Военная доблесть Контрераса, в совокупности со знаниями в области навигации, позволила ему быстро продвинуться вперед. Гроссмейстер выдал ему капитанский патент и поручил выполнять «разведывательную миссию» в восточной части Средиземного моря: речь шла о том, чтобы узнавать о продвижениях и планах османской эскадры, которая каждый год объезжала острова Архипелага, чтобы собрать дань, положенную султану, и которая иногда разрасталась за счет других флотилий, прибывавших с Родоса, из Александрии и Сирии, и доходила до Сицилийского пролива и дальше, совершая грабительские набеги на христианские берега. Но можно было предвидеть масштабы намеченных акций, если знать число кораблей, вышедших в море, и особенно — количество провизии, которую они брали с собой. Чтобы это узнать, можно было прибегнуть к различным средствам: проскользнуть на быстрой галере в самый центр турецких вод, захватывать торговые суда и выяснять у экипажа или пассажиров — если надо, то и с помощью пыток — сведения о передвижениях в порту, откуда они отплывали; или же высадиться на османском побережье, где можно было найти полезных людей среди христианского населения, попавшего под иго Константинополя. При исполнении этого задания Контрерас проявил завидную отвагу, продвигаясь до Яффы, Акры и Бейрута и не ограничиваясь только сбором информации, но тут и там вступая в морские схватки и совершая сухопутные набеги.

Один удивительный подвиг вознес его на вершину славы. На Мальте стало известно, что турецкий султан собирает большую флотилию, «но не знали, куда она отправится, что вызывало сильную озабоченность». Однако с помощью шпионов выяснили, что ростовщик-еврей, которому было поручено обеспечить необходимое финансирование экспедиции (в частности, за счет его единоверцев), жил в укрепленном доме в пяти милях от Салоник: «…Рыцари отдали мне приказ похитить ростовщика, как будто речь шла о том, чтобы пойти на базар и купить пару груш». Тем не менее Алонсо де Контрерас вместе с семнадцатью верными помощниками отправился в путь на фрегате, который довез их до Салоникского залива, высадился на небольшом расстоянии от дома ростовщика, взорвал дверь, похитил еврея, его жену, двух детей, отвез их на судно и вышел в море как раз в тот момент, когда 400 турецких всадников, поднятых по тревоге, появились на берегу. «Еврей предлагал мне все, что бы я ни пожелал, лишь бы я его отпустил, но, хотя я мог бы это сделать, я не захотел, поскольку потом он мне сказал, что собран флот против венецианцев и что турки потребовали у них миллион цехинов, угрожая захватить Канди, остров почти такой же величины, как Сицилия, который находился в водах, контролируемых турками». На обратном пути Контрерас, узнав от греческих моряков, что бей Хиоса Солиман покинул остров, похитил его сожительницу, «венгерку по рождению, самую красивую женщину, которую я когда-либо видел», и увез с собой на Мальту. «Позже я узнал, — пишет он, — что бей, полагая, что я сделал ее своей любовницей, поклялся посадить меня на кол в тот день, когда я попадусь ему в руки… Я приехал на Мальту, где был принят, как и можно было предполагать, ибо после привезенных мной вестей все успокоились и рыцари прекратили переброску пехотинцев, которых набрали в Неаполе и Риме».

Кроме славы, Контрерас получил и добычу: в 1601 году экспедиция против Плацы в Морее дала 500 пленных, мужчин и женщин, среди которых были губернатор этой местности, его жена, дети, лошади, а также тридцать пушек. Пленники, проданные в рабство, принесли хорошую прибыль, поскольку на Мальте за них платили по 60 экю, «как за хорошего, так и плохого». Что касается захватов на море, то они приносили целое состояние, если нападали на торговое судно с товарами с Востока. Но деньги утекали сквозь пальцы Контрераса и его приятелей и обогащали мальтийских девиц, которые были «столь же красивы, сколь и коварны и становились хозяйками всего, чем только владели рыцари и солдаты». Своей любовнице Контрерас построил шикарный дом.

Увы! Возвратясь из своего триумфального похода в Салоники, он застал ее в комнате с одним из его приятелей. «Я нанес ему удар, от которого он очутился на волоске от смерти; выздоровев, он покинул Мальту, опасаясь, что я его убью». Что же касается девицы, то сначала она сбежала, а потом, «хотя и просила меня тысячу раз, я не вернулся к ней, поскольку выбор был широк, я быстро нашел способ утешиться, тем более что я считался очень важной персоной».

Этот неприятный эпизод, видимо, побудил нашего героя покинуть Мальту. После очередного похода к берегам Берберии, откуда он вернулся с четырнадцатью рабами и с таким количеством тканей, «что заполнил ими целый магазин», он попросил гроссмейстера об отставке, которую тот дал ему с большим сожалением, и отправился в Испанию. Королевский двор помещался в то время (1603 год) в Вальядолиде. Узнав о том, что обсуждается вопрос о создании «группы капитанов», Контрерас занялся этим, и его услуги были оценены военным советом; но ему удалось добиться лишь назначения лейтенантом (alférez) под командованием некоего капитана, которому была поручена мобилизация людей в Эстремадуре для того, чтобы затем вести их в Португалию.