Взгляды Иосифа на человеческие слабости и способы их исправления ярко проявились во время церковного собора 1503 года, который обсуждал вопрос о вдовых священниках. Многие иереи, лишившись своих законных супруг, заводили сожительниц и давали волю телесной похоти, вводя в немалый соблазн паству. Участники собора при самом активном содействии прп. Иосифа пошли по самому простому пути — постановили лишать вдовцов священства. Волоцкий игумен не остановился перед выступлением против церковных традиций и установлений, указав для приличия на случаи, когда поздние соборы отменяли установления более ранних.

«Очень многие консерваторы поступают таким образом, что для них не существует противоречий и что все то для них хорошо, что в данную минуту их оказывает: в нашем случае преп. Иосиф является принадлежащим именно к числу этих консерваторов», — рассуждает явно смущенный поведением игумена Е. Е. Голубинский. Однако вряд ли можно согласиться с подобным умозаключением: беспринципность во имя целесообразности в равной степени присуща как традиционалистам, так и реформаторам — дело не в воззрениях человека, а в его моральных качествах.

Кроме того, решение собора было несправедливым и жестоким по отношению к чистым делами и помыслами вдовым иереям. Ростовский священник Георгий Скрипица, указав на неправое решение, выступил со встречными обвинениями в адрес церковной верхушки: «Не от вашего ли нерадения и небрежения, что злых не казнили, не отлучали от священства? Господа — священноначальницы! Благословно ни сами ни священники избранными не дозираете священников, а во грады и в села не посылаете опытовати, како кто пасет церковь Божию».

Иосиф на подобные попреки отвечал тем, что иными способами «немощно злое то прелюбойдейство искоренити». Вот и вся нехитрая философия волоцкого игумена, универсальный способ решения всех проблем: чтобы пресечь грех, надо уничтожить саму возможность его появления, чтобы наказать грешников, надо наказать всех, потому что все способны поддасться слабости.

Любая свобода есть искушение слабого человека, неспособного бороться со злом, потому бороться с грехом можно одним унтер-пришибеевским способом: «тащить и не пущать». На этих принципах строилась жизнь Волоцкой обители, в которой порядок поддерживали так называемые «соборные старцы» (обыкновенно их было не менее десяти человек), в чью задачу входило пресекать всевозможные «развращения» и доносить о проступках иноков настоятелю.

Заволжские иноки упрекали Иосифа в том, что он руководствуется Ветхим Заветом, забывая Евангелия, и напоминали ему, что «…любовь к согрешающим и злым превозмогла и утолила гнев Божий… В благодати Нового Завета владыка Христос открыл союз любви, чтобы брат не осуждал брата, а только Бог судил грехи людей, сказав: “Не судите, не осужденны будете”». Мир Иосифа — это ветхозаветный мир — мир до появления в нем Сына Божия, мир без Благодати и спасения, мир, в котором невозможно покаяние и избавление от власти греха. Характерно, что когда в Волоцкий монастырь был прислан еретик Семен Кленов, то Иосиф сетовал на то, что отступников направляют на покаяние, когда их надо только казнить.

Под благовест. Художник М. Н. Нестеров

«По вопросу об отношении к жидовствующим церкви и государства заволжские старцы с прп. Нилом Сорским во главе выступили противниками большинства нашего духовенства, имевшего в своей главе прп. Иосифа Волоколамского. Последнее требовало смертной казни еретиков главнейших и не хотело принимать покаяния еретиков, оставленных в живых, приносившегося им после осуждения; напротив, заволжские старцы с Нилом были против смертной казни еретиков и стояли за то, чтобы принимать их покаяние, изъявленное когда бы то ни было. С величайшей и самой страстной враждой относились представители большинства к мнению своих противников; но и эти относились с такой же враждой к мнению большинства», — писал историк церкви Е. Е. Голубинский, которого при всем желании невозможно причислить к либералам какой бы то ни было окраски.

Между тем ниспровергатели мифов и критики историографических схем стремятся во что бы то ни стало нивелировать различия между Нилом Сорским и Иосифом Волоцким не только в вопросе о монастырских имениях, но и пытаются создать впечатление их солидарного отношения к движению жидовствующих. В частности, Я. С. Лурье отмечал, что сочинения Нила содержат дополнительные данные о его враждебности еретическим движениям. Автор цитирует «Предание» Нила Сорского: «Лжеименитых же учителей еретическая учениа и предания вся проклинаю аз и сущий со мною, и еретики вси чюжи нам да будут».

А что иное мог заявить православный подвижник и почему он должен симпатизировать еретикам? Расхождение между Нилом и Иосифом в другом — действительно ли обвиняемые в ереси таковыми являются, и если жидовствующие на самом деле отступники от веры, то как с ними следует поступать — желать их наказания или возращения в лоно церкви и отступления от заблуждений. Был у Нила и другой резон декларировать антиеретические воззрения, о чем речь пойдет ниже.

Я. С. Лурье обращает внимание на то, что Иосиф интересовался трудами исихастов, а Нил — антиеретической литературой, переписывал главы «Просветителя» и даже был соавтором Иосифа. Но говорит ли это о схожести их взглядов. В чем основатель Сорской пустыни и основатель Волоцкого монастыря сходны — в книжности, жажде знаний. Однако если источники информации совпадают, это не означает, что совпадает оценка этой информации. Не все читатели Нового Завета христиане, и не все взявшие в руки «Майн кампф» готовы разделить взгляды автора.

Что касается «Просветителя», то появление столь обширного, первого в своем роде на Руси богословского трактата не могло пройти мимо внимания преподобного Нила. Произведение Иосифа Санина лишь в небольшой части посвящена собственно деяниям жидовствующих, по сути дела оно представляет собой компиляцию различных трудов отцов церкви, безусловно, интересных и Нилу Сорскому. Что касается гипотетического соавторства Нила, то сошлемся на авторитет Г. М. Прохорова, утверждающего: «Оснований считать, что Нил Сорский — автор этого перевода, а не только его переписчик, нет».

Ветхозаветные симпатии представителей московского кружка не могли не вызвать у нестяжателей потребность в полемике. Своеобразным ее проявлением стал первый храм Ниловой пустыни, освященный во имя Сретения Господня, вероятно, по инициативе самого преподобного Нила. Безусловно, Сретение — не единственный праздник, богословие которого раскрывает догмат о Боговоплощении, но этот праздник с особым смыслом уверения в истинности Боговоплощения, подобно «Уверению Фомы» в чуде Воскресения Христова.

Нил и заволжцы недвусмысленно связывали категорию духовного спасения с наличием у каждого лица свободной, направленной к добру воли, определяемой личным опытом, знаниями и нравственностью каждого отдельного человека. Человек способен заблуждаться, отвергаться от Господа, но это не лишает его способности к покаянию и возможности встать на путь исправления. Паисий Ярославов, Нил Сорский и их сподвижники не могли сочувствовать еретикам, однако последние имели возможность спасти свою душу, но только на путях внутренней духовной работы, «синергии» — взаимодействия Божественной благодати и свободной воли человека. Как замечает И. К. Смолич, мировоззрение Нила проникнуто «духом внутренней свободы, обретаемой в процессе нравственного совершенствования человека».