Добавим, что возвращение флотилии Моргана в Порт-Ройял породило невиданный деловой бум среди жителей города. Сэр Джеймс Модифорд в письме своему лондонскому агенту сэру Эндрю Кингу отмечал, что у него, к несчастью, было при себе так мало наличных денег, что он упустил возможность купить у флибустьеров за бесценок продукты их грабежей:

«…Хочу представить вам отчет относительно экспедиции приватиров на Пуэрто-Принсипе и Пуэрто-Бельо; что касается последнего места, то я уверен, что они привезли вдвое больше добычи в драгоценных камнях, золоте и серебре, чем стоимость выкупа, который они получили за город; и я бы мог купить всё, что хотел, примерно по 40 шилл. за унцию золота, а серебро — от 2 шилл. 6 пенсов до 3 шилл. за унцию, но у меня не оказалось при себе наличных денег. Кое-что отправлено теперь в Старую, а еще больше в Новую Англию».

1 (11) октября 1668 года сэр Томас сообщал герцогу Альбемарлю, что сделал флибустьерам выговор за взятие Пуэрто-Принсипе и Пуэрто-Бельо, поскольку каперское поручение разрешало им нападать только на испанские корабли. В то же время он приложил к письму отчет Моргана и его офицеров от 7 (17) сентября, в котором те оправдывали свои действия угрозой испанского вторжения на Ямайку. «Весьма определенно, что испанцы намерены совершить нападение на этот остров, но не смогли собрать людей, — убеждал Модифорд герцога, — и они до сих пор вынашивают те же планы, и поэтому я не могу не осмелиться сказать, что это не очень-то правильно, чтобы мы были в какой-либо степени сдерживаемы, тогда как они вольны предпринимать против нас всё, что захотят; и поэтому мы никогда не будем в безопасности, пока король Испании не признает этот остров принадлежащим Его Величеству и таким образом не включит его название в статьи договора».

Трогательная забота сэра Томаса о флибустьерах объяснялась его личной заинтересованностью в поступлении на остров взятой у испанцев добычи. Сохранились признания Чарлза Модифорда об основных статьях дохода его отца. По его данным, годовой доход сэра Томаса составлял 2500 ф. ст. Из них 1 000 ф. ст. он получал за службу в качестве губернатора, 600 ф. ст. — в виде налога на спиртное, 400 ф. ст. — за каперские грамоты и еще 500 ф. ст. — в виде «подарков» флибустьеров.

Как и раньше, власти Ямайки скрупулезно собирали сведения об антибританских действиях испанцев в Вест-Индии; эти сведения затем отправлялись в Англию, где должны были убедить правительство и короля в правомочности антииспанских акций флибустьеров. В контексте вышесказанного следует рассматривать и «Показания под присягой Фрэнсиса Стюарда, шкипера, и офицеров корабля “Мёрчент эдвенчер” из Лондона», датированные 19 (29) сентября 1668 года. Пострадавшие утверждали, что «2 июня они отплыли с Ямайки в Лондон и 10-го после 22 часов погони были захвачены тремя испанскими военными кораблями, которые задержали их пленниками и забрали все сундуки, чемоданы и вещи шкипера и матросов к их весьма великому ущербу».

Подобные эксцессы, без сомнения, оправдывали любые антииспанские акции британских приватиров в бассейне Карибского моря.

В ноябре указанного года на Ямайке во второй раз «засветился» капитан флибустьеров Генри Кастинг. Ричард Браун в упомянутом выше письме Уильямсону писал:

«Прибыл на Ямайку 14 октября с фрегатом “Оксфорд”. С тех пор — никаких особых новостей, только капитан Кастинг с небольшого приватирского судна, приписанного к этому городу, вооруженного двумя или тремя пушками, четырьмя днями ранее привел испанское судно в 200 тонн, с 12 фальконетами, с грузом, согласно их отчету, на 40 000 или 50 000 ф. ст.». Товары, находившиеся на борту приза, были описаны и оценены адмиралтейским судом в 20–30 тыс. ф. ст. — огромная сумма по тем временам.

В конце 1668 года, получив от Модифорда каперское свидетельство, в поход против испанцев ушел из Порт-Ройяла капитан Эдвард Демпстер. Под его командованием находилась небольшая флотилия и примерно триста флибустьеров. Он крейсировал в Мексиканском заливе между Гаваной и Кампече, после чего вернулся на Ямайку и в начале 1669 года присоединился к флотилии Генри Моргана.

Пока одна часть флибустьеров Ямайки во главе с Морганом была втянута в операции на Кубе и Панамском перешейке, другая часть совершила поход во Флориду. Согласно данным Эксквемелина, этот набег возглавлял Джон Дэвис (Жан Давид), которого мы идентифицировали как Давида Маартена. «Он собрал довольно много пиратов, — сообщает Эксквемелин, — а поскольку был хорошим командиром, его провозгласили капитаном флотилии из восьми кораблей. На этот раз пираты решили отправиться к северным берегам Кубы в надежде подстеречь флот, идущий из Новой Испании; в случае удачи они могли захватить один из кораблей этого флота, однако им не повезло. Чтобы не возвращаться с пустыми руками, они решили пройти вдоль берегов Флориды, высадиться и захватить городок Сан-Аугустин-де-ла-Флорида. В этом городке была крепость с двумя ротами солдат. Однако хоть там она и была, но пираты успешно разграбили город и захватили огромную добычу, не понеся почти никаких потерь».

В расширенном французском издании книги Эксквемелина (1699) указанный поход описан несколько иначе:

«Вскоре этот же авантюрист [Жан Давид] объединился с двумя или тремя другими, имевшими свой экипаж, чтобы крейсировать перед городом Сан-Кристобаль-де-ла-Гавана, что на острове Куба, намереваясь подстеречь там флот Новой Испании и захватить какой-нибудь добрый корабль, но он ушел от их погони. Обманувшись в своих намерениях, они захватили небольшой город Сан-Аугустин-де-ла-Флорида; его защищал замок, который не смог противостоять их силам. Они не нашли здесь большой добычи, так как жители этого места были весьма бедны».

Вторая (французская) версия по сути ближе к истине, но имя предводителя экспедиции — Джон Дэвис — не подтверждается ни английскими, ни испанскими источниками. Все документы 1668 года однозначно указывают на то, что во главе похода на Сан-Аугустин стоял капитан Роберт Сирл. Ошибка Эксквемелина могла проистекать из того, что первоначально в составе пиратской флотилии находилось несколько кораблей; среди их вожаков, возможно, находились и Давид Маартен (Джон Дэвис), и Роберт Сирл, и еще ряд капитанов. После того, как пираты упустили галеоны «серебряного флота», их флотилия распалась. Давид Маартен, очевидно, ушел своим путем, а Роберт Сирл — своим.

28 мая 1668 года жители Сан-Аугустина ожидали прибытия грузового судна с мукой из Веракруса. Утром дозорные на острове Анастасия, расположенном в заливе Матансас перед городом, увидели приближающееся судно и подняли тревогу. Бой барабана призвал гарнизон города — примерно сто двадцать вояк — к оружию. Тем временем неизвестное судно приблизилось и стало на якорь в двух лигах от входа в пролив.

Портовый лоцман вышел на своей лодке, чтобы выяснить принадлежность прибывшего судна и ввести его в залив. Когда лодка приблизилась к судну, команда последнего выстроилась вдоль борта и приветствовала лоцмана. Но едва он и сопровождавшие его люди поднялись на борт, их тут же захватили в плен английские пираты. Как оказалось, капитан Сирл перехватил судно из Веракруса недалеко от Гаваны и использовал его, чтобы обмануть жителей Сан-Аугустина. Завидев лодку лоцмана, флибустьеры вынудили команду приза выстроиться у борта и дать понять, что на борту все нормально.