Окрыленный Сигизмунд перешел в наступление. Михаил Сигизмундович шесть недель осаждал Витебск и не взял его. Сигизмунд послал новое войско на Полоцк, но и полочане защитили свой город. Зато под его власть перешли Орша, Смоленск, Брянск, Новгород-Северский, Стародуб, Киев. Свидригайло с помощью татар вернул Брянск, Новгород-Северский, Киев. Но судьба войны и самого Свидригайлы решалась на Полотчине. Великий князь Сигизмунд был настолько зол из-за сопротивления Полоцка и Витебска, что приказал утопить полоцких и витебских послов. В 1437 году полочане и витьбичи, «не видя себе ни от кого помощи», признали Сигизмунда своим правителем, который подтвердил их прежние привилегии и вольности. Для Свидригайлы это был тяжелый удар. Он еще владел украинскими землями, но, как точно заметил украинский историк Михаил Грушевский, они являлись аннексированной провинцией, властной державой были земли литовские и белорусские. Поэтому «Хроника Быховца» и указала: «И начал велики князь Жыгимонт княжити в великом княжению на Литовском и на Русском».

Свидригайло понял, что проиграл войну, и 4 сентября 1437 года признал себя вассалом польского короля, получив во владение половину Волыни с Луцком с условием перехода их к Польше после его смерти. Но Сигизмунд по-прежнему не желал мириться со Свидригайлой. «Знаю я хорошо Свидригайлу, старость его бешенства не смирила. Еще тот самый дух его оживет; даже жизнь его опасна для Литвы, когда вернется в нее, вновь страшно запылает война». Ради польской поддержки Сигизмунд 6 декабря 1437 года вновь подтвердил, что Великое Княжество Литовское после его смерти перейдет к Польше, но поляки не должны поддерживать Свидригайлу: за это был отдан Сигизмунду Луцк. Против примирения со Свидригайлой выступила перед королем Владиславом и великокняжеская рада во главе с виленским воеводой Довгердом, трокским — Лелюшем, князьями Ольгердовичами — Олелькой Владимировичем и Семеном Ивановичем Слуцким. От упоминания о мире с «клятвоотступником», по словам рады, «всем нам сердце замутилось, друг друга не видим есмо во слезах», поэтому они требовали не заключать мирного договора со Свидригайлой. Их понять можно: боялись мести Свидригайлы. Этот страх перед ним станет препятствием для Свидригайлы к возвращению на великокняжеский посад.

В конце 1438 года волынские бояре перешли на сторону Сигизмунда. Сдался ему и Киев. Сигизмунд победил, но ценой уступок суверенитета ВКЛ Польше. Как оказалось позже, с таким положением он не согласился. Война со Свидригайлой показала, насколько мощное движение за самостоятельность Великого Княжества Литовского против Польши. С этим невольно надо было считаться.

Недолго правил после победы Сигизмунд. Он стал еще более подозрительным. Когда видел двух разговаривающих человек, приказывал арестовывать их. Одно слово, которое противоречило в их показаниях, могло стать смертельным приговором. Поэтому он приближал к себе безродных слуг, раздавал им имения феодалов «...и сильные окрутенства[54] чынил подданным своим».

Зависимость от Польши стала тяготить Сигизмунда, он желал быть полновластным правителем Великого Княжества Литовского. Теперь заявлял полякам: «Никогда мы не были ничьими подданными. Великое Княжество, пока живет людская память, никогда не было никому подвластно, и мы держим его не с рук поляков, а занимаем посад от Бога наследственным правом после наших предшественников. По смерти нашего брата вечной памяти Витовта оно по праву перешло к нам, как на правдивого наследника, и мы на этом посаде с Божьей помощью никого, кроме Бога, не боимся». Все же к решительному разрыву с Польшей Сигизмунд был не готов, более того, 31 октября 1439 года он вновь подтвердил Городенский договор. Но, как оказалось, политика по принципу «и нашим, и вашим» была пагубной для Сигизмунда. Жестокий со слабым, он терял уверенность и смелость перед сильнейшим. Долго колебался, заключать ли союз с Тевтонским орденом и Священной империей против Польши, и так не заключил его.

Политика Сигизмунда не одобрялась его приближенными. Даже сын Михаил и тот был против антипольских настроений своего отца. В такой вот ситуации Сигизмунд решил созвать сейм. По государству поползли слухи, что на сейме великий князь хочет «всю шляхту выстинати и выкоренити». Против Сигизмунда возник заговор. Возглавили его виленский воевода Ян Довгерд и трокский воевода Петр Лелюш. Они втянули в заговор князей Ивана и Александра Чарторыйских и Олельку Владимировича. 20 марта 1440 года Александр Чарторыйский и киевский боярин Скобейко привели к Трокам обоз с сеном. Под сеном на каждом возу спряталось по пять воинов. Стража ничего подозрительного не заметила и пропустила обоз в замок. Заговорщики разоружили стражу и овладели замком. Сигизмунд в это время молился в опочивальне за закрытыми дверями. Чарторыйский увидел во дворе прирученного медведя. Он не раз был свидетелем, как тот скребся в двери княжеских покоев и Сигизмунд впускал его к себе. Князь поскреб в двери. Обманутый Сигизмунд открыл двери и застыл от неожиданности. В часовню ворвались заговорщики и окружили великого князя. Растерянный Сигизмунд стоял перед ними и слушал, как Чарторыйский говорил о его преступлениях, что собирается он на сейме «всих князей и панов и весь рожай шляхецки выкоренити и кров их розлити, а псю кров хлопскую поднести». После прозвучал приговор: «Што еси был наготовал князем и паном и всим нам питии, тое ты тепер пий один». Тогда Скобейко схватил вилы, которыми поправляли дрова в камине, и ударил ими великого князя по голове. Сигизмунд мертвым упал на пол. Так закончил жизнь правитель, развязавший гражданскую войну в Великом Княжестве Литовском. Войну, принесшую опустошение и разруху державе. Из-за его политики пресмыкания перед Польшей Великое Княжество потеряло исторический шанс стать королевством.

И когда после Александра Чарторыйского приговорили к изгнанию, его брат Иван написал великокняжеской раде: «Не наказания заслуживает убийца Сигизмунда, но награды и почести: ибо убил тирана, жестокую тварь и всякого добра отчизне неприятеля, того, кто много имущества у католиков забрал, много панов мечом жизни лишил без никакой причины, который по науке вещунов все свои деяния делал, собак выше людей ценил, хлеб у подданных забирал, чтобы они быстрее умирали с голоду, и тот хлеб прятал в свои закрома; а что в закрома и склады не мог поместить, скармливал коням; которого подлость, кровосмешение, чужеложество, грабеж, мародерство происходили каждый день». И видно этими словами история вынесла Сигизмунду справедливый приговор.

После смерти Сигизмунда Кейстутовича положение в Великом Княжестве Литовском вновь стало шатким и опасным, вновь появилась угроза гражданской войны. Сын Сигизмунда Михаил, который во время убийства отца находился на мессе в костеле в Троках, уцелел от расправы. Его сторонники удержали Трокский островной замок, Берестье, Лиду и Городно, отняли у виленского воеводы Довгерда Верхний замок в Вильно. Поэтому Михаил Сигизмундович по праву считал себя великим князем литовским и русским, о чем заявил в акте от 5 апреля 1440 года. Возможно, его и признали бы великим князем, если бы не Свидригайло, который претендовал на великокняжеский престол и пользовался мощной поддержкой бывших своих сподвижников: за него были Волынь, где он княжил, Виленское и Трокское воеводства, Полоцкая и Витебская земли. Но была и третья группировка, не заинтересованная ни в Михаиле, ни в Свидригайле. В эту группировку входили влиятельные паны: Радзивилл Остикович, Михаил Кезгайлр, Петр Монтигирдович, Ян Гаштольд, Николай Немирович, дядя Ягайловых сыновей, князь Юрий Гольшанский, Виленский епископ Матфей. Они понимали, что воскняжение любого из двух претендентов не приведет к добру. И Михаил, и Свидригайло начнут мстить своим неприятелям, да и между ними может вспыхнуть война. На съезде в Гольшанах эта группа решила пригласить на великое княжение младшего брата польского короля Владислава III Ягайловича — Казимира Андрея. В Кежмарк, где в это время находился Владислав, готовясь принять венгерскую корону, поехала делегация от гольшанской группировки во главе с Андреем Довойно и боярином Рачкой. Запугав Владислава угрозой от Михаила Сигизмундовича и Свидригайлы, они добились своего.