Об участии Пожарского в войне с Лжедмитрием I документальных данных нет. Скорее всего он оставался в Москве при особе государя. Вместе со всеми москвичами Дмитрий Михайлович целовал крест царю Димитрию и остался стольником при его дворе.

В ночь на 17 мая 1606 г. Пожарский оказался в отъезде. Он был в родовом имении Мугреево и, соответственно, не участвовал в перевороте Василия Шуйского. Дмитрию Михайловичу как-то фантастически везло, а может, наоборот, не везло, и он всегда оставался в стороне от всех переворотов. И новый царь его не наградил и не наказал. Василий Шуйский произвел «перебор» стольников, в ходе которого свыше ста человек были лишены этого звания. Пожарский же по-прежнему остался «вечным» стольником.

В конце 1607 г. под Москвой Пожарский многократно участвовал в боях с войском Ивана Болотникова. В июне 1608 г. Пожарский отличился при защите Москвы от войск Тушинского вора. Именно его конный отряд в ночь на 4 июня остановил поляков Рожинского на Ваганьковском поле.

В июле 1608 г. Пожарский впервые был назначен воеводой и стал командовать отдельным отрядом. В то время шла непрерывная борьба царских войск и Тушинского вора за контроль над коммуникациями. Воровские воеводы попытались оседлать Коломенскую дорогу и перенаправить поток хлеба из южных областей из Москвы в Тушино. Результатом действий тушинцев стало новое резкое вздорожание хлеба в Москве, стоимость четверти[88]ржи достигала семи рублей.

Воевода Пожарский приказал атаковать «литовских людей» у села Высоцкого (сейчас это город Егорьевск). Тушинцы были наголову разбиты и бежали, оставив Пожарскому обоз – «многую казну и запасы». При этом Пожарский поссорился с коломенским воеводой Иваном Пушкиным, который предпочел отсидеться в остроге и отказался дать ратников в помощь Пожарскому. В итоге через несколько недель после сражения Пожарскому пришлось судиться у царя Василия с нахально заместничавшим Иваном Пушкиным. Род Пушкиных имел столь же липовую родословную, что и Романовы, а потянули на князя Рюриковича. Естественно, что царь отклонил их претензии, но драть их батогами, как в те времена было положено за оное преступление, не стал из-за шаткости своего положения.

Пожарского же царь пожаловал поместьем в Суздальском уезде, центром которого было большое село Нижний Ландех. В жалованной грамоте говорилось: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи в Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всем оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, а на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо безо всякие шатости».

Осенью 1608 г. тушинцы вновь взяли под контроль Коломенскую дорогу. Во главе их был атаман Сальков. Сальков и компания именовали себя казаками, но и он сам, и его отряд состоял из крестьян, бросивших свои семьи и занявшихся разбоем. Против Салькова царь Василий отправил отряд во главе с князем Мосальским. Но Сальков разгромил его. Неудачей закончился и поход на «воров» отряда думного дворянина Сукина. Тогда царь Василий отправил на Салькова Пожарского. Воевода стремительно атаковал «воров» у Владимирской дороги на реке Пехорке. Тушинцы были вдребезги разбиты, подавляющее большинство их было убито на месте. После битвы у Салькова осталось только тридцать человек. На четвертый день потрясенный атаман явился в Москву к царю Василию с повинной.

В 1609 г. царь назначил Пожарского воеводой в Зарайск. Город имел большое стратегическое значение. В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушино. Вскоре в Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Федора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.

Через несколько недель на сторону Тушинского вора переметнулись жители Коломны и Каширы. Заволновалось и население Зарайска. Всем городом они пришли к воеводе просить его целовать крест «настоящему царю Дмитрию Ивановичу». Пожарский отказался и с несколькими ратниками заперся в зарайском кремле. Никольский протопоп Дмитрий ходил по стенам кремля и увещевал ратников умереть за православную веру.

Грозные речи воеводы, молитвы протопопа и крепостные пушки, направленные на город, произвели должное впечатление на обывателей. Дело кончилось уговором воеводы с горожанами: «Будет на Московском государстве по-старому царь Василий, то ему и служить, а будет кто другой, и тому также служить». Уговор был скреплен крестным целованием.

Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.

Во время свержения Василия Шуйского и начала правления Семибоярщины Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и выжидал дальнейшее развитие событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрекся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.

Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исаком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.

Через некоторое время Сунбулову удалось собрать свое воинство, и он решил отомстить Пожарскому, вернувшемуся из Пронска в Зарайск. Ночью запорожцы попытались внезапно захватить зарайский кремль (острог), но были отбиты. А на рассвете Пожарский устроил вылазку. Казаки в панике бежали и больше не показывались у Зарайска.

Обеспечив безопасность своего города, Пожарский смог отправиться в Рязань к Ляпунову. Там они договорились, что Ляпунов с ополчением двинется к Москве, а Пожарский поднимет восстание в самом городе. Для этого Пожарский и отправился в столицу.

Тяжелораненый Дмитрий Пожарский несколько недель лежал у монахов в Троице-Сергиевом монастыре, а затем отправился долечиваться в свою вотчину Мугреево.

Летом—осенью 1611 г. монахи Троице-Сергиева монастыря рассылали по городам грамоты, поднимая народ на борьбу с поляками и их пособниками. Это был поистине крик отчаяния.

Троицкие грамоты публично зачитывались на площадях и в церквях русских городов. Так было и в Нижнем Новгороде. Там их зачитал в Спасо-Преображенском соборе протопоп Савва Ефимьев. Чтение грамот закончилось горестными восклицаниями людей и вопросами: «Что же нам делать?» И тут раздался громкий голос: «Ополчаться!» Это сказал земской староста Кузьма Минин Сухорук.