Главной дорогой рязанской земли была Ока. Она определяла основные направления политических и торговых связей княжества. Вниз по Оке, через Муром, шел путь на Нижний Новгород, к Волге; по правому притоку нижней Оки — Мокше — шла дорога во владения мордовских князей. Давние связи существовали между Рязанью и мелкими княжествами, располагавшимися в верховьях Оки, — «верховскими землями». Через водораздел Оки и Десны шла торная дорога из верховских княжеств в брянскую и черниговскую земли. Рязанские князья имели здесь прочные родственные и деловые связи. Еще одна наезженная дорога — по Угре, левому притоку Оки, — шла в смоленскую землю.

Весь этот «пояс» окраинных, пограничных с Литвой и Степью русских княжеств — от смоленского и далее, через брянское, верховские, рязанское и муромское, к нижегородскому — жил одной и той же тревожной жизнью. О всех князьях и воинах этих княжеств можно было сказать словами героя «Слова о полку Игореве» князя Всеволода: «А мои ти куряни сведоми къмети: под трубами повити, под шеломы възлелеяни, конец копия въскръмлени, пути им ведоми, яругы им знаеми, луци у них напряжени, тули отворени, сабли изъострени».

Оказавшись на границе между Русью и собственно ордынскими степными территориями, Рязанское княжество постоянно подвергалось ударам больших и малых татарских ратей. Угроза внезапного набега резко возросла со смертью в 1357 году хана Джанибека и началом «замятии» в Орде. Вырвавшись из узды ханской власти, многочисленные «царевичи» и «князья ордынские» обогащались и развлекались набегами на рязанские города и села.

За спиной у Рязани в XIV столетии встала Москва. Однако московские Даниловичи и их потомки не только не оказывали Рязани помощи в борьбе с Ордой, но и сами не прочь были отхватить что-нибудь из ее земель. Так потеряли рязанцы в самом начале XIV века Коломну, а позднее Лопасню — обширную волость, расположенную по берегам одноименной речки, левого притока Оки.

Между ордынским «молотом» и московской «наковальней» был выкован сильный характер князя Олега Рязанского. Его необычайная политическая увертливость происходила не от слабости или трусости. То была гибкость стального клинка.

Еще будучи «млад», он в 1354 году заявил о себе дерзким и удачным набегом на московские земли, целью которого был возврат Лопасни. Десять лет спустя возмужавший Олег отважно вступил в сражение со вторгшимся в его владения «князем ордынским» Тагаем. «И бысть им бой и брань зело люта и сеча зла», — сообщает летопись (17, 5). Грабитель был побежден «и едва в мале дружине убежа». Это была первая крупная победа русских над татарами. Эхо битвы «под Шишевским лесом» разнеслось по всей Руси.

Осенью 1370 года Олег послал рать на помощь осажденной Ольгердом Москве. За это ему было обещано возвращение Лопасни, которая вновь перешла к москвичам. Однако, когда Ольгерд ушел, Дмитрий Московский не дал Олегу желанной волости, ссылаясь на то, что рязанское войско не вступило в бой с литовцами, а только «стояло на меже». Олег воспринял это как обман и силой захватил Лопасню. В ответ Дмитрий послал на него большую рать. В декабре 1371 года Олег был разбит московскими воеводами в битве на Скорнищеве и изгнан из Рязани. Однако уже через год он вернул себе княжение.

В 1373 году на рязанскую землю обрушились татары из Мамаевой Орды. Московские князья Дмитрий и Владимир, оберегая от татар свои собственные владения, все лето простояли с полками на левом берегу Оки, глядя, как дымится пожарами и истекает кровью рязанская земля.

Но и после погрома 1373 года Олег продолжал быть одним из сильнейших русских князей. Подобно тверскому и нижегородскому князьям, он самочинно присвоил себе титул «великий». Ранее им мог пользоваться только тот, кто имел ярлык на Владимирское княжение.

Об авторитете Олега говорило и то, что московско-тверской договор 1375 года отводил ему роль третейского судьи в случае конфликта между договаривающимися сторонами.

В 1378 году именно в рязанской земле Дмитрий Московский разгромил Бегича. Можно думать, что Олег помогал ему в этом походе. Вскоре последовала месть Мамая: посланная им новая рать дотла разорила рязанскую землю.

Накануне Куликовской битвы Олег, наученный горьким опытом, решил прибегнуть к хитрости. Заверив в своей преданности всех участников конфликта — Дмитрия, Мамая и Ягайло, он уклонился от участия в войне. Эта дипломатия Олега имела определенный успех: Дмитрий, идя навстречу Мамаю и возвращаясь назад, запрещал своим воинам грабить рязанские села.

Тот же прием Олег решил применить и во время нашествия Тохтамыша. Уехав в Брянск, он ожидал там окончания войны. Однако на сей раз хитрость Олега принесла совсем иные, плачевные результаты. Рязанское княжество разорил вначале сам Тохтамыш, возвращаясь из похода на Москву, а затем и московское войско. От этого карательного похода «злее ему стало и татарскиа рати», — сообщает летописец (17, 81).

Олег был не из тех, кто забывает обиды. Накопив силы, он решил отомстить. 25 марта 1385 года, в день Благовещения, он скрытно подошел к Коломне и, воспользовавшись праздничным весельем воевод, неожиданной атакой захватил город. Не надеясь удержать Коломну, Олег вскоре вернулся в Рязань с богатой добычей и толпой пленных.

Набег рязанцев вызвал немедленный ответ. Князь Дмитрий послал на Рязань большое войско во главе с Владимиром Серпуховским. В походе принял участие и служивший Дмитрию литовский князь Михаил Андреевич, внук Ольгерда. Наступление шло не только на Рязань, но и на Муром. Туда была послана другая московская рать.

Предвидя тяжелую борьбу, Олег также позвал на помошь литовские отряды. Бой был ожесточенным. Московские летописи стыдливо умалчивают о его результатах. Из этого можно сделать вывод: Владимир Серпуховской потерпел от Олега одно из немногих в своей жизни поражений.

Война с Рязанью, а тем более столь неудачно начавшаяся, резко противоречила всем тогдашним планам Дмитрия Ивановича. Поскольку с обеих сторон в нее оказались втянутыми и литовские князья, она грозила расстроить наметившийся в 1384 году союз Дмитрия с Ягайло.

Была и еще одна, крайне опасная особенность создавшегося положения. Поражение, нанесенное москвичам Олегом Рязанским, ободрило новгородцев. В 1385 году они отказались выплачивать Дмитрию внеочередную ордынскую дань — «черный бор», а также подчиняться митрополиту как высшей инстанции в области церковного суда. Новгородские ушкуйники устремились на Волгу, разбойничали во владениях московского князя. Восстановить пошатнувшийся престиж Москвы можно было только большим походом на Новгород, подобным походу на Тверь в 1375 году.

Однако до тех пор, пока Москва находилась в состоянии войны с Рязанью, Дмитрий не мог заняться новгородскими делами. Олег связывал ему руки, постоянно угрожая Московскому княжеству с юга. А между тем хан Тохтамыш был нетерпелив. Задержка с выплатой «черного бора» могла стоить Дмитрию великого княжения.

В этой обстановке Дмитрий не захотел еще раз испытывать судьбу, посылая на Рязань новое войско. Он отправил к Олегу послов с предложением мира. Однако рязанский князь хорошо понимал, что Дмитрию мир куда более необходим, чем ему. И потому он «набивал цену», выдвигал унизительные для Дмитрия условия. Переговоры зашли в тупик. Казалось, не сегодня-завтра вновь засвистят стрелы, зазвенят мечи, польется кровь…