которых отвечали просто и ясно на два главных вопроса, касающихся мира и земли. Мир без аннексий и контрибуций и ликвидация помещичьей собственности на землю — основные лозунги большевистской партии обеспечили ей поддержку широких слоев населения и, в конечном счете, победу в схватке за власть.

Процесс «демократизации всех сторон общественной жизни», за который еще недавно ратовал Г. и его единомышленники, совсем скоро обернулся против них. Петроградским Советом рабочих и солдатских депутатов был издан приказ по армии № 1, вводившим в воинских частях выборные солдатские комитеты, без одобрения которых, включая кадровые вопросы, никакие решения приниматься не могли. Принцип единоначалия в армии сводился на нет. Неизбежно на фронте усилились хаос и анархия. Предложения Г. о переходе к жестким мерам и разгоне Советов поддержки во Временном правительстве не нашли. В этих условиях в конце апреля 1917 г. Г. подает в отставку и уходит с поста военного министра.