В тот же день горожане увидели, как лодка лоцмана неспеша делает промеры в проливе — обычная процедура перед заводом корабля в гавань. Это уменьшило их беспокойство, вызванное появлением подозрительного судна. Парусник, однако, оставался на якоре даже тогда, когда течение и ветер благоприятствовали его входу в залив. Губернатор Флориды дон Франсиско де ла Герра-и-де ла Вега позже утверждал, что был введен в заблуждение двумя пушечными выстрелами с судна — это был ранее оговоренный пароль.

Приблизительно в 9 часов вечера была поднята вторая тревога. Cтража Матансаса, дозорной вышки на входе в залив Матансас, расположенной в 14 милях к югу от Сан-Аугустина, увидела еще одно небольшое судно, приближающееся к городу. Некоторые жители узнали в нем фрегат, ушедший в Гавану 8 апреля и возвращения которого ожидали со дня на день. Они не подозревали, что Сирл захватил его близ Гаваны, и большая часть пиратов теперь находилась на нем. Кстати, на его борту англичане обнаружили французского хирурга Пьера Пике, которого губернатор выгнал из города, не заплатив жалованья. Обиженный француз подробно рассказал Сирлу о фортификациях и силах гарнизона Сан-Аугустина.

Похожесть двух ожидаемых судов и двух судов, появившихся у залива, убедила губернатора, что они были испанскими. Поэтому он велел солдатам гарнизона оставить свои мушкеты в главной гауптвахте, в четверти мили от форта, и идти домой спать.

Когда темнота сгустилась, больше сотни флибустьеров сели в лодку лоцмана, в шлюпку судна из Веракруса и в две большие пироги, которые они буксировали позади своих судов. Они вынудили лоцмана провести их через отмель в залив Матансас, планируя затем двинуться в западном направлении вдоль берега острова Анастасия и подняться по реке Сан-Себастьян к необитаемой стороне города. Оттуда они хотели напасть на правительственную резиденцию — место жительства королевского губернатора, и на рассвете захватить крепость.

Приблизительно в час ночи 29 мая капрал Мигель де Монсон ловил рыбу на своей пироге в заливе Матансас — вероятно, к югу от городской площади. Он услышал приглушенный плеск весел и стал тут же грести к городскому причалу, чтобы сообщить об этом случае. Пираты, которые уже прошли четверть мили вдоль берега острова Анастасии, должно быть, увидели или услышали его. Они погнались за ним и дважды выстрелили в него, когда он достиг берега. Несмотря на полученные раны, Moнсон прокричал запоздалое предупреждение и сумел доковылять до форта. Тем временем пираты стали высаживаться на берег.

Горожане были застигнуты врасплох. С криками и проклятиями отряды головорезов рассеялись по узким улицам, стреляя в испуганных, полуголых жителей, когда те выскакивали из своих домов. Королевский бухгалтер Хуан Менендес Маркес и его брат Aнтонио со всех ног бросились к гауптвахте. Вскоре после того, как они оставили свой дом, флибустьеры ворвались туда и захватили их семью. Братья Маркес нашли гауптвахту ограбленной и покинутой. Тогда они поспешили к правительственной резиденции, но и там никого не застали. Братья решили, что им следует искать помощи в крепости. Когда они бежали к частоколу с десятком других людей, присоединившихся к ним, пираты заметили их и стали в них стрелять.

Старший сержант Николас Понсе де Леон-младший, высокопоставленный чиновник гарнизона, находился в это время дома, страдая от кожной болезни. Проснувшись от криков и грохота выстрелов, он помчался к гауптвахте, однако нашел ее ограбленной. Собрав сто тридцать мужчин, женщин и детей, включая семьдесят невооруженных солдат, сержант отвел их в безопасное место в лесу, находившееся в лиге от города. Тем временем стрельба заставила капитана Энрико Примо де Риверу, безработного ветерана, оставить свою беременную жену в доме ее родителей и поспешить к крепости, чтобы там записаться в добровольцы.

В церкви священник Франсиско де Сотолонго уничтожил изображение Святого Спасителя, желая таким образом предотвратить возможное осквернение его еретиками. Он решил добровольно стать пленником пиратов, чтобы иметь возможность позаботиться о захваченных женщинах и девушках.

Эстефания де Сигарроа, дочь майора Сальвадора де Сигарроа (находившегося тогда в Мексике), выбежала из дома со своей младшей сестрой на руках. Пуля пирата убила ребенка и ранила Эстефанию в грудь.

После высадки на берег другой отряд налетчиков устремился прямо к гауптвахте. Немногочисленная городская охрана, размещенная там, спешно отступила к форту. Пираты задержались на гауптвахте, чтобы ограбить ее и вывести из строя оружие, оставленное там днем ранее, а затем пересекли северный конец площади, двинувшись в сторону правительственной резиденции.

Губернатор, разбуженный шумом, выглянул в окно, увидел, что пираты приблизились к правительственной резиденции, и стал спускаться по лестнице вниз. Град огня из мушкетов сразил его секретаря Мигеля Алонсо де Охеду и вынудил губернатора отступить в дом. Он все же смог убежать через потайную дверь и, преследуемый флибустьерами, благополучно достиг частокола форта.

Уволенный в запас адъютант Исидро де Рейносо в ту ночь нес сторожевую службу в крепости. Услышав шум, вызванный высадкой флибустьеров на берег, Рейносо уведомил об этом лейтенанта форта, капитана Матео Пачеко Сальгадо, который немедленно привел в боевую готовность весь гарнизон. Ворота частокола открылись, чтобы впустить городскую стражу из гауптвахты, бухгалтера Менендеса, его брата и горстку жителей. Meнендес, будучи королевским чиновником, приказал, чтобы пороховой склад был открыт, а боеприпасы распределены среди солдат. Именно тогда губернатор де ла Герра прибыл в форт и взял под свое командование три десятка солдат и ополченцев.

Прежде чем пушки испанцев были заряжены, люди Сирла напали на крепость. В течение полутора часов они неоднократно пытались штурмовать стены, но были отбиты яростным огнем из мушкетов. Во время сражения один из пороховых бочонков защитников взорвался, обжегши руки и ноги адъютанта Рейносо. Целясь в темноте по пылающим ружейным фитилям, которые имел при себе каждый испанский мушкетер, пираты смогли убить пятерых защитников и ранить еще столько же. Однако овладеть крепостью англичане так и не смогли; они ушли, потеряв одиннадцать человек убитыми и девятнадцать ранеными.

На рассвете 29 мая еще семь солдат смогли пробраться в форт. Следом за ними пришли майор Понсе и семьдесят безоружных мужчин. Утром к судну из Веракруса присоединились два корабля — захваченный фрегат из Сан-Аугустина и судно Сирла «Кагуэй». Все три парусника прошли в залив под огнем орудий форта и бросили якорь за пределами огня испанцев.

Тем временем налетчики, находившиеся на берегу, вернулись к грабежу Сан-Аугустина. В здании Казначейства они нашли 138 марок серебра, которые были спасены с галеона «Нуэстра Сеньора де лас Маравильяс», затонувшего в Багамском проливе в 1656 году с 5 млн песо на борту. С королевских складов грабители забрали 760 ярдов парусины — готовый грот, фок, грот-топсель фрегата, и грот-топсель баркаса — и 25 фунтов восковых свечей, предназначенных для мессы.

Приходская церковь и часовня женского францисканского монастыря лишились своих украшений, замена которых позже обошлась испанцам в 2066 песо. Был ограблен и госпиталь. Все дома в городе были тщательно обысканы, в одном из них нашли английского доктора; им оказался Генри Вудвард из Чарлстона (Южная Каролина). Вудвард, по всей видимости, собиравший разведывательную информацию об испанских силах во Флориде, охотно присоединился к флибустьерам.