В налете на Чаплинку должны были принять участие все наличные силы авиагруппы, за исключением ночных истребителей — 49 машин. Но непосредственно в штурмовке должны были принять участие лишь 10 истребителей И-15 бис, два И-153 и три штурмовика Ил-2.

Более 30 истребителей должны были прикрывать действия ударной группы. Такое массированное прикрытие, по замыслу командования, должно было гарантировать если не успех операции, то по меньшей мере сохранение основных сил ударной группы, накопивших уже значительный опыт по штурмовке немецких частей.

4 истребителя И-16 должны были идти впереди штурмового отряда, в качестве группы расчистки воздушного пространства, а две эскадрильи И-16 должны были осуществлять его непосредственное прикрытие. Из этого числа две пары выделялись специально для прикрытия особо ценных Ил-2. В их задачу входило сохранить штурмовики от уничтожения вражескими истребителями при любом, даже самом неблагоприятном изменении обстановки.

Помимо этого эскадрилья новых истребителей Як-1 должна была двумя шестерками поддерживать группы непосредственного прикрытия, следуя за ними на удалении 1–2 километра с превышением в 500 метров. В случае больших потерь в качестве дополнительных сил на обратном пути разрешалось привлечь патруль, контролирующий акваторию Каркинитского залива, и даже звено, охраняющее основной аэродром группы.

Несмотря на то что план проведения предстоящей операции был сложным и требовал дополнительной отработки вопросов взаимодействия в различных ситуациях, личный состав не получил времени на подготовку.

Руководивший налетом на Чаплинку генерал-майор Ермаченков потребовал от командиров эскадрилий в целях обеспечения секретности ознакомить личный состав с планом проведения операции лишь непосредственно перед ее началом. Впрочем, время проведения операции, кроме него, не знал вообще никто, о нем должны были сообщить дополнительно.

Понимая, к чему может привести подобная секретность, командиры эскадрилий несколько нарушили генеральский приказ. Командиры звеньев были проинформированы об операции сразу после подъема, а боевая задача пилотам была поставлена после уточнения времени начала операции — за час до вылета.

Однако утром 21 сентября обстановка неожиданно изменилась. Воздушная разведка доложила о выдвижении в направлении Перекопа больших количеств живой силы и техники противника. Вместо штурмовки аэродрома половина Фрайдорфской авиагруппы была задействована в штурмовых ударах по противнику. Налет на Чаплинку, который, как выяснилось, был назначен на 13:00, перенесли на 16 часов. К этому времени из-за осложнившейся оперативной обстановки общую численность группы прикрытия было решено уменьшить на 14 машин. В довершение всего ударная авиагруппа 51-й армии нанесла удар по Аскании-Нове раньше намеченного времени. После налета немцы немедленно подняли в воздух истребители со всех других аэродромов. Однако отменить налеты также было нельзя, противник слишком активно действовал с обоих аэродромов. Уже утром 21 сентября авиаразведка обнаружила на аэродроме в Чаплинке около 30 машин. Вылетевшая в 15:00 флотская авиагруппа стала натыкаться на истребители противника уже в районе Армянска.

Передовая группа обходила противника как могла, двигаясь вдоль Каркинитского залива и в случае необходимости уходя в море. Но в районе совхоза «Червоный чабан» ей все-таки пришлось вступить в бой, так как очередная группа противника из 12 машин двигалась в сторону подходящих штурмовиков.

Очевидно, немцы успели заметить подход штурмовой группы. Когда она, преодолев зенитный огонь в районе Павловки, приблизилась к аэродрому, его спешно покидали несколько транспортных юнкерсов и четыре бомбардировщика Хейнкель-111. Один из взлетавших «хейнкелей» был подбит на взлете. Одному из несших бомбы истребителей удалось уничтожить автоцистерну, в которой немцы перевозили доставляемое транспортниками горючее в наземные хранилища. «Бисы» и «чайки» бросали бомбы на стоянки и расстреливали их из пулеметов. После того как огонь зенитной артиллерии был рассредоточен, к штурмовке приступили «илы», которых очень берегли. Они имели возможность не только бомбить противника, но и штурмовать его пушечным огнем.

Один Ил-2 был серьезно поврежден зенитным огнем, но его пилот сумел дотянуть до своей территории и сел на небольшой островок посреди Сиваша. Он вброд преодолел Гнилое море и на следующий день вернулся в свою часть. Один И-15 был подожжен, но смог вернуться на свой аэродром.

Остальные машины значительных повреждений над целью не получили. Истребители прикрытия, за исключением передовой группы, сначала имели численное превосходство над противником. Но заранее поднятые в воздух из-за налета на Асканию-Нову и барражировавшие неподалеку немецкие истребители один за другим подтягивались к месту боя. Их с каждой минутой становилось все больше, и в бой с ними постепенно втянулось все прикрытие.

Уходя к линии фронта, штурмовая группа сильно растянула свой строй. Головные машины, видя, что вокруг крутятся немецкие истребители, уходили от цели на полном газу и не ждали тех, кто выходил из боя позднее. Построить оборонительный круг не получилось. Истребители прикрытия, число которых было сокращено почти вдвое, к этому времени почти все были связаны боем и существенной помощи штурмовой группе оказать не смогли.

Вскоре все они оказались под ударом, и бой принял очаговый характер, разбившись на большое число ожесточенных воздушных схваток, в которых все сражались против всех. Устаревшие «чайки» и «бисы», более скоростные И-16 и новенькие «яки» отчаянно отбивались от превосходящего их и численно, и качественно противника. Истребители прикрытия приняли на себя основную тяжесть боя с численно превосходящим противником. Особенно тяжело пришлось более тихоходным И-16. В условиях подавляющего численного превосходства противника их уже не спасали ни превосходная маневренность, ни опыт пилотов. Два И-16 были сбиты. Немцы буквально изрешетили их из пушек и пулеметов. Оба пилота погибли в своих машинах. Еще одному удалось, будучи тяжело раненным, выброситься с парашютом над своей территорией. Его машина была атакована четверкой «мессеров» уже на советской территории.

Но в трудном положении оказались и истребители штурмовой группы, которые большую часть своего боезапаса израсходовали во время штурмовки, и отбиваться от немцев им скоро стало нечем. Чтобы спасти штурмовую группу, инстинктивно отходившую на свою территорию, командир начал уводить ее в сторону оказавшегося поблизости аэродрома 51-й армии — Каджамак. Не все из группы поняли его замысел, но истребители прикрытия, заметив, куда отходят их подопечные, стали оттягивать противника туда же, надеясь на помощь армейских истребителей.

Это оказалось верным решением. Хотя три И-15 бис были сбиты, это произошло над своей территорией. Два пилота остались невредимы, один отделался ранением. Еще два «биса» смогли сесть на вынужденную на своей территории. Последний бой группа прикрытия приняла над самым Каджамаком, когда ей на помощь подошли дежурившие на аэродроме ЛаГГи. Несмотря на помощь, численное превосходство врага все еще оставалось значительным. Один из И-16 был атакован сразу четырьмя «мессершмиттами» и сбит, но его пилот, несмотря на то что получил шестнадцать пулевых и осколочных ранений, сумел выпрыгнуть с парашютом. Кроме того, многие машины получили повреждения.