Болотников мог обещать дворянам милости «Дмитрия», но их не удовлетворяли обещания. Царь Василий давал надбавки к поместному окладу и жаловал деньги как дворянам, так и рядовым детям боярским за каждую рану, за доставку языков. Покидая «воровской» лагерь, дворяне имели возможность немедленно получить от Шуйского щедрые пожалования.

После неудачных переговоров с московским посадом вожди повстанцев осознали, что отсутствие «Дмитрия» может погубить все дело. Болотников многократно писал грамоты в Путивль, требуя ускорить возвращение «царя» из Польши. Начиная с июня путивльский воевода Григорий Шаховской, мистифицируя население, многократно заявлял, что «Дмитрий» приближается к Путивлю и с ним идет большое войско. Его словам перестали верить.

Попытка поднять на царя Донское казачье войско не удалась, и тогда вожди мятежа обратились за помощью к терским и волжским казакам.

Шаховской принял решение, отвечавшее повсеместным ожиданиям народа. Он отправил гонцов к «царевичу Петру Федоровичу». Некоторое время «Петр» с казаками держался в Монастыревском городке под Азовом, а затем на стругах отплыл на Северский Донец. Тут, по словам «Петра», к казакам прибыл гонец с грамотой «от князя Григория Шаховского да ото путивлцов ото всех». Как видно, посад в Путивле играл ту же роль в повстанческом движении, что и московский посад в царском лагере.

Жители Путивля настойчиво просили «Петра» идти «наспех в Путимль, а царь Дмитрий жив, идет со многими людьми в Путимль».

Настал решающий час. Путивль должен был отправить под Москву все воинские силы. Но тюрьмы Путивля были набиты дворянами, верными Шуйскому. Вывести гарнизон из крепости, оставив в тылу многочисленных пленных, было опасно.

Отрепьев, оказавшись в трудном положении, приказал «Петру» с казаками идти в Москву, чтобы обуздать лихих бояр. То, что не успел сделать Лжедмитрий I, попытались осуществить вожди мятежа в Путивле. Они рассчитывали, что казаки расправятся с плененными врагами «Дмитрия» в Путивле, а потом исполнят ту же миссию в Москве.

Казачий отряд прибыл в Путивль в начале ноября 1606 г. Второй раз за свою историю город превратился в «царскую» резиденцию.

Самозванец привел с собой несколько тысяч волжских и терских казаков. К началу 1607 г. к «царевичу» в Путивль прибыло Запорожское войско.

Лжедмитрий I в юности посещал царский двор, служил у патриарха Иова, некоторое время учился в латинских школах в Польше, обладал даром лицедея. По происхождению он был дворянином, и пленники могли видеть в нем своего.

Илейка Коровин происходил из посадских людей, и его манеры и язык выдавали в нем простолюдина. Ему было значительно труднее, чем Отрепьеву, добиться повиновения от пленных дворян, воспринимавших неловкую игру казацкого «царевича» как грубый маскарад. Некоторые из пленников узнавали в ближних людях «царевича» своих беглых холопов (среди инициаторов интриги был беглый холоп князя Трубецкого казак Василий, а сам «царевич Петр» до принятия царского имени служил в товарищах у казака Семенова, холопа боярина Василия Черкасского, находившегося в то время в путивльской тюрьме).

Казаки, водившие за собой своего ставленника — воровского «царевича», с полным основанием считали себя господами положения и претендовали на власть. Старому путивльскому руководству пришлось основательно потесниться.

На пути в Северскую Украину «чернь» выступала в поддержку самозванца, тогда как воеводы оказывали ему сопротивление. Осенью 1606 г. мятежники подступили к крепости Царев-Борисов. Город имел превосходные укрепления и артиллерию. Его гарнизон был одним из самых многочисленных на Юге России. В крепости сидел воевода Михаил Сабуров. Этот «лихой боярин» был хорошо известен вольным казакам. Терские и волжские казаки не забыли, сколько крови они пролили под стенами Астрахани, которую оборонял Сабуров.

Сабурову не удалось удержать в повиновении гарнизон, состоявший в основном из стрельцов и служилых казаков. Вмешательство местного духовенства не спасло дела. По свидетельству старца Иова, «как в смутное время шел вор Петрушка с казаки и он, Иов, царегородских всяких людей оттого (мятежа) унимал и наговаривал, чтоб они против вора стояли, и они его за то хотели убить». Старец избежал гибели, но воеводы Сабуров и князь Юрий Приимков-Ростовский подверглись жестокой казни.

Совершенно так же действовали казаки «Петра» в другой степной крепости — Ливнах. Дворяне братья Лодыженские подали в Разрядный приказ документы, из которых следовало, что «отца их вор Петрушка убил на Ливнах».

Даже в северских городах, находившихся в руках сторонников Лжедмитрия I, признание казацкого «царевича» наталкивалось на сопротивление дворян и духовенства.

В самом начале гражданской войны монахи Богородицкого Молчинского монастыря в Путивле, увлеченные общим потоком, поддержали Лжедмитрия I. В награду он пожаловал обители вотчину. Царь Василий Шуйский подтвердил пожалование Растриги.

Игумен монастыря Дионисий привез из Москвы чудотворную икону и попытался убедить путивлян, что «царевич Петр» — обманщик и самозванец. Казаки поспешили разделаться с игуменом. Как писали в своей челобитной царю старцы монастыря, их игумен, «видя в мире смуту и прелесть, вора Петрушку, не боясь смерти, обличал. И вор Петрушка велел того игумена за то убить з башни до смерти. И на тое монастырскую вотчину царя Василья жалованные грамоты, взяв у него, изодрал».

Монарх не мог управлять государством без Боярской думы. Такова была вековая традиция, и Коровин неизбежно должен был идти по стопам Растриги.

Будучи в Путивле, «царевич Петр» принял в свою думу боярина князя Андрея Телятевского, князей Григория Шаховского, Мосальских и других знатных лиц. Примечательна судьба Телятевского. При Борисе он был самым решительным противником Лжедмитрия I. За это самозванец выдал боярина на расправу вольным казакам. Казаки били князя смертным боем, а затем едва живого бросили в тюрьму. Полтора года спустя Телятевский, вновь столкнувшись с казаками, сразу признал своим государем самозванца.

После выступления из Путивля «Петр» неизменно ставил во главе отрядов титулованных лиц (Телятевского, Мосальских и др.). Казацкие атаманы и сотники из рядовых детей боярских не могли более претендовать на высший воеводский чин. Однако фактически знать лишь номинально возглавляла повстанческие силы. Реальная же власть находилась в руках казацкого окружения «Петра».

Никаких сведений о пожаловании поместий Болотниковым в источниках нет. Первые точные данные о раздаче поместий в повстанческом лагере связаны с именем «Петра». Мценские дети боярские Сухотины в челобитной царю писали, что воры убили их отца и распорядились его поместьем: «А поместейцо, твое царское жалованье, у вора у Петрушки было в раздачи…»

Сохранив ядро своей армии, Болотников продолжил войну с царем Василием. Он укрепил обветшавшие укрепления Калуги и приготовился отразить натиск царских ратей. Вскоре к стенам крепости подступили боярин Иван Шуйский, а затем Федор Мстиславский и Михаил Скопин-Шуйский. Воеводы решили сжечь Калугу. К деревянным стенам города свезли гору дров, заготовленных в окрестных лесах. Однако мятежники сделали подкоп и взорвали «намет», после чего произвели успешную вылазку.