Маловероятно, что Сергий немедленно — по осеннему бездорожью или зимой, по сугробам — отправился выполнять это поручение. По-видимому, он занялся им уже летом 1381 года. В густых лесах, верстах в сорока к северу от Маковца, Сергий выбрал подходящее место и основал обитель. Приведя иноков и обеспечив их всем необходимым за счет княжеских пожалований, Сергий поставил здесь игуменом своего ученика Савву (163, 149).

Думая о победе над Мамаем, Сергий не переставал удивляться, сколь явственно проявилось в этих событиях особое попечение Богородицы о Русской земле. На Успеньев день, 15 августа, был сбор всех полков в Коломне; на Рождество Богородицы, 8 сентября, произошла сама битва; на Покров — торжество по случаю возвращения войск в Москву.

Игумен говорил об этом с князем Дмитрием, и тот соглашался с ним: воистину, Москва есть град Пречистой. Князь говорил о своем намерении выстроить в московском Кремле одну, а может быть, и несколько каменных церквей во имя Богородицы.

Вместе с Дмитрием приезжал на Маковец и его знаменитый воевбда Боброк Волынец. Он также просил Сергия основать для него монастырь. Боярин указал и место, где желал бы он видеть обитель: близ Коломны, на берегу Москвы-реки. Летом 1381 года Сергий исполнил прошение воеводы. Храм новой обители был освящен во имя Рождества Богородицы и стал памятником победы на Куликовом поле. По обиходному имени своего ктитора монастырь получил в народе название Бобренев.

Князья привезли Сергию полный список своих воевод и бояр, павших в битве, просили поминать их на литургии и служить по ним панихиды. Решено было установить ежегодное поминовение павших на Куликовом поле в субботу перед «Дмитриевым днем» (26 октября). Московский князь считал святого Дмитрия Солунского своим небесным покровителем. Он часто обращался к нему с молитвой.

Правитель города Солуни (современный греческий город Фессалоники) Дмитрий был казнен во времена гонений на христиан в первые века нашей эры. Его гробница со временем стала главной святыней города, а мощи творили чудеса. На Руси великомученик Дмитрий считался покровителем в борьбе с чужеземцами. Князья обращались к нему за помощью при защите своих городов. В 1198 году для великого князя Владимирского Всеволода Большое Гнездо привезли из Византии доску от гроба Дмитрия Солунского, на которой был написан образ этого святого. Князь, носивший христианское имя Дмитрий, выстроил во Владимире в честь своего небесного покровителя белокаменный Дмитриевский собор, сохранившийся до наших дней. В 1380 году, накануне Куликовской битвы, «гробовую» икону Дмитрия торжественно перенесли из Владимира в Москву, где в Успенском соборе уже давно существовал особый придел во имя этого святого.

Два святых воина, Георгий и Дмитрий, в ту героическую эпоху стали светлыми маяками воинской доблести и христианского подвижничества. Это соединение в одном образе, казалось бы, очень далеких друг от друга понятий было вполне естественным с точки зрения тогдашних религиозных представлений. Сергий не раз говорил князьям о том, что подвиг монашества и подвиг мученичества — это лишь разные виды одного и того же подвига. Воин, погибающий за веру на поле брани, примет венец мученика, как примет его и монах, заживо умирающий во имя веры. Это была одна из любимых мыслей Сергия, его убеждение. Посылая своих монахов на битву с Мамаем, он лишь на деле последовал этому давно устоявшемуся в его сознании тождеству.

Помимо чисто духовных дел, князь в этот приезд к Сергию говорил с ним и о «мирском». Дмитрий был полон тревоги. Будущее сулило ему — а вместе с ним и всей Руси — новые тяжкие испытания. На Куликовом поле богатырский меч отсек лишь одну голову дракона.

Этот образ, известный всем по многочисленным иконам «Чудо Георгия о змие», стал символом «поганой» Орды. Он имел и свою историческую основу. Древний китайский символ счастья, дракон изображался на знаменах Чингисхана и его потомков.

Мамай ушел в глубину своих степей и там собрал «остаточную свою силу» — новое войско. Правитель Орды был готов на все во имя мести. Он, не торгуясь, отдавал генуэзцам татарские владения в Крыму, требуя за это военной помощи. Новая армия Мамая росла не по дням, а по часам.

Опасность грозила Москве не только с юга, но и с запада. Там ждал своего часа литовский князь Ягайло. Не без умысла опоздал он на соединение с Мамаем. Война против православной Руси на стороне «поганой» Орды могла обострить его конфликт с влиятельной литовской аристократией русского происхождения, а также восстановить против него Церковь. Можно думать, что митрополит Киприан недвусмысленно выразил Ягайло свою позицию в этом вопросе.

Уклонившись от участия в битве, Ягайло сохранил свою армию и оказался в выигрышном положении. В любой момент он мог пойти по пути Ольгерда и начать большую войну с Москвой. А между тем цвет московского воинства, его «узорочье» осталось лежать в братских могилах Куликова поля.

Сергий как мог успокаивал князя, сулил ему помощь небесных сил. Однако в душе он и сам страшился грядущего.

Тревоги князя Дмитрия Ивановича были не напрасны. И если Ягайло, занявшись борьбой со своим дядей Кейстутом, не мог в 1381–1382 годах причинить Москве особого вреда, то степная угроза продолжала дамокловым мечом нависать над головой московского князя. Зимой 1380/81 года Мамай изготовился к новому походу на Русь. Однако судьба — Сергий назвал бы ее Божьим Промыслом — послала Мамаю могущественного соперника. Из-за Волги пришел со своей Ордой воинственный «царь» Тохтамыш. Навстречу ему Мамай двинул собранное для похода на Русь войско. В битве «на Кадках» — вероятно, на той же реке Калке, где 31 мая 1223 года погибло от рук татар русское войско, — Тохтамыш разгромил Мамая. С небольшим отрядом поверженный властелин степей ушел в Крым. Посланная Тохтамышем погоня шла за ним по пятам. Мамай направился в Кафу (Феодосию), где надеялся найти убежище или же бежать отсюда морем. Однако местные власти не захотели портить отношения с новым ордынским «царем». Они впустили Мамая в город, но лишь затем, чтобы здесь расправиться с ним. И сам темник, и вся его свита были перебиты, а их имущество разграблено.

Довольный таким исходом дела, Тохтамыш сохранил за кафинцами все те земли и привилегии, которые им в свое время дал Мамай.

Задолго до окончательной победы над Мамаем, осенью 1380 года Тохтамыш отправил на Русь посла с извещением о своем возвышении в Волжской Орде. Русские князья «посла его чествоваше добре». Не откладывая, они отправили к новому хану своих «киличеев» (послов) с дарами. Однако вопреки давней традиции никто из князей не явился к новому «царю» лично.

29 октября 1380 года отправил своих «киличеев» и князь Дмитрий Иванович. А уже 1 ноября начался созванный им княжеский съезд. Необходимо было выработать общую позицию по отношению к Тохтамышу, добиться «единачества» перед лицом новой опасности. Об итогах этого «снема» летописи, как обычно, умалчивают.

Летом 1381 года московские послы вернулись от Тохтамыша «с пожалованием и со многою честью». Их возвращения ждали со страхом и надеждой. Летописец откровенно объясняет причины всеобщей тревоги — «оскуде бо вся земля Русская от Мамаева побоища» (17, 72).