Сам Граммон в одном из писем датировал свое появление в Вест-Индии 1675 годом. Однако о его деяниях до начала 1678 года достоверных сведений нет. Предполагают, что он мог присоединиться к маркизу де Ментенону, который в сентябре 1676 года собрал в Пти-Гоаве десяток корсарских судов для похода против испанских колоний в Южной Америке.

В начале следующего года Граммон находился в порту Пти-Гоава. В феврале 1678 года губернатор Сен-Доменга Жак Непве де Пуансэ собрал здесь флотилию из дюжины корсарских кораблей. Они должны были присоединиться к экспедиции вице-адмирала графа д’Эстре, который планировал захватить «жемчужину» Нидерландской Вест-Индии – остров Кюрасао. Флотилия де Пуансэ, в составе которой находился также корабль Граммона «Ла Тромпёз» («Обманщица»), отплыла с Эспаньолы к Малым Антильским островам и в апреле объединилась с королевской эскадрой у Сент-Кристофера. Объединенный флот в составе 30 судов отправился к Кюрасао, но у островов Авес 7 линейных кораблей, 3 транспорта и 3 флибустьерских судна потерпели крушение, более 500 моряков погибло. Обескураженный граф разрешил Граммону забрать с разбитых кораблей все, что тот пожелает.

Покинув графа и губернатора Сен-Доменга, Граммон с 8 судами и 700 пиратами на борту решил наведаться в лагуну Маракайбо. 5 июня его флотилия вошла в Венесуэльский залив; среди капитанов флотилии были Гасконец, Дюмулэн, Гренезе, Лагард и Аршамбо. Оставив «Ла Тромпёз», Граммон с остальными судами 8 июня прошел через отмель, отделявшую Венесуэльский залив от лагуны Маракайбо. В тот же день он начал высадку своих людей на берег с целью захвата форта Санта-Крус-и-Сан-Себастьян (в просторечье – форт Ла-Барра), защищавший вход в лагуну.

10 июня, после отказа испанского коменданта принять условия капитуляции, французы начали обстреливать форт из пушек, и на следующее утро испанский гарнизон сдался. Оставив в форте 70 пиратов, Граммон 12 июня снялся с якоря и 14 го появился на траверзе города Маракайбо, уже покинутого жителями. Заняв с большей частью своих людей город, он отправил 50 буканьеров на охоту, а еще 150 человек – на поиски сбежавших испанцев. Разорив Маракайбо, Граммон совершил также опустошительный набег на города Гибралтар и Трухильо.

3 декабря пираты покинули Маракайбо, причем перед уходом Граммон великодушно отпустил на свободу 450 пленных. 24 декабря 1678 года его флотилия стала на якорь в Пти-Гоаве.

Из Маракайбо Граммон привез добычу стоимостью 150 тыс. пиастров в монете, какао, рабах и различных товарах. Поскольку ему удалось поддерживать в этом предприятии строгую дисциплину, Граммон заслужил поздравления со стороны губернатора Сен-Доменга и вице-адмирала графа д’Эстре. Последний даже дошел до того, что предложил ему чин капитана 2 го ранга в королевском флоте. Но Граммон почему-то отказался от этого предложения.

Отправившись в новый поход, наш герой в мае 1680 года бросил якорь у острова Бланкилья вблизи берегов Венесуэлы. На рандеву прибыли также пять других капитанов: англичане Томас Пейн, Уильям Райт и, возможно, Якоб Эвертсзоон, Aршамбо и Лагард. Спустя четыре дня он послал двух из этих капитанов на поиски пирог, которые должны были служить им для набега на Ла-Гуайру – морской порт города Каракас. Ла-Гуайра была взята штурмом и разграблена, но в конце июня пиратов неожиданно контратаковали подошедшие испанские войска. Французы вынуждены были спешно покинуть Ла-Гуайру. С флагмана были присланы 2 лодки для погрузки людей на суда. В течение двух часов флибустьеры отчаянно отбивались от 300 испанцев и индейцев, потеряв при этом шестерых бойцов. Во время стычек капитан был ранен индейской стрелой в горло. Сумев все же удержать испанцев и индейцев на расстоянии, Граммон смог погрузить своих людей и 150 пленных на корабли.

Захват Ла-Гуайры оказался дерзким актом, но не принес пиратам большой добычи. Более того, он едва не стоил жизни Граммону. Рана, полученная им при отступлении, долго не затягивалась. Таким образом, когда пираты 2 августа 1680 года отчалили от острова Aвес, чтобы возвращаться на Сен-Доменг, Граммон вынужден был передать командование англичанину Пейну. 13 августа «Ла Тромпёз» и его приз прибыли на рейд Пти-Гоава, однако уже на следующий день оба судна были уничтожены ураганом.

Это несчастье не помешало Граммону выиграть 10 тыс. пиастров у маркиза де Куврэ (сына вице-адмирала графа д’Эстре, чья эскадра прибыла к Пти-Гоаву через несколько дней после урагана). Граммон предоставил графу отчет о своей экспедиции против Ла-Гуайры, который переслал этот любопытный документ министру Кольберу. Затем в течение почти двух лет о Граммоне не было слышно.

В начале 1683 года Граммон присоединился в качестве лейтенанта к капитану Николасу ван Хорну, который собрал большую флотилию для набега на мексиканский город Веракрус. Об этой экспедиции подробно рассказывается в биографии ван Хоорна.

В начале июня того же года на пути из Мексиканского залива к мысу Каточе Николас ван Хоорн умер от раны, которую получил на дуэли. Сьёр де Граммон стал командовать его флагманом «Сент Николас», переименованным в «Ле Арди» («Смелый»). От берегов Юкатана он отправился в Северную Америку.

Очутившись в июле среди островков к югу от Флориды, он захватил испанский корабль «Нуэстра Сеньора де Канделария», шедший из Гаваны в Веракрус. Этот приз, груженный мукой, помог Граммону и его людям утолить голод. От Флориды «Ле Арди» отправился к багамскому острову Нью-Провиденс, но через три дня после его прибытия губернатор острова, опознав в нем французского пирата, приказал ему немедленно поднять якорь. Граммон и два его английских компаньона оставили Багамы и пошли к Каролине, где они рассчитывали на лучший прием. С «Ле Арди» и судном капитана Холла сьёр де Граммон появился в порту Чарлстона в сентябре 1683 года. Флибустьеры были хорошо встречены там англичанами, которые купили у них рабов и снабдили припасами.

Вскоре король Франции назначил новым губернатором Сен-Доменга сьёра де Кюсси. Незадолго до своего отплытия из Ла-Рошели в Америку, в марте 1684 года, новый губернатор получил от морского министра маркиза де Сеньелэ приказ собрать всех флибустьеров для участия в большой экспедиции против испанцев. Когда 30 апреля Кюсси прибыл в Пти-Гоав, он застал там капитана Граммона, готового снова отправиться в крейсерство.

В ту пору нашему герою должно было быть около 45 лет, из них девять лет он провел на Антильских островах. Его описывали как человека военной выправки, среднего роста, с приятным смуглым лицом и черными волосами. Он страдал от подагры, развившейся из-за обжорства и злоупотребления вином. Эта болезнь, если верить генерал-губернатору Французских Антильских островов, делала его непригодным для участия в кампаниях на суше. Старая рана, полученная в Ла-Гуайре несколькими годами ранее, также могла ослабить его физические возможности.

В июле Кюсси выдал Граммону и четырем другим капитанам каперские грамоты. До конца июля Граммон крейсировал у берегов Гаваны, где надеялся встретить своих друзей – капитанов Михела Андресзоона и Бруажа, а в конце августа направился к западному побережью Флориды. Там, в заливе Апалаче, французская флотилия присоединилась к 5 английским судам, которыми командовал Томас Хэндли. Граммон и Хэндли договорились напасть на столицу Флориды город Сан-Аугустин, но налетевший ураган разбросал флотилию.