13 декабря 1658 г. Беспалый писал царю, что враги наступают со всех сторон, а царские воеводы помощи им, верным малороссиянам, не дают. Царь ответил, что вследствие приезда Кравченко с повинной он назначил раду в Переяславле на 1 февраля, а между тем пусть он, Беспалый, соединившись с князем Ромодановским, промышляет над неприятелем.

Неприятель не заставил себя ждать: 16 декабря наказной гетман Выговского Скоробогатенко подошёл к Ромнам, где находился Беспалый, но был разгромлен последним. Беспалый доносил царю: «Если ваша пресветлая царская милость с престола своего не подвигнитесь в свою отчину, то между нами, Войском Запорожским, и всем народом христианским, покою не будет. Выговский Кравченка на обман послал и ему бы ни в чём не верить».

В сентябре 1658 г. оба польских гетмана, Сапега и Гонсевский, двинулись с войсками к городу Вильно, занятому русскими. 1 октября поляки осадили Минск. Князь Юрий Алексеевич Долгоруков контратаковал поляков и 8 октября у села Верки разбил войско Гонсевского, а самого гетмана взял в плен.

Павлу Сапеге удалось уцелеть только благодаря местничеству: двинувшись против неприятелей, Долгоруков послал к уполномоченным Одоевскому с товарищами, чтобы направили ему на помощь своих ратных людей, но сотенные головы князь Фёдор Барятинский и двое Плещеевых заявили, что им идти на помощь к князю Долгорукову «невместно».

В феврале 1659 г. «параллельный гетман» Беспалый сообщил в Москву, что из Новой Чернухи под Лохвицу приходило тридцатитысячное польско-татарское войско Скоробогатенко и Немирича, три раза пытались взять город приступом, но были отбиты. Сам же Выговский под Лухвицу не приходил, а стоял в Чернухах, а к 4 февраля подошёл к Миргороду и стал там. Находившиеся в Миргороде московские драгуны укрепили осаду в малом городе, а все миргородцы присягнули служить царю и ратных людей не выдавать. Но 7 февраля полковник Степан Довгаль, прельстившись обещаниями Выговского, выехал из Миргорода, после чего горожане решили сдаться. Казаки Выговского отослали московских драгун в Лохвицу, предварительно, естественно, ограбив, после чего Выговский двинулся в Полтавский полк. На просьбы Беспалова о помощи из Москвы отвечали, что идёт в Малороссию боярин князь Алексей Никитич Трубецкой.

15 января 1659 г. Трубецкой действительно выступил из Москвы с большим войском (в летописи говорится о ста тысячах человек) и 10 марта пришёл в Путивль. 26 марта московское войско выступило из Путивля и направилось к местечку Константинов на реке Суле, позвав к себе московских воевод из Лохвиц и казаков Беспалого из Ромен.

10 апреля Трубецкой вышел из Константинова к Конотопу, где засел сторонник Выговского полковник Гуляницкий. 19 апреля войско было под стенами города, но осада безуспешно длилась до 27 июня, пока к Конотопу не подошли казаки Выговского вместе с татарами. Оставив всех татар и половину своих казаков в засаде за речкой Сосновкой, Выговский с остальными казаками ночью скрытно подошёл к Конотопу, а на рассвете атаковал осаждающих, перебил много людей, отогнал лошадей и начал отступление. Московские воеводы решили, что их атаковало всё войско Выговского, и отрядили для его преследования князей Семёна Романовича Пожарского и Семёна Петровича Львова. 28 июня Пожарский нагнал черкес, многих перебил и погнался дальше за отступавшими, всё более и более удаляясь от Конотопа. Взятые в плен казаки Выговского предупреждали, что впереди поджидает большое войско — целая ханская орда и половина казаков, но всё было тщетно, Пожарский ничего не хотел слышать и шёл вперёд. «Давайте мне ханишку! — кричал он, — давайте калгу! — всех их с войском… таких сяких… вырубим и выпленим».

Но только князь перебрался через болотную речку Сосновку, как навстречу ему выступили многочисленные толпы татар и казаков. Русские были окружены и разбиты. Оба воеводы попали в плен. Пожарского привели к хану, который начал выговаривать ему за дерзость и презрение к татарским силам. Но воевода и на поле битвы, и в плену был одинаков. В ответ он, как дипломатично писал С. М. Соловьёв, «выбранил хана по московскому обычаю», то есть высказался о нравственности ханской матушки и плюнул в глаза Камиль-Мухаммеду. Взбешённый хан приказал немедленно отрубить голову князю.

Современные украинские историки утверждают, что под Конотопом русская армия потерпела одно из крупнейших поражений за всю свою историю. На самом же деле гибель войска Пожарского под Конотопом была лишь тактической неудачей. Когда Камиль-Мухаммед Гирей и Выговский двинулись к Путивлю, основные силы русских уже начали отступление. Хан и гетман попытались догнать Трубецкого, но лихая конная атака татар и казаков была встречена картечью многочисленных русских пушек. Понеся большие потери, союзники отступили к Ромнам. В свою очередь, Трубецкой с войском без помех 19 июля прибыл в Путивль.

Выговский осадил Ромны, где находился небольшой московский отряд. Выговский поклялся выпустить гарнизон с оружием на все четыре стороны, но нарушил клятву: разоружил москалей и отправил их к полякам. Из-под Ромен гетман и хан пошли к городу Гадячу. Местные жители отказались открыть им ворота. Тогда казаки пошли на приступ, а хан отказался участвовать в штурме. Потеряв свыше тысячи человек, гетманские казаки были вынуждены отступить от стен Гадяча.

Уже давно у запорожских и донских казаков стало традицией нападать на татарские улусы, когда хан отправлялся с войском в поход. Дело в том, что крымские татары были профессиональными разбойниками. Я говорю так не для того, чтобы оскорбить их, а просто указываю их главный способ производства. Сельским хозяйством и животноводством татарские мужчины стали заниматься лишь после покорения их Екатериной II. До этого основной статьёй дохода татар была военная добыча. Соответственно, в поход с ханом[47]уходило подавляющее большинство мужского населения.

Так было и на этот раз. Атаман Иван Дмитриевич Серко собрал несколько тысяч запорожцев и на лодках начал действовать на Южном Буге, громя казаков Выговского и татар. Молодой Юрий Хмельницкий тоже собрал несколько тысяч запорожцев и двинулся в Керчь, где разорил несколько улусов.

Пока Шереметев и Выговский воевали под Конотопом, флотилии стругов донских казаков ходили у крымских берегов. Донцы высаживались под Кафой, Балаклавой, Керчью, углублялись в глубь полуострова вёрст на 50, взяли пленных около двух тысяч татар, освободили полтораста русских пленников.

Затем донцы пересекли Чёрное море и пограбили Анатолийское побережье от Синопа до города Кондра, который находился всего в одном дневном переходе от Стамбула.

Узнав о казацких «шалостях», хан Камиль-Мухаммед Гирей с основными силами форсированным маршем двинулся в Крым, оставив Выговскому лишь 15 тысяч татар.

Иван Выговский из Чигирина отправил под Киев казацко-татарское войско под началом своего брата Данилы Выговского. Но 22 августа 1659 г. русский отряд, вышедший из Киева, наголову разбил это войско.

После ухода Выговского с татарами из Чигирина переяславский полковник Тимофей Цецура объявил себя подданным царя и перебил в городе немногих сторонников Выговского.